Ценой больших затрат и усилий Фюрстенбергу и Вильгельму удалось собрать немалое по ливонским меркам воинство. Составитель Псковской 3-й летописи позднее писал, что взятые в ходе осенних боев «языки» «сказывали», что с «маистром» рати «боле десяти тысяч». Любопытно, что эти сведения неплохо коррелируются с теми, что содержатся в источниках «с той стороны». Некий Маттиас Фриснер писал в октябре 1558 года финляндскому герцогу Юхану, будущему королю Швеции Юхану III, что под началом орденского коадъютора находится 2000 конницы, 7000 кнехтов и 10 000 baueren-ополченцев. Ревельские ратманы отписывали спустя несколько дней в Або, что Кеттлер имеет 4000 конницы и 15 fendtlein (феннлейнов, рот) кнехтов (около 4000–7000 человек — в зависимости от того, сколько людей было в роте), не считая восьми fendtlein немецких кнехтов (возможно, ландскнехтов) и восьми же geschwader (рот) рейтаров, которые он намерен отправить в Ревель. На всякий случай: а вдруг русские попробуют совершить набег на Ревель, как это они делали в конце лета — начале осени 1558 года?
Понятно, что для такой большой по ливонским меркам армии отнюдь не Ринген был целью похода: стрелять из пушки по воробьям не имело смысла — слишком дорогостоящее удовольствие. Но куда должен был быть направлен удар ливонского войска? Ответ на этот вопрос содержится в переписке ливонских должностных лиц. Сам магистр Ордена В. фон Фюрстенберг в письме зоннебургскому комтуру Р. Гилшайму 5 октября 1558 года отмечал, что после взятия Рингена Кеттлеру вместе с присоединившимися к нему силами рижского архиепископа предстояло наступать на Дерпт.
Итак, именно Дерпт должен был стать целью контрудара. Что любопытно, план наступления был основан на скорости и поддержке «пятой колонны» внутри самого Дерпта. Быстрый выход к городу, открытые благодаря помощи доброхотов ворота — и готово, задача выполнена. А пока русские станут раскачиваться для нанесения ответного удара, можно будет перебросить в Дерпт артиллерию и усилить гарнизон, чтобы не допустить его взятия во второй раз. Но чтобы реализовать этот смелый, хотя и весьма авантюрный замысел, сперва нужно было взять Ринген, стоявший на пути ливонского войска.
Рингенское «сидение»: начало
Ливонская «реконкиста» началась 26 сентября 1558 года. Кеттлер, не дожидаясь полного сосредоточения всех сил, с 1500 конницы и 6 феннлейнами кнехтов (около 2000 человек) выступил из Вольмара и двинулся на северо-восток, на Валк, и оттуда к Рингену. Его авангард объявился под стенами замка 1 октября, о чем сообщают равно и псковские, и ливонские источники. Игнатьев успел отправить в Дерпт гонца к тамошнему воеводе и наместнику князю Д. И. Курлятеву (тот сменил князя П. И. Шуйского, отбывшего в Москву за заслуженной наградой), а сам со своими людьми сел в осаду.
Приход ливонцев под Ринген и извещение об этом Ивана Грозного. Миниатюра из Лицевого свода
Надо полагать, что для Курлятева известие о появлении немалого (а 3500 «шпаг» и «аркебуз» по меркам того времени — приличная сила) «немецкого» воинства стало если и не громом среди ясного неба, то уж, во всяком случае, пренеприятнейшим сюрпризом. Вместо спокойного зимования ему предстояло озаботиться организацией обороны врученного ему города. Сделать это нужно было в условиях острого дефицита времени и сил — и не будем забывать о комплоте, зревшем среди дерптских бюргеров.
К чести воеводы, он не растерялся и не ударился в панику. В Москву сразу отправился гонец с вестью о переходе неприятеля в наступление: «маистр собрався и арцыпискуп со всеми людми и Заморские люди с ними пришол к Рынголу городку». Укрепления Дерпта (теперь уже русского Юрьева) и его артиллерию начали приводить в порядок. В город стали стягиваться силы из других городков и замков уезда. В самом Юрьеве был учинен розыск на предмет поимки и обезвреживания магистровых «доброхотов». И, похоже, в этом воевода немало преуспел. Ливонские источники сообщают о массовой высылке из города в Псков бюргеров, а 21 заподозренный в связях с магистром юрьевец был казнен: сперва их бичевали, потом отрубили пальцы, а после этого и головы. Наконец, к Рингену были посланы заставы с приказом внимательно следить за действиями неприятеля и взять «языков», которые могли бы дать «подлинные вести» о намерениях Кеттлера. В общем, Курлятев сделал все, что мог. Теперь развитие ситуации зависело от того, насколько быстро подоспеет помощь с «большой земли» и насколько долго гарнизон Рингена сумеет приковать к себе Кеттлера.

