Сохранились под городом подземные ходы. По мнению спелеологов, сооружённые печенегами и половцами в XI-XII в.

Первые упоминания о Дубоссарах относятся к периоду монголо-татарского нашествия (1260-1360 г.г.). Город основан в XIV в. Как «столица» одной из ханских провинций (И. Ефодиев). Они же дали ему и название. Дубоссары (от тюркского названия «Тембосары» или «Дембоссары») означает «жёлтые холмы». (В. Кочергин, И. Анцупов).

С 1360 г. по 1385 г. – находился в составе Великого княжества Литовского. С 1385 г.– 1410 г. – в составе Польши. С 1410 г.-1430 г. – снова в составе Литовского княжества. Во 2-ой половине XV в. Город оказался в составе владений Крымских татар Золотой орды. Земля восточнее Днестра и южнее реки Ягорлык стала подчиняться Крымскому хану и носила различные названия – Едисан, Ханская Украина, Очаковская земля и др. Она почти не имела постоянного землевладельческого и торгово-ремесленного населения, за исключением (Дубоссары и Очаков). На географической карте того периода эта территория обозначена «Дикое поле» (кроме побережья Днестра). Здесь под руководством мурз кочевали татары.

Практически все татарские мурзы имели свои укреплённые городки, построенные на возвышенности по берегам рек и укреплённые валами. К таким городкам относились и Дубоссары. «Дубоссары был опорным пунктом, городом в обширной Очаковской земле, татарские владения, которые начиная с 1523 года неоднократно были разгромлены Москвою, Польшею и особенно Запорожской сечью» (Брокгауз и Ефрон. Энциклопедический словарь т. 44, с. 519).

В 1650 г. Дубоссары упоминается как город с административным правлением.

В 1667 г. на карте Польши, выпущенной в Лондоне, обозначен под названием «Добрессары».

В XVIII в. Земли Ханской Украины (Очаковской земли) были подчинены дубоссарскому каймакаму, ответственному представителю крымского хана в Едисане.

С 1702-1774 г.г. по турецким, молдавским и русским документам Дубоссары известны как административный окружной, торговый и духовный центр Дубоссарской провинции, в состав которой входило 41 селение. Хозяевами территории были ногайские татары, проживали также великороссы, малороссы, молдаване, евреи, греки, поляки.

С 1774 года во время русско-турецкой войны здесь находились русские войска и администрация. Город получил от русской администрации статус первого уездного города, в состав которого вошло 13 поселений Очаковской земли. Здесь размещались военные лагеря и госпитали, для русского флота строили небольшие суда, галеры, дубасы. В Дубоссарах находились штаб-квартиры видных военачальников – Г. Потёмкина, затем В. Каховского, неоднократно бывал А.В. Суворов, Панин и др. С выводом русской армии на запад в этих местах поселились различного рода казачьи полки. С марта 1790 г. от Дубоссар до Ягорлыка были поставлены казачьи разъезды, которые охраняли границу с Польшей.

По Ясскому миру 1791 г. между Россией и Турцией город Дубоссары вошёл в состав Российской империи («навечно», как сообщалось в документе). Город стал именоваться Новые Дубоссары и выполнял функции пограничного и уездного города одновременно (слово «Новые» не прижилось и со временем отпало).

В этот период городу придавалось большое значение. Из Дубоссар наместник Екатеринославского наместничества генерал В. Каховский в рапорте Екатерине II писал: «Уездным городом полагал я быть первому – при Дубоссарах. Место сие известностью своею от давних лет не только господствующей Польше и Молдавии, но и отдалённейших мест жителям воспособстует без всякого сомнения…, – а в ближайшее время к умножению народа в новосозидаемом городе».

По Величайшему Указу № 25 Императрицы Екатерины II от 16 мая 1792 г. в Дубоссарах была открыта первая в крае типография известного книжника и гравёра протопопа Михаила Стрельбицкого.

В 1793 году в Дубоссарах на середине Днестра по Ясскому договору состоялся размен Российского и Турецкого послов при участии Михаила Илларионовича Кутузова – наиторжественнейшее зрелище и событие. Здесь действовала крупнейшая почтовая контора 1-го разряда, которая ведала и заграничные наши экспедиции в Яссах, Журе, Бухаресте, Галице и даже в Константинополе. Учреждены таможня и карантин. Функционирование таможни превратило Дубоссары в важный пункт торгового пути (от Москвы через Орёл, Харьков до Елисоветграда) из России в земли, подвластные Турции.

