Русские и черкасские (запорожские) полки, уничтожая татарские поселения и отряды, вновь прошли вниз по Днепру вглубь неприятельских владений и, на считанные версты не дойдя до Перекопа, вернулись к Монастырскому острову, превращенному Дмитрием Вишневецким в новую запорожскую крепость. 12 июня 1558 г. (по другим сведениям 12 июля 1558 г.), находясь в походе под Ислам-Керменом, Вишневецкий и Вяземский направили в Москву бежавшего из плена касимовского татарина Кочеулая Бастановца, сообщившего о готовящемся крымском походе на русские «украйны»[22].
Военные действия продолжались и в 1559 г. В поход, «промышляти крымские улусы» было отправлено 8-тысячное войско Даниила Федоровича Адашева, а Д.И. Вишневецкий во главе 5-тысячной рати ходил к Азову. Он должен был на построенных для него кораблях выйти в Азовское море и нанести удар по восточному побережью Крыма, облегчая действия второй русской рати, выступившей вниз по Днепру для нападения на западный Крым. В низовьях Дона Вишневецкому приказали соединиться с отрядом царского постельничего Игнатия Михайловича Вешнякова. Главной целью этой экспедиции являлось так и не осуществившееся строительство на Дону русской крепости. Вместе с казаками Михаила Черкашенина воевода разгромил на реке Айдар, татарский отряд в 250 человек, шедший в Казанскую землю, но, по неизвестным причинам, на Керчь не пошел и вернулся в Москву. Вместе с Вишневецким к царю приехал черкесский князь Ичурук, просивший Ивана IV взять Черкессию под свою руку.
Главным событием 1559 г. стал Крымский поход окольничего Даниила Адашева. В нем приняли участие опытные военачальники: Ширяй Кобяков, стрелецкий голова Яков Бундов (в Большом полку), Игнатий Ушаков Заболоцкий и М.И. Дьяк Ржевский (в Передовом полку), почапский наместник Темка (Артемий) Федорович Игнатьев и стрелецкий голова Василий Пивов (в Сторожевом полку). Рать была сосредоточена в новом Псельском городе, откуда, спустившись вниз по Днепру, вышла в Черное море. Внезапной атакой московским воеводам удалось захватить под Очаковым большой турецкий корабль, еще один был взят на «Чюлю-острове». Нападение русской речной флотилии застало врасплох крымского хана. Высадившись на западном побережье Крыма, Адашев разгромил посланные против него татарские отряды и, освободив множество русских и литовских полоняников, благополучно вернулся к Монастырскому острову.
Нападения татар на приграничные места не прекращались не в этот, не в последующие годы. Крымские набеги серьезно затрудняли действия русских войск в Прибалтике, оттягивая значительные силы на южные рубежи, которые не удавалось надежно прикрыть. Не удалось отвлечь врага и несколькими ударами, нанесенными по его территории князем Д.И. Вишневецким со стороны Черкессии, вступившей в союз с Россией. Отдельные татарские отряды прорывались через русские границы в 1559 и 1560 гг. Руководил этими нападениями на русскую «украйну» мурза Дивей. Первый свой удар он направил на город Рыльск, уничтожив посад, но городом, где отбивались от татар рыльский наместник князь Василий Иванович Елецкий и воевода Петр Дмитриевич Тургенев, овладеть не смог. В августе того же года отряды Дивей-мурзы (ок. 3 тыс. человек) прорвались «на Потегу» — через Потежский лес, тянувшийся между Тулой и Зарайском по левому берегу реки Осетра. Русские войска, вышедшие в погоню за уходившим в степь врагом, настигли татар на Дону, но Дивей-мурза приказал перебить «полон» и сумел оторваться от погони. В июле 1562 г. 15-тысячное войско Девлет-Гирея выжгло посады и разорило окрестности Мценска, Одоева, Новосиля, Болхова, Черни и Белева. В июле этого года изменив Москве, вернулся на службу польскому королю предводитель запорожских казаков князь Д.И. Вишневецкий, послушавшийся уговоров своего брата князя Михаила Ивановича Вишневецкого.
