Потерпев поражение, русские полки поспешно отступили к Пскову. Плеттенберг отказался от преследования их, начав осаду Изборска, гарнизон которого, несмотря на сильный обстрел из пушек, сумел отразить нападение противника. Простояв день под Изборском и оценив прочность укреплений и мужество защитников, Плеттенберг снял осаду и двинулся к Пскову. 7 сентября на пути немецкой армии оказалась псковская крепость Остров, стоявшая на реке Великой. Окружив этот небольшой город, ливонцы обрушили на него огонь своих орудий, применив зажигательные снаряды: «начаша бити пушками городок Остров и огненные стрелы пущати». В ночь на 8 сентября начался штурм охваченной пожаром крепости. Отбить приступ не удалось, и город был захвачен ливонцами. Во время штурма погибло 4 тысячи местных жителей – почти все население Острова. По словам летописца, многие из местных жителей «згореша, а иные истопоша, овы мечу предаша, а иныа в плен поведоша»^[200]. Но овладев крепостью, немецкое войско не смогло развить успех и поспешно отступило на свою территорию из-за начавшейся в орденской армии эпидемии. В числе заболевших оказался сам магистр. Некоторые исследователи связывают поспешное отступление ливонцев не столько с поразившими рыцарей болезнями, сколько с позицией союзника Плеттенберга Александра Казимировича, не оказавшего сколько-нибудь значительной поддержки. На помощь ливонцам он направил небольшой отряд пана Черняка, который вступил на псковскую землю уже после отступления войск Плеттенберга. После безуспешной осады крепости Опочки литовский отряд ушел обратно.

Несогласованностью действий своих противников воспользовался Иван III. В октябре 1501 года в ответ на нападение ливонцев на Изборск и Остров и литовский рейд на Опочку, к северо-западным рубежам страны была направлена большая московская армия во главе с воеводами Данилой Васильевичем Щеней и Александром Васильевичем Оболенским. В состав русской рати входил также татарский отряд хана Мухаммед-Эмина. Великокняжеские войска, в конце октября соединившись с псковичами в районе города Мариенбурга, перешли границу и вторглись в Ливонию. Восточные земли Ордена и особенно владения Дерптского епископства подверглись страшному опустошению. Плеттенберг, узнав о разделении русского войска (псковская рать действовала в трех днях пути от главных сил армии Д. В. Щени), в ночь на 24 ноября 1501 года атаковал московские полки в их лагере под замком Гельмед. По-видимому, в результате внезапной атаки, которая произошла в 3 часа ночи, русские войска смешались, отступив назад. Только так можно объяснить гибель в самом начале сражения одного из великокняжеских воевод, князя Оболенского. Но затем московская и татарская конница опрокинула немцев, и сражение закончилось русской победой. Преследование бегущих продолжалось почти 10 верст. В бою и во время бегства погибло значительное число рыцарей и их слуг, но, конечно, не «40 тысяч орденских братьев», как отмечено в одной из последних коллективных монографий по военной истории^[201]. Указывая, что Ливония лишилась 40 тысяч жителей убитыми и взятыми в плен русскими, Бальтазар Рюссов имел в виду не погибших под Гельмедом рыцарей, а общее число потерь в результате русского вторжения. Тогда опустошены были восточные земли Ливонской конфедерации, а многие жители этих мест уведены в плен^[202].

Зимой 1501/1502 года войско Данилы Щени, переброшенное под Ивангород, совершило поход в Ливонию, на Ревель (русское название Колывань). Во время этой экспедиции московская рать «землю Немецкую учиниша пусту»^[203].

Лишь весной 1502 года, оправившись от прежних поражений, ливонцы вновь перешли русскую границу. На этот раз они атаковали на двух направлениях. Большой немецкий отряд напал на Ивангород, а другой – на небольшую псковскую крепость Красный городок. В сражении «на заставе» под Ивангородом, произошедшем 9 марта 1502 года, погиб новгородский наместник Иван Андреевич Лобан Колычев и еще 20 русских воинов (по немецким данным – 200), однако нападение рыцарей было отбито^[204].

В Псковской земле немцев также преследовали неудачи. 17 марта рыцари осадили Красный городок, но взять эту небольшую крепость так и не смогли. Узнав о приближении большого псковского войска, противник, не принимая сражения, поспешно снял осаду и отступил в свои замки.

