Село Гапоново расположено на обрывистом, крутом берегу Сейма и вытянулось вдоль реки в одну, местами в две улицы. Противоположный берег низменный, и замерзшие плавни были покрыты густым кустарником. К северу и к восточной околице подходил густой лес, вдоль которого лежала единственно возможная для движения дорога. К югу, за селом, находилась станция Гапоново, на железнодорожной линии Коренево—Ворожба. В 30 верстах к западу, у деревни Теткино, бригада генерала Аленича вела бой, но связаться с нею не было никакой возможности. Дворы, занятые кавалергардами, находились на самом обрыве, и оттуда хорошо были видны и Юрасово, и ближайшие хутора. Рано утром 23-го кавалергарды сменили в охранении кирасир, выставив три караула: на колокольне и на обеих околицах села.

Утро прошло спокойно. Густой туман, поднявшийся с реки, постепенно все заволок непроглядной пеленой. К полудню туман начал рассеиваться, и пост с колокольни донес о движении у красных. На льду реки ясно выделялся хвост пехотной колонны красных, втягивающейся в лес. Небольшой заслон, около 50 человек с двумя пулеметами, открыл огонь по деревне.

Кавалергардские пулеметы, четыре тяжелых и столько же легких, были выставлены на самом овраге и, в свою очередь, открыли огонь. Эскадрон сосредоточился на второй улице, хорошо прикрытый домами от огня.

Завязавшаяся перестрелка была прекращена приказанием штаба дивизии – не ввязываться в бой, а отойти к штабу в село Снагость. Полк немедленно двинулся в Снагость. Кавалергардам было приказано снять охранение и догонять полк. Пока собирались посты и снимались с позиций пулеметы, полк был уже далеко. Наконец весь эскадрон собрался и рядами, так как занесенная снегом дорога не позволяла другого строя, рысью вытянулся из села. Незамеченные в тумане красные успели войти в лес, и когда кавалергарды подходили к его опушке, то были встречены ружейным огнем почти в упор.

Развернуть эскадрон для атаки в снежных сугробах было невозможно. Штабс-ротмистр Раух поднял эскадрон в галоп, как он шел, рядами. Корнету Роговичу приказал открыть пулеметный огонь с саней, как только эскадрон минует поворот. Увидев несущийся прямо на них эскадрон, красные оторопели, решив, что кавалергарды их атакуют, не отдавая себе отчета в том, что снежные сугробы этого не позволят. Стреляли они беспорядочно и плохо. Большинство стало убегать в глубь леса.

Наконец кавалергарды доскакали до поворота и пошли вдоль опушки. Пулеметные сани шли карьером за эскадроном, подпрыгивая на снежных сугробах. Пулеметы безостановочно стреляли по опушке. С ветвей падали густые хлопья снега. В лесу раздавались крики и стоны раненых. Гулко отзывалась в нем неумолкаемая чечетка пулеметов.

Заскочив за следующий изгиб дороги, эскадрон перешел в шаг. Вслед за эскадроном пулеметная команда отходила перекатами, держа под непрерывным огнем опушку леса, не давая возможности красным выйти из леса. Во время отхода начальник пулеметной команды корнет М.А. Рогович был ранен в поясницу в тот момент, когда он остановился, чтобы удостовериться, что все пулеметы следуют за ним. Под затихающим огнем красных его сняли с лошади и уложили в пулеметные сани. Кроме него, были еще легко ранены два кавалергарда, убиты две лошади и четверо ранены.

Кавалергарды догнали полк в селе Снагость, где в красивом доме-усадьбе князей Барятинских стояла полковая санитарная летучка. Доктор Захаров осмотрел и перевязал раненых. Рана Роговича оказалась очень тяжелой: у него была задета прямая кишка, и он скончался через два дня.

Полк выступил на деревню Гордеевку, где стал на ночлег в теплых, широких квартирах. Весь переход дул сильный северный ветер и безостановочно мела метелица. Дорога была завалена сугробами, и полку пришлось часто спешиваться.

Вечером в Гордеевку пришла бригада генерала Барбовича. Чтобы дать возможность ее полкам стать более свободно, полк перешел на следующее утро в деревню Владимировку. Вечером в охранении бригады генерала Барбовича поднялась перестрелка, скоро замолкшая.

