Первоначально крымцам не удавались глубокие рейды в глубь русской территории. Осенью 1568 г. отряды Шифир-мурзы Сулешова приходили на одоевские, чернские и белевские места, однако поспешно отступили, узнав о приближении русских войск. В том же году на южной границе в верховьях Дона был восстановлен город Данков.
Полным провалом завершилась предпринятая турками попытка захвата Астрахани. Подготовка к этому походу началась еще в 1568 г. а весной следующего 1569 г. султан Селим II перебросил в Кафу 17-тысячное турецкое войско, которое должно было подняться Доном до Переволоки, а затем, проложить канал между Доном и Волгой. Затем, проведя на Волгу корабли с артиллерией, ему предстояло спуститься к Астрахани и захватить ее. Новым астраханским ханом должен был стать Крым-Гирей, сын хана Сагиб-Гирея. Вместе с турецкими войсками должна была действовать Крымская орда хана Девлет-Гирея. Возглавить поход султан поручил кафинскому паше беклербеку Касиму.
Астраханский поход начался в начале июля 1569 г. От Кафы до Переволоки более 100 турецких галеры, с погруженными на них пушками, шли 5 недель. 15 августа они достигли места, где ближе всего сходятся реки Дон и Волга. На Переволоке к турецкой армии присоединилось 50-тысячное татарское войско. Однако осуществить задуманный в Стамбуле проект постройки канала Дон — Волга не удалось. Попытка перетащить «каторги» на Волгу волоком также провалилась. Очевидец рассказывал потом русскому послу в Турции Ивану Петровичу Новосильцеву, что турки «шли половину дни, и стали ся у них волоки и колеса портити». Касиму пришлось вернуть корабли и тяжелую артиллерию в Азов и идти к Волге походным порядком.
К Астрахани, к тому времени перенесенной на новое, более защищенное место, турецко-татарская армия вышла 16 сентября[23]. Несмотря на помощь астраханских татар и ногайцев, паша не решился без поддержки артиллерии штурмовать расположенную на Заячьем острове хорошо укрепленную крепость, гарнизон которой в начале 1569 г. пополнил отряд окольничего Долмата Федоровича Карпова. Огонь русских пушек и удобное расположение крепости не позволили туркам начать осадные работы и блокировать город.
Убедившись в бесплодности своих действий, турецкий паша отвел войска от неприступной крепости и встал лагерем на старом городище, готовясь по повелению султана зимовать под Астраханью. Татарское войско должно было вернуться в Крым, однако известие об этом всколыхнуло всю турецкую армию, измученную тяжелым походом и ожиданием новых испытаний. Тем временем, пришедшая с севера русская «плавная рать» князя Петра Семеновича Серебряного и Замятни Ивановича Сабурова смогла перерезать пути снабжения турецкой армии из астраханских и ногайских кочевий, обрекая ее на полуголодное существование. 26 сентября 1569 г. Касим приказал начать отступление на Дон самым коротким путем — по Кабардинской дороге. Вскоре оно превратилось в настоящее паническое бегство. Во время труднейшего пути, проходившего через безводные степи, турецкая армия потеряла умершими едва ли не три четверти своих воинов. Остатки армии, добравшейся 24 октября 1569 г. до Азова попытались эвакуировать море, но часть кораблей погибла во время бушевавших тогда осенних штормов. Из 3000 участвовавших в походе янычар в Турцию вернулось всего 700 пехотинцев.
Неудача Астраханского похода беклербека Касим-паши не отбила у Девлет-Гирея желания воевать с Россией. Уже в мае следующего года его орда выступила в поход. Движение крымских войск не осталось незамеченным. Путивльский наместник Петр Татев прислал в Москву с сообщением о готовящемся нападении обнаружившего врага «донецкого сторожа» Абрама Алексеева, но он лишь ненамного опередил врага, вторгшегося в Рязанскую землю. Весь приграничный край подвергся страшному опустошению. Часть татарских «загонов» проникла и в Каширский уезд. Русским воеводам князю Дмитрию Ивановичу Хворостинину и Федору Львову 21 мая 1570 г. за Зарайском удалось разгромить один из таких «загонов» и освободить многих пленников, но опасность повторных татарских нападений сохранялась до конца лета — начала осени 1570 г.
