Юхан III надеялся на помощь своего сына Сигизмунда III и даже начал переговоры с крымским ханом, чтобы одновременно ударить по России с двух сторон. Лазутчики доносили приграничным воеводам, что королю удалось сформировать восемнадцатитысячное войско во главе с полковником К. Флемингом.
Царь Фёдор занялся укреплением гарнизонов северо-западных городов. Вместо умершего Сабурова в Ивангород был направлен М.Ф. Кашин. В Гдов поехали Ж.С. Сабуров и Г.И. Вельяминов. В Пскове воеводами стали боярин Г.А. Куракин, В.Ф. Сабуров, М.С. Туренин и дьяк Н. Шелепин.
Надежды шведского короля на союз с Речью Посполитой не оправдались. В октябре 1590 г. в Москву прибыло представительное польское посольство. Переговоры с ним было поручено вести боярам И.В. Годунову и Б.Ю. Сабурову, достаточно опытным дипломатам, которым было велено оказывать полякам всякое уважение, ни в чем их не задирать и стремиться только к заключению мира. Сам царь Федор неоднократно устраивал приемы в честь послов сначала в Грановитой палате (13 октября), потом — в Золотой (15, 19, 25, 28 октября; 1 и 15 ноября; 2 и 6 декабря). Он облачался в парадное золотое платье, показывая особую значимость встречи с поляками. Даже внезапная смерть 7 декабря главы польской делегации не испортила переговоров. 10 января в честь поляков был устроен пир, на котором присутствовали царь, бояре Ф.И. Мстиславский, Д.И. Годунов, Б.Ф. Годунов, Ф.Н. Романов и И.В. Сйцкий. Такой же пир был и 23 января «на отпуске послов». Русским дипломатам во главе с царем было что праздновать — они заключили перемирие со своим воинственным соседом на 12 лет. Юхан же терял союзника.
20 ноября Д.А. Ногтеву с товарищами было велено покинуть Тесово и вернуться в Новгород. Там они поступали в распоряжение местных воевод и должны были зорко охранять новгородские земли от шведов. Князь Ф.А. Звенигородский по царскому указу поехал в Орешек, чтобы участвовать в вылазках, если шведы осадят город. В декабре
A. Ф. Жировой-Засекин и М. Кашин были направлены в Ивангород, поскольку готовился новый поход против шведов. Для подкрепления новгородских полков был прислан боярин Н.Р. Трубецкой и П.И. Буйносов-Ростовский. В.М. Лобанову-Ростовскому было велено собрать продовольствие для ивангородского гарнизона. Однако поход не состоялся. Через польских послов король Юхан попросил перемирия на год.
Ивангород продолжал укрепляться. Под прикрытием трех полков к нему подвезли продовольствие. П. Буйносову было велено организовать подвоз строевого леса для укрепления крепостных стен. Все это делалось с ведома царя, который постоянно интересовался тем, что происходило на шведской границе.
6 января 1591 года государевы полки выступили из Новгорода к Выборгскому рубежу. Перейдя реку Сестру, начали жечь и разорять шведские поселения.
18 января 1591 г. перебежчик донес новгородским воеводам, что на Копорье собирается напасть четырнадцати тысячный шведский отряд. Об этом тут же известили Федора Ивановича. Из Москвы пришел приказ трем полкам, которые сопровождали продовольствие, направиться в Копорские места. Из Орешка им в помощь должен был подойти Ф. Звенигородский. В итоге Копорье было защищено, а шведы отогнаны.
30 января полки подошли к Выборгу. Навстречу им выступила шведская конница. Но донские и яицкие казаки с казанскими и астраханскими стрельцами буквально втоптали их в снег, многих убили и взяли в плен. Затем началась осада города. Но после артподготовки выяснилось, что пробить стены невозможно. Тогда было решено не тратить время на взятие крепости, а отправиться дальше, в глубь шведской территории, нанося удары по неукрепленным поселениям. Дойдя до Лаврентьевского погоста, основные полки повернули в Карелию. Там часть войска направилась к Ореховскому рубежу, а часть — к городу Кореле, который шведы должны были вернуть Русскому государству, но этого не сделали. Все окрестности были сожжены и разорены. После этого по льду Ладожского озера полки вернулись в Орешек. 14 февраля они направили царю Федору грамоту с радостным известием (сеунчем) об успешном завершении Выборгского похода. Тот с ответом не замедлил. Когда 20 февраля воеводы прибыли в Новгород, там их ждал царский посыльный И.Ф. Басманов с золотыми и с росписью новых назначений. Все большие воеводы приглашались в столицу. В Новгороде оставались молодые воеводы В.В. Голицын,
B.П. Туренин, В.П. Морозов, Ф.А. Бутурлин и Л.О. Щербатый. Теперь при новом нападении шведов именно им следовало оборонять рубежи государства. Поменялись воеводы и в других городах: в Пскове — В.Ф. Сабуров и В.В. Мосальский, в Гдове — О.Т. Плещеев и М.М. Салтыков, в Ивангороде — Ф.И. Хворостинин, братья Лошаковы и князья В.А. Звенигородский и Ф.Ф. Мещерский, в Копорье — А.Ф. Жировой-Засекин, в Орешке — А.Д. Хилков, в Ладоге — Е.И. Сабуров. Частые перемены свидетельствовали о том, что царь Федор стремился давать отдых боевым воеводам и не отрывал их надолго от семьи и хозяйства. Ведь большая часть служилых людей должна была кормиться только со своих земель, не получая из казны жалования.