25-го, задолго до рассвета, полк перешел в деревню Алексеевку. На его место во Владимировку должен был перейти генерал Барбович. Под Владимировкой было решено задержаться и принять бой. В Алексеевке полк был разведен по дворам, оставаясь в полной боевой готовности.

До полудня на фронте все было тихо. Только в обед раздались первые выстрелы завязавшегося боя. Полк выстроился у выхода на Владимирскую дорогу. Красные ввели в бой крупные силы, и огонь с обеих сторон достиг большого напряжения. Очень скоро со стороны села Беловоды обозначился обход правого фланга бригады Барбовича.

Для его паркирования Кавалергардскому эскадрону было приказано выдвинуться в направлении на Ново-Николаевку—Беловоды. От эскадрона был выслан головной разъезд поручика графа Вас. Мусин-Пушкина. Миновав Ново-Николаевку, разъезд продолжал движение на Беловоды, дойти до которых ему не удалось. Пройдя всего 3 версты после Ново-Николаевки, граф Мусин-Пушкин столкнулся с красной пехотой и конницей.

Тем временем штабс-ротмистр Раух занял северо-восточную околицу Ново-Николаевки всеми легкими пулеметами с небольшим прикрытием. Ядро эскадрона с тяжелыми пулеметами заняло позицию на высоком гребне, не доходя до Ново-Николаевки, откуда хорошо обстреливалось село, занесенный снегом овраг перед селом и дорога.

Очень скоро пулеметы в Ново-Николаевке открыли огонь по красной пехоте и коннице, преследовавшей отходящий разъезд и эскадрон 1-го Алексеевского конного полка109, отходивший также на Николаевку. Несмотря на свое численное превосходство, красные действовали вяло. Пехота залегла, конница спешилась. Графу Мусин-Пушкину был дослан остаток его взвода, и, вместе с алексеевцами, им была занята цепью околица села.

Под самый вечер на усиление кавалергардов был прислан эскадрон кирасир. В командование дивизионом вступил ротмистр А.Н. Шебеко. Вялая перестрелка понемногу затихла. С темнотой красные отошли. Когда совсем стемнело, кирасирам и алексеевцам было приказано отойти к своим полкам, кавалергардам же оставаться на занятой позиции до тех пор, пока все полки генерала Барбовича не пройдут через Алексеевку, после чего идти на ночлег в село Большая Писаревка.

Для обеспечения левого фланга конной группы полк рано утром 26-го перешел в село Хотень, в 3 верстах к западу от Большой Писаревки. Сильно запруженное русло реки Олешни было занято у села Хотень кавалергардами, выставившими на перекресток дорог в 3 верстах к северу взвод графа Вас. Мусин-Пушкина с двумя пулеметами. У деревень Заболотье, Кровное и Рудневка стали заставы конногвардейцев и кирасиры. В Хотень было доставлено по 50 мешков сахару на эскадрон с соседних сахарных заводов.

К этому времени бригада генерала Аленича, отходившая на Ворожбу, подошла через Виры на деревню Головачевку, у железной дороги Ворожба—Сумы. Поздно ночью полк был сменен Сводным полком 12-й кавалерийской дивизии110 полковника Псела111 и ушел на ночлег в деревню Руднев. Ночью граф Вас. Мусин-Пушкин заболел тифом, став первой жертвой в полку той страшной эпидемии, которая обрушилась на всю армию. В ту же ночь он был эвакуирован.

Утром 27-го, оставив в деревне Песчаной на реке Олешне эскадрон кирасир, полк отошел на деревню Парное. Вечером полк отошел на ночлег в предместье города Сумы—Лука. В деревне Барановке, на левом берегу реки Псела, охранение было выставлено от кирасир.

После сильных морозов неожиданно наступила ростепель и проливные дожди. Снег, лежавший крепким настом, растаял, превратив все дороги и полк в месиво черной, непролазной грязи. От внезапного подъема воды реки вздулись, и левады, овраги и болота стали непроходимы.

28-го красные перешли в наступление на Сумы. Рано утром Сводно-кирасирский полк сосредоточился в деревне Барановке, куда подошли 2-й гвардейский полк и 1-я гвардейская батарея. Гвардейской бригаде было приказано переправиться через реку Псела у села Большая Чернетчина и занять у деревни Пушкаревки и села Александровка выходы из лесов на северном берегу реки.