Обстановка на границе оставалась очень напряженной. Русские разведчики сообщали, что в степи «стоят люди многие крымские», а от табунов их «прыск и ржание великое», что «месечных сторожей на Обыкшенской да на Балыклейском громили татар человек с пятьсот и голову их Капусту Жидовинова взяли да товарищев их дву человек убили», писали и о других приготовлениях «крымских людей» к походу на Русь. Сообщения становились все тревожнее. Некоторые разведчики приносили вести, что видели огромное 30-тысячное татарское войско, идущее к границе 30 дорогами. Дважды в это лето царь выдвигал на «берег» новые подкрепления, сам выезжал туда «искати прямого дела» с врагом. Но крымского нападения не произошло. Тревога, поднятая паническими сообщениями дозорных улеглась только после приезда из Путивля в Серпухов станичного головы Ширяя Сумороцкого. Он сообщил царю, что проехал всю степь до устья Айдара, но не обнаружил ни одной татарской сакмы. Выявившиеся недостатки в организации станичной и сторожевой службы встревожили русское командование и вынудили его принять должные меры. Реорганизацией дозорной службы «на Поле» зимой 1570/1571 гг. займется известный военачальник Михаил Иванович Воротынский.
Девлет-Гирей отложил большой поход на Русь до весны следующего года. Между тем, проведенные Иваном IV репрессии в армии самым негативным образом отразились на боеспособности вооруженных сил страны, лишившихся многих выдающихся военачальников, имевших богатый опыт действий против татарской конницы. Не пошло на пользу делу искусственное разделение вооруженных сил страны на опричные и земские войска. Начавшееся в 1571 г. восстание в Казанской земле и возобновление ногайских нападений на русские границы значительно ухудшили положение Московского государства и ослабили его войско.
Одно из самых страшных татарских нашествий на Россию произошло в 1571 г. С весны на Оке, в районе Коломны стояли немногочисленные земские полки во главе с воеводами Иваном Дмитриевичем Бельским и Михаилом Яковлевичем Морозовым (в Большом полку), Иваном Федоровичем Мстиславским (в полку Правой руки), Иваном Петровичем Шуйским (в полку Левой руки), Михаилом Ивановичем Воротынским (в Передовом полку) и Иваном Андреевичем Шуйским (в Сторожевом полку). Под их командованием находилось не более 6 тыс. воинов. Получив достоверные известия о готовящемся татарском нападении на Русь 16 мая 1571 г. из Александровской слободы к «берегу» выступило опричное войско во главе с Иваном Грозным и его доверенными воеводами Дмитрием Андреевичем Бутурлиным, Василием Федоровичем Ошаниным, Федором Михайловичем Трубецким и Федором Ивановичем Хворостининым. Царь со своими полками собирался стать в Серпухове.
Девлет-Гирей, знавший от пленных и перебежчиков о бедствиях, обрушившихся на Московское государство: море и «меженине» (засухе), о продолжающейся войне в Ливонии, о сосредоточении немногочисленных русских полков лишь на «перелазах» (переправах) через Оку в районе Коломны и Серпухова, выступил в свой самый успешный поход на Русь. Первоначально он собирался ограничиться набегом на козельские земли и повел войско к верховьям Оки. Форсировав эту реку через Быстрый брод татарская армия стала продвигаться к Болхову и Козельску. Но на «Злынском поле» хан принял предложение одного из перебежчиков белевского сына боярского Кудеяра Тишенкова идти к Москве. Изменник обещал хану провести крымское войско через неохраняемые «перелазы» в верховьях реки Жиздры, там, где еще не ходило крымское войско. Этот обходной маневр стал для русских воевод полной неожиданностью. В середине мая 1571 г. 40-тысячная татарская армия в районе Перемышля перешла Жиздру и начала обходить расположение опричного войска с тыла, выдвигаясь в направлении Москвы[24]. Внезапной атакой противник разгромил отряд царского кошевого воеводы Якова Федоровича Волынского. Только тогда Иван IV узнал об опасном прорыве вражеского войска и приближении татар к его стану. Опасаясь за свою жизнь, царь бежал с «берега» мимо Москвы в Ростов, собираясь ехать далее в Ярославль.
