В борьбе с Московским государством существенную помощь Александру Казимировичу помимо Ливонского ордена оказал татарский хан Шейх-Ахмет (Шиг-Ахмет, Шайх-Ахмад). С просьбой о помощи против России и Крыма к нему был направлен литовский посол Михаил Халецкий. В 1500 г. и первой половине 1501 г. Шейх-Ахмет воевал с Крымским ханством, но осенью 1501 г. его войска напали на Северскую землю и, разорив окрестности Стародуба, захватили Рыльск и Новгород-Северский. Отдельные татарские отряды во время этого похода достигли даже окрестностей Брянска.
Несмотря на вступление в войну на стороне Великого княжества Литовского Ливонского Ордена и Большой Орды, воеводы Ивана III уже осенью 1501 г. начали новое наступление вглубь литовской территории. Войско перешедших на его сторону северских князей Василия Ивановича Шемячича и Семена Ивановича Можайского с приданной им ратью московских воевод Семен Ивановича Воронцова и Григория Федоровича Давыдова, выступило к Мстиславлю, захватив который русская армия могла продолжить наступление на Смоленск. 4 ноября 1501 г. ее продвижение попыталось задержать литовское войско под командованием князя Михаила Ивановича Ижеславского и воеводы Евстафия Дашковича. Недалеко от Мстиславля произошло сражение, закончившееся победой русского оружия. Литовцы бежали, потеряв около 7 тыс. человек и все знамена. Однако овладеть Мстиславлем, где укрылись остатки войска князя Ижеславского, московским воеводам не удалось и они были вынуждены отойти, ограничившись разорением Мстиславльского уезда.
По-видимому, это отступление было связано с произошедшими тогда татарскими нападениями на северские города — вотчины Василия Ивановича Шемячича и Семена Ивановича Можайского. В наказе, данном послам, направленным в Крым и датированном 7 ноября 1501 г., Иван III писал: «Ших-Ахмет царь пришел на наших князей отчину к Рылску, и нынеча тот наш недруг Ших-Ахмет царь наших князей княж Семенову Ивановича и княж Васильеву Шемячича вотчину воюет, а с нашим недругом с литовским ссылается. А наши князи и наши воеводы стоят против их, и мы ныне к своим князем послали воевод своих со многими людми». Прибытие в северские города русских войск, переброшенных с западной границы, вынудило татар отступить. Остановившись «в Поле» между Черниговом и Киевом, Шейх-Ахмет ожидал соединения с литовскими войсками, чтобы возобновить нападения на русские земли. Однако его орда подверглась нападению союзника Москвы крымского хана Менгли-Гирея. В шедших зимой и летом 1502 г. в степи сражениях крымцы нанесли ряд поражений войскам Шейх-Ахмета. Особенно сокрушительным был июньский разгром Большой Орды, надолго устранивший опасность новых татарских набегов на южнорусские города и уезды. Шей-Ахмет бежал в Литву, где вскоре он был пленен вероломными союзниками и заточен в замке Ковно Вынужденные действовать с оглядкой на происходившие в степи события, где завершалось противостояние Большой Орды и Крымского ханства, Иван III готовил новое наступление на западном рубеже. На этот раз целью русского похода должен был стать Смоленск. Военные действия начались летом 1502 г. Поставив во главе русской армии одного из своих сыновей, двадцатилетнего Дмитрия Ивановича Жилку, великий князь поставил под его начало опытных воевод князя Василия Даниловича Холмского и Яков Захарьича. Для действий на смоленском направлении были собраны значительные силы, включая посоху, но начатая в конце июля осада Смоленска оказалась безрезультатной. Единственным успехом кампании 1502 г. стал захват одним из русских отрядов города Орши. Но уже 14 сентября полки Дмитрия Жилки отступили от Смоленска. На выручку этой крепости спешило большое литовское войско под командованием старосты жемайтского Станислава Яновского, освободившего к тому времени Оршу.
