Историко-философский гимназический кружок, которым руководил Гехтман, жил лучшими традициями школьного и университетского кружковства. По своей объединительной силе он был сравним с пушкинским лицейским братством. На заседаниях кружка в горячих спорах обсуждались научные работы, публицистические статьи и художественные произведения. Кружковцы готовили доклады по религиозным, этическим и искусствоведческим вопросам.

Один из докладов Флоренского назывался «Воззрения Толстого на науку». Готовясь к нему, он подробно конспектировал работы «Царствие Божие внутри вас», «В чём моя вера?» и ключевую для ищущего сознания юного гимназиста «Исповедь». Духовной цензурой она была запрещена к публикации, текст её вырезали из уже изданного номера журнала «Русская мысль», но сочинение активно распространялось в рукописях, изначально сделанных с корректурных оттисков. Читали трактат и кружковцы Гехтмана.

Эмоционально «Исповедь» оказалась очень близка Флоренскому. Совпав с Толстым в ощущении бренности жизни и бесплодности научного знания, Флоренский осознал «надёжность своей безнадёжности». Но при этом казалось, что Толстой умирал физически: оттого что «иссякли источники жизни». Умирание же самого Флоренского было интеллектуальным, происходило от потери истины, смысла, ибо «истина есть сама жизнь, а жизнь есть сама истина».

Очарование Флоренского Толстым во многом объяснимо финалом «Исповеди», где автор описывает свой сон. В нём Толстой держится на хлипких помочах над бездной, но в самый безнадёжный момент поднимает глаза и видит над собой тоже бесконечную бездну, но уже спасительную. «Смотри же, запомни! Это оно!» – слышит Толстой и обретает точку опоры, обретает покой.

Как это похоже на тот сон Флоренского майской ночью, когда он выбрался из удушающей тьмы! Он не был тогда знаком с сочинением Толстого и не мог пережить своё волнение под впечатлением от прочитанного. Флоренский восклицает «нельзя жить без Бога!», а Толстой на протяжении всей «Исповеди» повторяет «без веры жить нельзя!». Такое промыслительное сближение с писателем сделает Флоренского убежденным приверженцем толстовства, причём не только в философских, но и в социальных моментах. Флоренский примет толстовское деление общества на «паразитов жизни», пребывающих в условиях «избытка» (учёные, писатели и прочие интеллектуалы) и на «простой трудовой народ» – смиренный, терпеливый, милостивый, живущий по воле Божьей. Первые, по Толстому, существуют исключительно за счёт вторых.

Под влиянием толстовских идей на последнем курсе гимназии Флоренский решает отказаться от поступления в университет и «пойти в народ», приобщиться к работе на земле. Он сообщает отцу, что является противником «разделения труда» и не позволит, чтобы кто-то тратил свои физические силы, добывая для него хлеб. «Толстовец» Флоренский опасается, что польза от его интеллектуального труда окажется ничтожно мала по сравнению с физическим трудом простого человека. А значит, поступить в университет – это обречь себя на заведомо неоплатный долг.

В архиве Флоренского сохранилось письмо Толстому, которое, видимо, так и не было отправлено:

Вопросы юноши кажутся наивными, но какая искренность в его порыве, какое желание обрести новые смыслы!

Отец Флоренского всеми силами постарается уберечь сына от роковой ошибки, станет убеждать, что каждый человек предрасположен к конкретному делу, которым он принесёт максимальную пользу и себе, и ближним. А если откажешься от своей дороги, станешь пустоцветом и вот тогда уже наверняка будешь людям в тягость. Будущее Флоренского, по убеждению отца, простирается в науке, в продолжении учёбы, в поступлении в университет.

Проницательный однокашник Асатиани скажет в ту пору, что толстовство для Флоренского – недолгое увлечение: оно не сообразуется с его натурой, и как только тот поймёт, что Толстой лишь призывает искать истину, а не указывает на неё, – разочаруется в авторе «Исповеди». Так и произойдёт. Проделав большой духовный путь, став православным священником, Флоренский даст решительную отповедь Толстому и его учению: Толстой «…создал схему, безблагодатной, мнимой церковности, затем разбил её, – что далось ему, конечно, без труда, – и, довольный победою над химерой, порожденной его, насквозь рационалистическим, самоутверждающимся рассудком, ушёл с благодатной, хотя бы и загрязнённой, почвы в пустыню “хороших” слов, с которыми и сам-то справиться не может, а других ими смущает. Ведь церковность так прекрасна, что причастный к ней даже эстетически, непосредственным вкусом не может вынести нестерпимого запаха затей вроде Толстовской».

Но что помогло Флоренскому преодолеть толстовство в пору юности, сказать сложно. Думается, что определяющим в этом преодолении стало знакомство с философией Владимира Соловьева. В выпускном классе кружковцы Гехтмана читали работу «Критика отвлечённых начал». Изданная в виде монографии докторская диссертация стала первым подступом Соловьёва к его «философии всеединства». В «Критике» он говорит, что человеческое познание распалось на отвлечённые начала: религию, философию, творчество, науку. Но душа и ум жаждут цельного представления о мире. Потому грядёт «великий синтез». В основе истинного познания – «сущее всеединое». Оно находится в области мистического, религиозного восприятия жизни. И уже на нём строится всё чувственное, опытное, логическое. Исходя из этого, Соловьёв заключает, что система истинного знания должна представлять собой синтез теологии, философии и науки.

Флоренскому казалось, что он, наконец, обрёл то, что искал: не толстовское отрицание науки и творчества, а соловьёвское утверждение всеединства – вот истина. В итоге Соловьёв вытеснил из его сознания Толстого, указав на то оправдание науки, на тот её мистический сверхсмысл, которого не хватало Флоренскому. Об этом будут его юношеские строки, посвященные Соловьёву:

В 1900 году три выпускника Второй Тифлисской гимназии, три друга, Павел Флоренский, Владимир Эрн и Александр Ельчанинов, именуя себя «соловьёвцами», объявили: «едем к Соловьёву». Эрн – в Московский университет, который окончил Соловьёв; Флоренский и Ельчанинов – в Петербургский, где Соловьёв преподавал. В дороге друзья узнали, что почитаемый ими философ умер, но тем не менее домой не вернулись, с намеченного пути дальнейшей учёбы не сошли.

«Павел! Павел! Иди в город; и сказано будет тебе, что тебе надобно делать», – звучало тогда в сознании Флоренского. И Павел шёл, но город ещё был тайной.

Флоренский дважды подавал прошение о зачислении на имя ректора Санкт-Петербургского университета, но всё оказалось безрезультатно. Дело в том, что Российская империя была поделена на учебные округа, каждый из которых включал в себя несколько соседствующих губерний. Главными преимуществами при поступлении в университет без экзаменов обладали те, кто имел золотую медаль и окончил гимназию того же округа, к которому относился университет. В ином случае предстояло выдержать конкурс на оставшиеся места. В этом конкурсе Флоренскому, чья Вторая Тифлисская гимназия относилась к Кавказскому округу, не помогли ни отличный аттестат, ни золотая медаль, ни положительная характеристика Гехтмана. В итоге Флоренский забирает документы из Петербургского университета и успевает подать их на физико-математический факультет Московского университета, куда был принят.