Между тем объединение русских земель и Литвы, как пусть и номинальный, но союз с соседним славянским государством – Польшей, дало в области внешней политики блестящие результаты. Еще в 1362 г. в битве у Синих Вод (Подолье) русско-литовские войска разбили войска трех татарских царевичей, а в 1410 г. грянула знаменитая Грюнвальдская битва. С той и с другой стороны в битве участвовало около 60 тыс. человек – цифра для эпохи средневековья огромная. Польскими войсками командовал Ягайло, а литовско-русские возглавил Витовт, участвовали отряды из Чехии и татары. Все это воинство нанесло сокрушительное поражение Ордену. Был убит даже магистр – глава Ордена – фон Юнгинген. Хотя развить этот успех соединенные силы не смогли – осада крепости Мальборг (главного форпоста крестоносцев в Прибалтике) окончилась ничем, но Ордену был нанесен страшный удар, от которого он так и не сумел оправиться.

Совместная победа на поле между селениями Грюнвальд и Танненберг привела к заключению в местечке Городло (Восточная Польша) следующей унии – Городельской. Она, впрочем, также оказалась в реальности лишь личной, номинальной – оба государства сохранили свою самостоятельность. Значение Городельской унии 1413 г. состоит в том, что именно с нее начинается весьма неоднозначный процесс – процесс полонизации и католицизации Великого княжества Литовского. По условиям унии католики получили определенные привилегии при доступе к «урядам» – государственным должностям. Польская знать браталась с литовской, передавая ей свои гербы, начинала формироваться чуждая народным массам по своей вере и даже этнической принадлежности элита. Другими словами, именно Городельская уния создала предпосылки для наступления Польши на русские земли Великого княжества Литовского.

В условиях начавшейся полонизации, ухудшения положения русских в Великом княжестве Литовском вспыхнула война, которая в литературе получила название «восстание Свидригайло», в ходе движения, возглавленного князем Свидригайло Ольгердовичем, возникла ситуация, когда Великое княжество Литовское распалось на две части: "Литва посадила на великое княжение Сигизмунда Кейстутьевича, а русские земли держались стороны Свндригайло и именно его посадили на «великое княжение Русское». В политическом развитии Великого княжества Литовского период этот был переломным. Пока Сигизмунд подтверждал унию с Польшей, русские земли жили своей жизнью, пытались построить отдельное политическое здание. Однако «восстание Свидригайло» потерпело поражение, а после гибели князя Сигизмунда на престоле в Вильно утверждается Казимир Ягеллончик, правление которого знаменовало новую эпоху и которое по значению можно сравнить с правлением Ивана III в Великом княжестве Московском. Казимир восстанавливает пошатнувшиеся уже было основы униатской политики, в своем лице династически вновь объединяет два государства. Впрочем, основы политики унии остаются достаточно неустойчивыми и во второй половине XV-начале XVI вв. Униатский процесс продолжился и при преемниках Казимира – великих князьях Александре и Сигизмунде, но завершился лишь в правление Сигизмунда-Августа, когда в 1569 г. в условиях постоянной борьбы Великого княжества Литовского с Российским государством была заключена Люблинская уния (в городе Люблине в Польше), имевшая важнейшее значение в истории Восточной и Центральной Европы. На европейских картах появилось новое государство – Речь Посполитая. Правда, Великое княжество и в составе Речи Посполитой сохраняло определенную самостоятельность, но территория ее теперь ограничивалась собственно Литвой и землями Белоруссии, а все южные земли (Украина) отошли непосредственно в состав Короны, т.е. Польши.

Такова внешняя канва событий. Но как развивалась «внутренняя» история этого огромного региона Восточной Европы? В состав Великого княжества Литовского вошли древнерусские города-государства, которые в ряде районов еще долгое время сохраняли свою социально-политическую структуру и экономическую основу в виде землевладения общин. Со временем усиление княжеской власти привело к росту так называемой служебной системы – организации, имевшей место и у других народов Центральной и Восточной Европы. Все большая часть населения начинает нести «службу» в пользу княжеской власти, города-государства сменили «княжества» – своеобразные военно-служилые государства, в которых большинство населения было обязано служебными отношениями князю, но было свободным и не находилось в той или иной зависимости. По типу такого рода государства строится и само Великое княжество Литовское в целом. В этом государстве XIV-первой половины XV в. еще очень сильна была община, литовско-русское право основывалось на Русской Правде. Лишь постепенно начинают зарождаться сословия, процесс формирования которых занимает XV-первую половину XVI в. Этот процесс был ускорен появлением крупного иммунизированного землевладения, получившего развитие во второй половине XV столетия. Крупное землевладение привело к тому, что высшее сословие в государстве составили землевладельцы – бояре, которые на польский манер получили название «панов», «шляхты». К ним со временем присоединились и княжеские роды уцелевших в борьбе с великокняжеской властью остатков Рюриковичей и Гедиминовичей. Название «бояре» со временем перешло на верхушку крестьянства – довольно многочисленную категорию, несшую военную службу. Военную службу несло и «тяглое» и «данное» крестьянство, но основу их служебных отношений составляла дань и выполнение всякого рода работ. По мере развития иммунизированного землевладения именно эти отряды крестьян в наибольшей степени пополняли отряд «непохожего» крестьянства – первый симптом крепостнических отношений. Особое сословие со временем сложилось в городах: мещане, которые несли в государстве ряд повинйостей. Консолидации этого сословия весьма содействовало распространение такой разновидности иммунитета, как магдебургское право, которое постепенно и весьма болезненно прививалось в русских землях.

Иммунизированное землевладение в конечном итоге привело и к изменению государственного строя Великого княжества Литовского. Уходили в прошлое вечевые собрания и прежняя княжеская власть утрачивала свои функции, а все большую роль в политической жизни земель начинали играть бояре – шляхта. Рада – совет вокруг великого князя литовского (почти полный аналог древнерусской думы) начинает разрастаться и превращается в «великий вальный сойм» – подобие польских шляхетских сеймов. Формирование этого государственного учреждения относится в концу XV – первой половине XVI столетия. Землевладельцы с мест отправлялись в центр, где на собраниях шляхты и решали основные проблемы политической жизни государства. Появление «великого вального сойма» знаменовало формирование новой государственности – сословно-аристократической. Так шло развитие государственности западнорусских земель: от древнерусских городов-государств к княжествам и военно-служилой государственности – и, затем, к сословно-аристократическому государству.

Процесс эволюции государственных организмов сопровождался и изменением налоговой системы Великого княжества Литовского. На протяжении XIV-XV вв. здесь существовали архаические древнерусские налоги и повинности (полюдье, дары и т.д.), которые лишь постепенно меняли свой облик. Существенные изменения в налоги и повинности вносило иммунизированное землевладение, так как при передаче землевлалельцу прежних повинностей многие из них просто исчезли.

В русских землях Великого княжества Литовского лишь постепенно изменялся и характер социальной борьбы. Борьба, характерная для древнерусского периода – борьба между свободными, которые в ходе нее распадались на партии, возглавляемые боярскими группировками. Эти архаические формы социального противостояния сменялись противоборством между различными сословиями, формировавшимися в государстве, а также борьбой общин с государственным аппаратом.

Все эти тенденции социально-экономической и политической жизни получили дальнейшее развитие во второй половине XVI-первой половине XVII в.