Ливонцы осаждают Ринген. Миниатюра из Лицевого свода
Увы, надежды на помощь очень скоро развеялись. Нет, в Москве не оставили Курлятева без поддержки. Но вот наряд выделенных сил был невелик, да и качество его подкачало. То ли в Москве решили не расходовать раньше времени силы, то ли недооценили масштаб проблемы, то ли по какой иной причине рать, которая собиралась для похода, позволяла в лучшем случае остановить неприятеля под Юрьевым — не более того.
В самом деле, под началом князя Ивана Маашика Черкасского и раковорского воеводы князя М. И. Репнина собирались псковские дети боярские (и дворовые, и городовые), а также дворовые и городовые дети боярские новгородской Шелонской пятины. И посланы были, по словам московского летописца, «с воеводами люди немногие, да и те истомны добре». Псковский же книжник добавлял, что и тех «истомных» людей было немного — «всего тысячи з две». Это, кстати, в общем совпадает с росписью детей боярских, выставленных Псковом и Шелонской пятиной в Полоцкий поход четыре года спустя. Любопытно, что ливонский хронист Й. Реннер писал, что в русском войске, которое подступило к немецкому лагерю под Рингеном, было 12 fanen-«знамен». Если под ними понимались отдельные «сотни» со своими значками, то 2000 конных воинов у князей Черкасского и Репнина представляются вполне правдоподобной цифрой.
Одна беда: перед нами типичная 3-полковая «лехкая» рать, в которой если и была пехота и артиллерия-наряд, то самое ничтожное количество. С такой ратью можно было беспокоить ливонцев, не давать им фуражироваться, бить мелкие отряды неприятеля, но никак не рассчитывать на победу в правильном полевом сражении и деблокаду Рингена. Выходит, что Рингеном решено было пожертвовать, разменяв пешку на ферзя — Дерпт.
Иван Грозный отправляет воевод с ратными людьми на помощь гарнизону Рингена. Миниатюра из Лицевого свода
«Некогда против десяти мириад здесь сражались триста мужей Русской земли…»
Пожалуй, такую надпись, переиначенную из известной эпитафии фермопильским героям, можно было бы поместить на памятнике павшим при обороне Рингена русским ратным людям — если бы такой памятник существовал. Русин Игнатьев, когда отправлял гонца к Курлятеву, наверняка наделся на помощь. Когда же эти надежды рассеялись, он не пал духом. Памятуя о фразе из «Поучения отца сыну», в котором старший наставлял младшего: «Сыну, аще на рать со князем поидеши, то с храбрыми наперед поиди, да роду своему честь наедеши, и собе добро имя. Что бо того лучши есть, еже пред князем оумрети…», он решил исполнить свой долг до конца.
События вокруг Рингена развивались следующим образом. 4 октября к подошедшим к замку главным силам Кеттлера присоединился Фелькерзам с 600 всадниками и 3000 пешей милиции, набранной во владениях рижского архиепископа. Игнатьев же отнюдь не собирался сдаваться. Кеттлер с Фелькерзамом не рискнули оставлять Ринген у себя в тылу и решили сперва взять его, а уж потом идти на Дерпт. Приступать к планомерной осаде замка, не имея под рукой тяжелой артиллерии (да и людей не помешало бы побольше), выглядело не самой разумной мыслью. Кеттлер отправил гонца к магистру в Венден с требованием прислать ему еще кнехтов и осадные орудия. С аналогичной просьбой обратился к Вильгельму и Фелькерзам. Фюрстенберг 6 октября отправил три феннлейна кнехтов (около 1000 пехотинцев) и затребовал тяжелую артиллерию в Ревеле. Ну а пока кнехты месили грязь по осенним ливонским дорогам, а тяжелые картауны продирались через «пятую стихию», время, отведенное коадъютору и его товарищу на решение главной задачи замышленного наступления, неумолимо истекало.