По общему объёму товарооборота Могилёвская и Дубоссарская таможни занимали четвёртое место. Население быстро росло за счёт переселенцев и иностранных колонистов разных национальностей. Перепись 1795 года зарегистрировала в Дубоссарах по годам: 1800 г. – 2014, 1816 г. – 3230, 1833 г. – 3958, 1850 г. – 4922, 1869 г. – 6101, 1906 г. – 11396.

27 января 1795 года г. Дубоссары приписан Тираспольскому уезду Вознесенского наместничества, а с 1806 г. к Тираспольскому уезду Херсонской губернии как заштатный город. В 1812 г., после освобождения Бесарабии от турок, утратил значение пограничного города и, сохраняя статус заштатного, превратился в захолустный город.

По Херсонской губернии Дубоссары представлены следующим образом: «Дубоссары (Новые Дубоссары), заштатный город на р. Днестр, при впадении балки Большой Фонтан, изобилующей родниками. От реки город отдалён плавней шириной 300-400 сажен, покрытый садами. В северной части города сливается с с. Магалой, а с юга с с. Лунгой. Город состоит из 3 частей: собственно города, Малого Фонтана, составляющего северо-восточную часть города и Большого Фонтана – восточную. Евреи и русские (собственно город), молдаване (южная окраина города), малороссы (Большой и Малый Фонтаны)».

Население занималось выращиванием овощей, фруктов, табака (особенно славился «дубоссарский» табак), рыбной ловлей (даже за границу вывозилась осетровая икра), лесосплавом. Действовали салотопенный свечной, кожевенный заводы, мельницы. Но население жило в сплошной бедности из-за непосильных налогов. Часто вспыхивали эпидемии холеры, чумы, тифа. Наблюдалась высокая смертность (из 178 родившихся – 100 умирали в возрасте до 1 года). В такое трудное время в Дубоссарах в апреле 1836 г. родился Николай Васильевич Склифосовский, ставший впоследствии учёным с мировым именем.

Только во второй половине XIX в. Экономическое и социальное положение населения города улучшилось. В основе экономического развития Дубоссар лежали сбыт виноградного вина и Дубоссарского табака, часть населения занималась торговлей. В городе действовала городская управа, полиция, почтово-телеграфная контора, городское одноклассное училище, церковно-приходская школа, 2 частных училища, 2-х классное приходское училище.

Население было весьма набожным. Действовали церковь Всех Святых и Успенский собор, старообрядческая часовня, 4 молитвенных иудейских дома, 2 синагоги. По духовному управлению город относился к Екатеринославской епархии. В начале XIX в. В Дубоссарах жил митрополит Киевский и Молдавский Бонулеско-Бодони, неоднократно бывал декабрист А.П. Юшневский (отец Юшневского работал в Дубоссарах начальником Дубоссарского таможенного округа).

Скрывался от полиции в городе декабрист Сухинов, проездом останавливался А.С. Пушкин.

В начале XX в. по численности населения Дубоссары был вторым городом левобережного Поднестровья (после Тирасполя).

В документе, по результатам переписи 1910 года по городам России, говорится: «В административном подчинении Дубоссары – заштатный город Тираспольского уезда Херсонской губернии, в хозяйственном отношении – торговый пункт. Жителей города 11396 чел., в городе 1427 строений, улиц и переулков 80…, в городе 10 постоялых дворов, 2 трактира, 7 пивных и винных ларьков, 8 извозчиков, 2 больницы на 37 коек, 10 аптек и 3 аптечных магазина, 3 врача, 5 фельдшеров, 2 дантиста, 2 оспопрививателя, 4 акушерки и повивальные бабки, 5 церквей, 5 начальных школ, 15 учителей, 625 учащихся, 1 библиотека, 1 типография. Фабрик и заводов нет». В 1912 г. появился табачно-ферментационный завод.

Дубоссарцы активно участвовали в революционных событиях начала XX в. В восстании на броненосце «Потёмкин» участвовал наш земляк Хоменко. А.П. Гончаренко был участником событий на Ленских золотых приисках 1912 г. В 1905 г. в городе появились первые марксистские кружки. Среди жителей города полицией неоднократно была конфискована запрещённая большевистская литература.