Победное наступление русских войск не могло не встревожить Александра Казимировича и его советников. В Москву поступали сведения о больших военных сборах в Литве. Ответный удар ожидался со стороны Смоленска на Дорогобуж. К этому городу из Твери была срочно переброшена рать под командованием Данилы Васильевича Щени, который, соединившись с отрядом Юрия Захарьича Кошкина, принял командование всем войском^[190]. Численность его составляла, по сообщениям источников, 40 тыс. человек. Эти сведения представляются преувеличенными при учете того, что под Дорогобужем, как мы видели, были сосредоточены далеко не все русские войска, но другими данными историки не располагают. Последующие события показали, что решение усилить находившееся под Дорогобужем войско резервными полками было верным. Из Смоленска через Ельню навстречу московской рати двигалось войско великого гетмана литовского князя Константина Ивановича Острожского. По оценкам Н. С. Борисова, опирающимся на данные летописей, оно насчитывало 40 тыс. воинов. А. Е. Тарас достаточно умозрительно полагает, что в подчинении у гетмана было 7–8 тыс. человек, у Щени и Кошкина – 10–12 тыс. воинов^[191].

Обе армии встретились в районе рек Тросны, Ведроши и Селии. 14 июля 1500 года между ними произошло большое сражение. Ведрошская битва стала центральным событием второй русско-литовской войны.

Перед сражением московское войско находилось в своем лагере на Митьковом поле, расположенном в 5 км к западу от Дорогобужа, за реками Ведрошь (Ведрошка), Селия и Тросна^[192]. Через Ведрошь был перекинут единственный в этих местах мост. Своевременно узнав о подходе литовской армии, русские воеводы, намеренно не уничтожая моста, выстроили для боя Большой полк под командованием Данилы Щени. Правый фланг русской рати был обращен к Днепру, недалеко от места впадения в него Тросны, левый – прикрыт большим труднопроходимым лесом, в котором, за флангом Большого полка, укрылся в засаде Сторожевой полк воеводы Юрия Захарьича Кошкина. На западный берег Ведроши выдвинулись передовые части, задачей которых было завязать бой и отойти затем на восточный берег реки, заманив туда литовцев.

В отличие от русских воевод князь Острожский шел к месту будущего сражения, имея самые приблизительные сведения о противнике, сообщенные ему то ли пленным, то ли перебежчиком – дьяком Германом^[193]. Доверяя его показаниям, литовский гетман был уверен, что под Дорогобужем стоит лишь небольшое русское войско.

Помимо летописного рассказа об этой битве, одной из крупнейших в истории русского средневековья, ее подробно описал и Сигизмунд Герберштейн, сообщивший о Ведрошском сражении ряд ценных сведений. Он упоминает о том, что «литовцы… разузнали от некоторых пленных про число врагов, а также и их вождей, и возымели от этого крепкую надежду разбить врага». «Несколько московитов» (передовой отряд, находившийся на левом берегу Ведроши), «вызвали на бой литовцев; те без всякой боязни оказывают сопротивление, преследуют их, обращают в бегство и прогоняют за речку; вслед затем оба войска вступают в столкновение, и с той и другой стороны завязывается ожесточенное сражение. Во время этого сражения, ведшегося с обеих сторон с одинаковым воодушевлением и силою, помещенное в засаде войско, про грядущую помощь которого знали весьма немногие из русских, ударяет с боку в средину врагов. Литовцы разбегаются…».

Битва продолжалась почти шесть часов. Исход ее, как показано выше, решил удар полка Юрия Кошкина. Русские вышли в тыл литовцам и разрушили мост через реку, отрезав противнику все пути к отступлению. После этого началось избиение окруженного врага. Только убитыми литовцы потеряли около 8 тыс. человек. Победителями были захвачены литовский обоз и артиллерия. В плен попали раненый в бою гетман Константин Острожский и другие именитые литовские военачальники. Среди них были воевода троцкий Григорий Остикович, маршалок «Лютавр» (Иван Литавор Богданович Хребтович), воеводы Николай Юрьевич Глебов, Николай Юрьевич Зиновьев, служившие Александру Казимировичу князья Друцкие, Мосальские и много «панов служивых»^[194]. Спастись удалось воеводе Станиславу Кишке, четырем ротмистрам и нескольким сотням воинов.