В начале осени 1502 года, в разгар начатой русскими осады Смоленска, магистр Плеттенберг предпринял новое наступление на Псков, чтобы помочь своим литовским союзникам. 2 сентября его 15-тысячное войско подошло к Изборску и попыталось штурмом овладеть этой крепостью, но атака была отбита. В ту же ночь ливонцы сняли осаду и выступили на Псков, осада которого началась 6 сентября. Хорошо укрепленный Псков упорно оборонялся. В двух местах – в Заволочье и «на Полонище» – немцы пытались сокрушить стены огнем орудий. Однако разрушить псковские укрепления им не удалось. Тем временем на помощь псковичам спешило из Новгорода войско под командованием воевод Д. В. Щени, И. В. и В. В. Шуйских. Немецкая армия стала отходить к своей границе, но 13 сентября 1502 года у озера Смолина, в 30 верстах от Пскова, она была настигнута русской ратью. Рыцарей спасла военная хитрость магистра Плеттенберга. Покинув лагерь, ливонцы дождались нападения противника и, когда русские воины увлеклись захватом трофеев, контратаковали их. С большим трудом воеводам удалось навести порядок в своих полках, отбить нападение немцев и заставить их уйти. Потери, понесенные русскими войсками, были значительными. Среди погибших оказалось несколько видных московских воевод: «И на том бою оубиша князя Федора Кропотича (по Воскресенской летописи Андрея Александровича Кропоткина – В. В.) да Григорья Дмитриева сына Давыдовича, да Юрья Тимофеева сына Юрлова и иных многих детей боярских»^[205].

В борьбе с Московским государством существенную помощь Александру Казимировичу, помимо Ливонского ордена, оказал татарский хан Шейх-Ахмед (Шиг-Ахмет, Шайх-Ахмад). С просьбой о помощи против Русской Державы и Крыма к нему был направлен литовский посол Михаил Халецкий. В 1500 и первой половине 1501 года Шейх-Ахмед воевал с Крымским ханством, но осенью того же года его войска напали на Северскую землю и, разорив окрестности Стародуба, захватили Рыльск и Новгород-Северский. Отдельные татарские отряды во время этого похода достигли даже окрестностей Брянска.

Несмотря на вступление в войну на стороне Великого княжества Литовского Ливонской конфедерации и Большой Орды, воеводы Ивана III уже осенью 1501 года начали новое наступление вглубь литовской территории. Войско перешедших на его сторону северских князей Василия Ивановича Шемячича и Семена Ивановича Можайского с переданной им ратью московских воевод Семена Ивановича Воронцова и Григория Федоровича Давыдова выступило к Мстиславлю, хорошо укрепленной крепости на реке Вихре, притоке Сожа. Захватив этот город, русская армия могла продолжить наступление на Смоленск. 4 ноября 1501 года ее продвижение попыталось задержать литовское войско под командованием князя Михаила Ивановича Ижеславского и воеводы Евстафия Дашковича. Недалеко от Мстиславля произошло сражение, закончившееся победой русского оружия. Литовцы бежали, по сведениям летописи, потеряв около 7 тыс. человек и все знамена. Однако овладеть Мстиславлем, где укрылись остатки войска князя Ижеславского, московским воеводам не удалось. Они были вынуждены отойти, ограничившись разорением Мстиславльского уезда.

По-видимому, это отступление было связано с произошедшими тогда татарскими нападениями на северские города – вотчины Василия Шемячича и Семена Можайского. В наказе, данном направленным в Крым послам и датированном 7 ноября 1501 года, Иван III писал: «Ших-Ахмет царь пришел на наших князей отчину к Рылску, и нынеча тот наш недруг Ших-Ахмет царь наших князей княж Семенову Ивановича и княж Васильеву Шемячича вотчину воюет, а с нашим недругом с литовским ссылается. А наши князи и наши воеводы стоят против их, и мы ныне к своим князем послали воевод своих со многими людми»^[206]. Прибытие в северские города русских войск, переброшенных с западной границы, вынудило татар отступить. Остановившись «в Поле» между Черниговом и Киевом, Шейх-Ахмед (Шиг-Ахмад) ожидал соединения с литовскими войсками, чтобы возобновить нападения на русские земли. Однако его юрт подвергся атаке союзника Москвы, крымского хана Менгли-Гирея. В шедших зимой и летом 1502 года в степи сражениях крымцы нанесли ряд поражений войскам Шейх-Ахмеда. Особенно сокрушительным был июньский разгром Большой Орды, добивший это степное «царство» и надолго устранивший опасность новых татарских набегов на южнорусские города и уезды. Разбитый наголову Шейх-Ахмет бежал в Литву, где был схвачен своими вероломными союзниками. Поначалу он содержался как почетный пленник, но после смерти Александра Казимировича Сигизмунд I заточил его в замке Ковно, в ту самую темницу, где томился и умер Сайид-Ахмат-хан, внук Тохтамыша. Людей пленного хана по приказу короля продали в рабство.