В 1563 г. 10-тысячное татарское войско приходило к Михайлову. Командовали им «царевичи» Мухаммед-Гирей и Алды-Гирей и Дивей-мурза. Их загоны приходили на делиловские, пронские и рязанские места. В том же году Иван IV приказал оставить и разорить Псельский город, существование которого беспокоило не только крымского хана, но и литовскую и польскую сторону. Поражает обоснование этого решения, сделанное для Бахчисарая: «А государю нашему городы новые не нужны. Божьим милосердием и старые городы емлет». Разорение Псельского города стало вынужденным действием. Война в Ливонии затягивалась, поэтому московский царь решил без особой необходимости не раздражать Девлет-Гирея. Оборона южной границы принимала пассивный характер. Хотя новые города здесь, вопреки процитированному выше громкому заявлению царя, продолжали строиться, но полностью защитить страну от вражеских нашествий небольшие порубежные крепости не могли. Очень скоро обстановка здесь резко обострилась.
Настоящее нашествие, ставшее неприятной неожиданностью для русского правительства, обрушилось на Рязанскую землю осенью 1564 г. 60-тысячная крымская армия во главе с самим Девлет-Гиреем и двумя его сыновьями три дня (по другим сведениям четыре дня) «приступала» к Рязани (Переяславлю Рязанскому). И, хотя горожанам удалось отбиться с помощью оказавшихся в своих рязанских поместьях и севших в осаду воевод Алексея Даниловича Басманова и его сыном Федора, однако татары сильно разорили окрестные места: «многие волости и села повоевали меж Проньска и Рязани по реку по Вожу, а за город до Оки-реки до села Кузминского».
Пробыв в Рязанской земле 6 дней, крымцы отошли в степи. Позже один из татарских отрядов, численностью ок. 4 тыс. человек, под командованием «ширинского князя» Мамая от рубежа вернулся, но был разбит войсками А.Д. Басманова и пришедшего к нему на помощь из Михайлова князя Федора Ивановича Татева. Большинство крымцев погибло, а 500 человек вместе со своим предводителем попали в плен.
Осенью 1565 г. войско Девлет-Гирея приходило под Болхов. Действия направленной против татар русской рати оказались неудачными, из-за местнического спора произошедшего между воеводами Передового полка Петром Михайловичем Щенятевым и Иваном Васильевичем Шереметевым. Царю пришлось отправлять к Болхову опричное войско во главе с Андреем Петровичем Телятевским, Дмитрием и Андреем Ивановичами Хворостиниными. Узнав о приближении свежих русских сил, 9 октября 1565 г. Девлет-Гирей ушел из-под Болхова. Выявленные в ходе этого набега недостатки в организации обороны южных «украин» вынудили правительство осенью 1566 г. начать строительство на опасном болховском рубеже новой крепости, получившей название Орел.
Нехватка войск на южном порубежье вынуждала правительство форсировать завершение грандиозных оборонительных работ по всей пограничной линии, начатых еще в начале 20-х гг. XVI в. Ежегодно там трудились тысячи посошных людей, собранных из различных городов, возводя засеки от северских городов до мещерских лесов, стараясь управиться до той поры, «когда лес листом оденется». После этого работы прекращались, чтобы возобновится весной следующего года. Возводились новые укрепления и регулярно возобновлялись старые фортификационные сооружения по «берегу» — второго рубежа русской обороны. Их грандиозные размеры поразили Генриха Штадена, сохранившего подробное описание существовавшей здесь укрепленной линии. По его словам, Ока была «укреплена более чем на 50 миль вдоль по берегу: один против другого были набиты два частокола в 4 фута высотою, один от другого на расстоянии 2 футов, и это расстояние между ними было заполнено землею, выкопанной за задним частоколом. Частоколы эти сооружались людьми (knechten) князей и бояр с их поместий. Стрелки могли таким образом укрываться за обоими частоколами, или шанцами, и стрелять [из-за них] по татарам, когда те переплывали реку».
Вопреки всем затраченным усилиям, остановить татарские набеги не удавалось. Тактика пассивной обороны на хорошо укрепленных, но недостаточно прикрытых войсками рубежах, позволяла татарам, используя малейшие ошибки русских воевод, прорываться в приграничные уезды, разоряя их и угоняя в плен местное население. За 25 лет Ливонской войны лишь в 1566, 1575 и 1579 гг. источники не зафиксировали сообщений о нападениях крымских татар. Таким образом, тяжелая война на два фронта — в Прибалтике и на южных границах стала реальностью, во многом предопределившей неудачный исход начатой Иваном IV в 1558 г. борьбы за Ливонию.