Узнав о разгроме лучшего литовского войска (гонец прибыл в Москву 17 июля 1500 года), Иван III пышно отпраздновал победу и послал к Даниле Щене и другим отличившимся воеводам «спросить о здоровье», воздав им «честь и дары и жалованья».

Потерпев жестокое поражение, литовцы вынуждены были перейти к обороне. Не замедлив воспользоваться этим, русские войска одержали еще одну важную победу. 9 августа 1500 года они штурмом овладели старинным городом Торопцом, лежащем на реке Торопе, правом притоке Западной Двины. В Псковских летописях отмечено участие в этой операции полка псковского наместника, князя Александра Владимировича Ростовского. Однако в других источниках сообщается, что к Торопцу ходила рать, составленная не только из псковичей, но и из новгородцев под командованием великокняжеского наместника Андрея Федоровича Челяднина. Псковский и новгородский ополченские полки были усилены дворами удельных князей Федора и Ивана Борисовичей Волоцких^[195].

Победы Москвы встревожили союзников Литвы. Больше всего возросшего русского могущества опасались власти Ливонской конфедерации, решившие в начавшемся конфликте встать на литовскую сторону^[196]. Весной 1501 года в Дерпте было арестовано более 200 русских купцов, якобы повинных в краже^[197]. Их товары оказались разграбленными. Направленных в Ливонию псковских послов задержали. Отношения между странами стремительно ухудшались. 21 июня 1501 года в Вендене магистром Тевтонского ордена в Ливонии Вальтером фон Плеттенбергом и представителями Александра Казимировича был подписан договор о союзе с Литвой, направленный против Русской Державы. Власти Ордена попытались убедить римского папу Александра VI объявить крестовый поход на Русь, но неудачно. Тогда Плеттенберг и Александр Казимирович решили действовать самостоятельно. Ими был запланирован и совместный поход на Псков, начало которого назначили на 25 июля. Однако из-за смерти польского короля Яна Ольбрахта Ягеллона, умершего в Торуни 17 июня 1501 года, планы пришлось пересмотреть. Наследником покойного являлся его брат, великий князь литовский Александр Казимирович, который вынужден был отправиться на созванный для его избрания новым польским королем сейм в Петракове. Из-за этого выступление в поход литовцев отложили на конец августа, позже намеченного начали военные действия и главные силы Ордена. Без обозной прислуги и артиллеристов оно насчитывало 8 тысячи конных и 4 тыс. пеших воинов^[198].

Благодаря этому обстоятельству о том, что северозападному русскому пограничью угрожает серьезная опасность, стало своевременно известно Ивану III. В Псков были направлены войска из Новгорода и Твери. Новгородскими полками командовал наместник, князь Василий Васильевич Немой Шуйский. Тверскую рать вел князь Данила Александрович Пенко Ярославский. Соединившись с псковской ратью князя Ивана Ивановича Горбатого Шуйского, русское войско под главным командованием князя Пенко 22 августа 1501 года выступило к ливонскому рубежу, где уже происходили стычки с немецкими отрядами. Орденское войско опередило русских. 26 августа 1501 года армия магистра фон Плеттенберга перешла границу и начала вторжение на псковскую землю. Навстречу ему из Пскова выступила рать Данилы Пенко, численность которой оценивают в 6 тысяч человек^[199].

Встречное сражение между русскими и ливонскими войсками произошло 27 августа на реке Серице под Изборском, в 10 верстах от этого города. Передовой «стяг» (полк), состоявший из псковичей под командованием посадника Ивана Теншина, неожиданно обнаружив впереди себя немцев, атаковал их и, преследуя отходившего противника, подвергся обстрелу из полевых артиллерийских орудий. Псковичи, понеся большие потери, вынуждены были отступить. Другие русские полки также начали отходить, бросив обоз. В сражении на Серице погибли московский воевода Иван Борисович Бороздин и псковский посадник Иван Теншин. Наличие у Плеттенберга многочисленной артиллерии и фактор неожиданности нападения ливонского войска на русскую рать на псковской территории решили исход этой битвы.