Новое наступление на русские земли шведы предприняли в августе 1591 г. На этот раз они напали на новгородские и гдовские места. Около Гдова в Пречистых полях состоялся бой. Передовой полк во главе с В.Т. Долгоруким вырвался впецкой, Правой руки — боярин Б.Ю. Сабуров, Передовой П.Н. Шереметев, Сторожевой — С.Ф. Сабуров, Левой руки — СМ. Лобанов-Росред и попал в засаду. В итоге многие воины и сам воевода Долгорукий попали в плен. Большой полк во главе с П.Н. Шереметевым и Сторожевой полк в это время вели бой в 10 верстах и прийти на помощь не смогли.
Узнав об этом, царь Федор направил в Новгород С.М. Лобанова-Ростовского на место Долгорукого и приказал сформировать новые полки: Большой полк возглавил боярин Т.Р. Трубетовский. Новые воеводы были направлены в Ладогу и Орешек.
Осенью шведы вновь попытались напасть на Новгород. Против них по царскому указу выступили во главе Большого полка Б.Ю. Сабуров и С.М. Лобанов, во главе Передового полка П.Н. Шереметев и М.Г. Волынский, Сторожевого С.Ф. Сабуров и В.А Звенигородский. Поскольку положение складывалось очень опасное, то Федор направил в Новгород своих ближних бояр и воевод С.В. Годунова и И.В. Годунова. Они должны были возглавить оборону города.
После всех внезапных атак шведов в декабре было решено совершить ответный поход к Выборгу и дальше. Во главе полков встали самые видные воеводы: Ф.И. Мстиславский и И.В. Годунов (Большой полк), Ф.М. Трубецкой и Ф.А. Ноготков (Правой руки), Н.Р. Трубецкой и Н.И. Плещеев (Передовой полк), Т.Р. Трубецкой и Ф.И. Хворостинин (Сторожевой полк), С.В. Годунов и В.И. Бахтеяров (Левой руки), Б.Я. Вельский (у наряда). Одновременно к Ивангороду были направлены три полка во главе с татарскими царевичами. Им было велено начать осаду Ругодива (Нарвы).
Долгое время обстановка на русско-шведской границе была неспокойной. Той же зимой три полка под началом П.Н. Шереметева, Г.П. Ромодановского и А.Ф. Жирового-Засекина были направлены в устье Наровы. Три полка стояли в Тесове для охраны подступов к Новгороду. Одновременно небольшой отряд стрельцов и казаков напал со стороны Соловецких островов на шведские земли и с хорошей добычей вернулся назад. Новые воеводы появились в Новгороде: боярин В.И. Шуйский, окольничие И.В. Гагин и П.С. Лобанов. Летом 1592 г. из Копорья была направлена на шведское побережье плавная рать во главе с А.Ф. Жировым-Засекиным. В Наровском устье вновь стояли три полка во главе с П.Н. Шереметевым, М.Г. Салтыковым и Г.П. Ромодановским. Летом следующего года по морю на Росну напали три полка во главе с теми же воеводами. Осенью в Ивангороде вспыхнула эпидемия инфекционной болезни (моровое поветрие), и многие воеводы умерли. Пришлось снова отправлять туда государевых людей, чтобы его оборона не ослабла.
В 1591 г. при неясных обстоятельствах в Угличе погиб, якобы напоровшись на нож в припадке эпилепсии, последний из прямых наследников престола царевич Дмитрий. Народная молва, а также обвинения, инспирированные противниками Годунова, приписывали ему организацию убийства царевича с целью захвата власти. Однако историки не располагают убедительными документами, которые доказывали бы виновность Годунова.