После неудачного окончания первого смоленского похода характер военных действий изменился. Русские войска, не осаждая больше литовские крепости, совершали нападения на прифронтовые литовские волости и опустошали их. В результате этих вторжений ресурсы Великого княжества Литовского оказались подорванными и Александр Казимирович, предварительно договорившись с Плеттенбергом, при посредничестве венгерского короля Владислава Ягеллона и римского папы Александра VI, начал поиск мирного соглашения с Москвой. Уже 29 декабря 1502 г. в Москву прибыл венгерский посол Сигизмунд Сантай, которому удалось склонить Ивана III к началу переговоров. 4 марта 1503 г. в русскую столицу въехали литовское и ливонское посольство, которое возглавляли с литовской стороны Петр Мишковский и Станислав Глебович, со стороны Ордена — Иоганн Гильдорп и Клаус Гольствевер. Договориться о мире послам не удалось, и стороны ограничились перемирием, которое было заключено 25 марта 1503 г., в праздник Благовещенья, сроком на 6 лет. В результате этого соглашения к Москве отходили 19 городов, в том числе: Чернигов, Стародуб, Путивль, Рыльск, Новгородок-Северский, Гомель, Любеч, Почеп, Трубчевск, Радогощ, Брянск, Мценск, Любутск, Серпейск, Мосальск, Дорогобуж, Белая, Торопец. Великое княжество Литовское теряло также 70 волостей, 22 городища и 13 сел — в общей сложности ⅓ часть своих земель.
Условия Благовещенского перемирия свидетельствуют о замечательном успехе русского оружия и русской дипломатии. Помимо больших территориальных приобретений Москва получила важное стратегическое преимущество над своим главным противником. Новая русско-литовская граница стала проходить в 45–50 км. от Киева и в 100 км. от Смоленска, создавая удобный плацдарм для вторжения в пределы Великого княжества Литовского в случае возобновления борьбы за возвращение западнорусских земель.
В то же время Иван III осознавал неизбежность нового столкновения с Литвой и готовился к нему. Об этом свидетельствуют его наказы отправляющемуся в Крым послу Ивану Ивановичу Ощерину, который должен был воспрепятствовать возможному крымско-литовскому сближению, прямо объявив союзнику московского государя хану Менгли-Гирею об угрозе новой войны. Процитируем часть этого любопытного документа, раскрывающего далеко идущие планы Ивана Васильевича. «А великому князю, господине, с ним (Александром Казимировичем — В. В.) прочного миру нет; он, господине, хочет у великого князя тех городов и земли, что у него взяты, а князь велики, господине, хочет у него своей отчины, всей Русские земли (выделено нами — В. В.). А ныне взял с ним перемирье того деля, чтобы ему те городы окрепити, которые у него взял; кои городы были пожжены, и он те зарубил да иные детям своим подавал, а в иных воевод своих посажал, а кои люди там были недобры, и он тех оттоле вывел, да те городы все насадил своими людьми …». Чуть раньше, в другом наказе тому же И.И. Ощерину о заключеных «перемирных летах» говорилось еще более пренебрежительно: «Он (Александр Казимирович — В. В.), господине, уж с горя взял перемирье с государем нашим <…> ино, господине, какой межи их мир? Он хочет те земли и городы у царя нашего взяти, кои у него взяты; а государь наш хочет у него еще Киева и всей Русские земли своей отчины» (выделено нами — В. В.).
Сделанный Иваном III прогноз о недолговечности Благовещенского перемирия оказался очень точным. Мир между Москвой и Литвой продержался до смерти Александра Казимировича (20 августа 1506 г.), лишь на год пережившего своего воинственного тестя, Впрочем, и Москва и Вильна стали активно готовиться к будущей войне едва ли после заключения докончания 1503 г. Она едва не грянула уже осенью 1505 г., когда польский король и великий князь литовский узнал о кончине московского государя (умершего 27 октября 1505 г.). И только отказ магистра Плеттенберга напасть на Россию раньше истечения перемирных лет, остановил уже готовую начаться войну.
5. Русско-литовская война 1507–1508 гг.
Международное положение Московского государства резко изменилось после поражения русской армии под Казанью летом 1506 г. и связанного с этим конфликтом ухудшения русско-крымских отношений. В том же году крымский хан Менгли-Гирей обратился к Александру Казимировичу с предложением начать совместные военные действия против Москвы. Его ярлык, присланный в Вильну с королевским послом Якубом Ивашенцевым огласил: «ино на московского, на Иванова сына, с вами заодно, неприятелем хочем быти ему». Тогда же в Литву приехал казанский посол Аикимбердей, известивший Александра Казимировича о разгроме московской рати под стенами Казани и о желании своего хана Мухаммед-Эмина вести войну с Россией в союзе с Крымским ханством и польским королем. Казанский хан писал в переданном Аикимбердеем послании: «Как весна будет, вы бы есте воиско свое на московскиго послали, а мы сами своею головою со всем своим воиском на него поидем, бо я люди свои вси в готове держу».