Происходил, по всей вероятности, из запорожских казаков-черкас, на что указывает его фамилия (черкасами на Дону в том время называли запорожцев.) По другим данным, Михаил Черкашенин был путивльским казаком[36]. Биографические данные этого атамана весьма скудны, но даже и их вполне достаточно, чтобы сделать вывод – Михаил Черкашенин был храбрым воином, умелым и авторитетным руководителем.

Первые документальные данные о нем появляются в 1548 году, когда Черкашенин с отрядом донцов 8 августа того года разгромил у своего поселения («остроге») на Переволоке отряд татар и азовцев, которыми руководили крымский князь Аманак и черкасский казак Елбузлук. В упорном бою казаки отбили все попытки противника пройти в Астрахань, куда послом шел князь Аманак, захватив у крымцев семь пушек[37].

В 1556 году, выйдя с казачьим отрядом через Миусский лиман в Азовское море, Черкашенин, поддерживая действия русских воевод Д. Чулкова и Д. Ржевского против Крымского ханства, победоносно прошелся по татарским улусам вблизи города Керчь[38]. В 1559 году отряд Черкашенина разгромил крымских татар на Северском Донце, захватив и отослав в Москву «языков». В препроводительном письме казаки сообщали, что эти татары «хотели ити под казанские места войною»[39].

В 1570 г. избран донским войсковым атаманом. В это время у Черкашенина и возглавляемых им казаков сложились хорошие партнерские отношения с московским государем Иваном IV. В грамоте от 3 января 1570 года царь Иван Грозный поручил казакам атамана Черкашенина проводить от Рыльска до донских зимовищ и далее к Аксаю русского посла в Константинополь Ивана Новосильцева[40]. В этой грамоте государь призывал казаков «послужити нам, царю, а мы вас, казаков, за вашу службу жаловать хотим»[41]. Условия были приемлемы, и Черкашенин с отрядом донцов проводил царского посла до аксайского устья под старинное Кобяково городище (между нынешним Ростовом и Аксаем), откуда начинались контролируемые турками и татарами земли.

С тех пор у донцов установились взаимовыгодные отношения с царем Иваном Грозным, и именно с этого времени донские казаки начали получать «государево жалованье», состоявшее из денег, пороха, свинца, селитры, ядер, ружей, хлеба, вина. После этого жалованье стало регулярно присылаться на Дон.

Казаки во главе с Михаилом Черкашениным были грозой турецкого Азова, многократно нападая на этот город-крепость, принадлежавший Турции и являвшийся ее опорой и форпостом на севере Османской империи. Султан очень дорожил Азовом, и такие нападения казаков нервировали его. В переписке повелителя турок с царем московским эта тема являлась одной из ключевых: султан постоянно жаловался на нападения казаков на Азов и просил Ивана IV «унять» их. Однако царь не торопился с умиротворением казаков, преследуя свои цели на юге государства.

Тогда в 1576 году крымские татары в результате устроенной засады захватили в плен сына атамана Черкашенина Данилку, надеясь заставить отца отказаться от конфронтации с азовцами. Получив эту скорбную весть, Черкашенин во главе сильного отряда казаков скрытно подобрался к Азову и в результате энергичной атаки сумел овладеть частью его укреплений (Топракалов). Казакам удалось захватить султанского шурина Усеина (Сеина), его свиту из двадцати человек и множество «черных людей» из гарнизона крепости. Однако, выручить сына атаману не удалось. Через некоторое время Черкашенин вновь появился под стенами Азова. Он приволок сюда связанного шурина султана Мурада III, предложив азовскому аге обменять его на своего сына Данилку. Какие-то свои соображения и обстоятельства помешали азовскому начальнику произвести обмен, и сын атамана был казнен в Азове, что привело к взрыву кровавой розни между казаками и азовскими турками. Султан в грамоте крымскому хану Девлет-Гирею I зло выговаривал своему вассалу, что это он своими непродуманными действиями «меж казаков и Азова великую кровь учинил… а ведь Азов с казаками, и казаки с Азовом жили, и … у них все было мирно»[42]. Хан оправдывался тем, что он защищал от казаков свои земли, «свой юрт». Мурад III грубо заметил Девлет-Гирею: «А мне… твой Крымский юрт не стоит одного азовского человека»[43].

Во главе 3-тысячного отряда казаков Черкашенин участвовал на стороне царя Ивана Грозного в Ливонской войне 1558–1583 годов, «показывая чудеса храбрости», что отметил Н. М. Карамзин в пятой главе восьмого тома своей «Истории государства Российского». По данным Пискаревского летописца в 1581 году знаменитый атаман деятельно участвовал в обороне Пскова от превосходящих сил польского короля Стефана Батория. Несмотря на то что «заговоры были от него ядром многие», Черкашенин погиб на стенах этого древнего русского города[44]. Его гибель была оплакана в русской исторической песне «Смерть Михайлы Черкашенина»:

На Дону еще многие десятилетия помнили о знаменитом атамане. Так, в 1632 году, когда царские послы настаивали на принятии казаками присяги на верность Московскому государю, донцы отказались, мотивируя это тем, что атаман Михаил Черкашенин верно служил московскому государю без присяги. Знаменитый атаман и после своей смерти продолжал служить казакам, спасая их от кабальной присяги грозному царю.

Впервые его имя упоминается в грамоте Ивана Грозного от 17 августа 1571 года. Донской историк Василий Сухоруков (1794–1841) по этому поводу писал: «В 1570–1576 годах Иоанн (Иван Грозный. – М. А.) искал у султана мира, но гордый Селим, несмотря на неудачный поход его войск (имеется ввиду гибель султанских войск в задонских степях во время похода 1569 года под Астрахань. – М. А.), и на несчастие, Азову приключившиеся, замышлял новую войну с Россиею и возбудил крымского хана к нападению на пределы оной с многочисленною ратью. Казаки усугубили разъезды свои по степям крымским и, сведав о намерении хана идти с огнем и мечом на Россию, известили об этом Иоанна и воевод его, но не могли спасти Москвы, которая весною 1571 года обращена хищным Девлет-Гиреем в пепел, будучи оставлена царем почти без всякой защиты. Чрез два или три месяца после того Иоанн послал в Азов казачьего атамана Никиту Мамина (курсив мой. – М. А.) с каким-то тайным поручением»[47]. Извещая об этом донских казаков, царь писал в грамоте от 17 августа 1571 года: «От царя и великого князя всея Руссии на Дон донским атаманам и казакам. Послали есьмя, для своего дела, под Азов казачья атамана Микиту Мамина да Молчана Яковлева с товарищи, и как они на Дон приедут и о которых наших делах Микита Мамин вам учнет говорити, и вы б с ним о наших делах промышляли заодин; а как нам послужите и с Микитою нашими делами учнете промышляти, и мы вас пожалуем своим жалованьем»[48].