Узнав о разгроме лучшего литовского войска (гонец прибыл в Москву 17 июля 1500 г.), Иван III пышно отпраздновал победу и послал к Д. В. Щене и другим воеводам «спросить о здоровье», воздав им «честь и дары и жалованья».
Потерпев жестокое поражение, литовцы вынуждены были перейти к обороне. Не замедлив воспользоваться этим, русские войска одержали еще одну важную победу. 9 августа 1500 г. полки псковского наместника князя Александра Владимировича Ростовского штурмом овладели городом Торопцом.
Победы Москвы, встревожили союзников Литвы. Больше всего возросшего русского могущества опасались власти Ливонского ордена, решившие в начавшемся конфликте встать на литовскую сторону[6]. Весной 1501 г. в Дерпте было арестовано более 200 русских купцов, товары которых были разграблены. Направленные в Ливонию псковские послы оказались задержаны. Отношения с Орденом стремительно ухудшались.
Война грозила северо-западному русскому пограничью, и в Псков были направлены войска из Новгорода под командованием новгородского наместника князя Василия Васильевича Немого Шуйского и Твери. Тверскую рать вел князь Даниил Александрович Пенко Ярославский. Соединившись с псковской ратью князя Ивана Ивановича Горбатого, русское войско под главным командованием князя Д. А. Пенко 22 августа 1501 г. выступило к ливонскому рубежу, где уже происходили стычки с немецкими отрядами. Орденское войско опередило русских. 26 августа 1501 г. армия магистра Вальтера фон Плеттенберга перешла границу и начала вторжение на псковскую землю. Встречное сражение между русскими и ливонскими войсками произошло 27 августа на реке Серице под Изборском, в 10 верстах от этого города. Передовой «стяг» (полк), состоявший из псковичей под командованием посадника Ивана Теншина, неожиданно обнаружив впереди себя немцев, атаковал их и, преследуя отходившего противника, подвергся обстрелу из полевых артиллерийских орудий. Псковичи, понеся большие потери, вынуждены были отступить. Другие русские полки также начали отходить, бросив обоз. В сражении на Серице погибли московский воевода Иван Борисович Бороздин и псковский посадник Иван Теншин. Наличие у Плеттенберга многочисленной артиллерии и фактор неожиданности нападения ливонского войска на русскую рать на псковской территории решило исход этой битвы.
Потерпев поражение, русские полки поспешно отступили к Пскову. Плеттенберг отказался от преследования их, начав осаду Изборска, гарнизон которого, несмотря на сильный обстрел из пушек, сумел отразить нападение противника. Простояв день под Изборском и оценив прочность укреплений и мужество защитников, Плеттенберг снял осаду и двинулся к Пскову. 7 сентября на пути немецкой армии оказалась псковская крепость Остров. Окружив этот небольшой город, ливонцы обрушили на него огонь своих орудий, применив зажигательные снаряды: «начаша бити пушками городок Остров и огненные стрелы пущати». В ночь на 8 сентября начался штурм охваченной пожаром крепости. Отбить приступ не удалось, и город был захвачен ливонцами. Во время штурма погибло 4 тысячи местных жителей — все население Острова. Но, овладев крепостью, немецкое войско не смогло развить успех и поспешно отступило на свою территорию из-за начавшейся в орденской армии эпидемии. В числе заболевших оказался сам магистр. Некоторые исследователи связывают поспешное отступление ливонцев не столько с поразившими рыцарей болезнями, сколько с с позицией союзника Плеттенберга Александра Казимировича. Великий князь литовский обещал магистру помочь в походе на Псков, но из-за смерти брата польского короля Яна Ольбрахта, умершего 17 июня 1501 г., вынужден был присутствовать на заседавшем в Петракове сейме, избравшем Александра Казимировича новым польским королем. На помощь ливонцам послали небольшой отряд пана Черняка, который вступил на псковскую землю уже после отступления войск Вальтера Плеттенберга. После безуспешной осады крепости Опочки, он ушел обратно.
Несогласованностью действий своих противников воспользовался Иван III. В октябре 1501 г. в ответ на нападение ливонцев на Изборск и Остров и литовский рейд на Опочку, к северо-западным рубежам страны была направлена большая московская армия во главе с воеводами Даниилом Васильевичем Щеней и князем Александром Васильевичем Оболенским. В состав русской рати входил также татарский отряд хана Мухаммед-Эмина. Великокняжеские войска, соединившись с псковичами, в конце октября в районе города Мариенбурга перешли границу и вторглись в Ливонию. Восточные земли Ордена и особенно владения Дерптского епископства, подверглись страшному опустошению. Магистр Плеттенберг решил воспользоваться разделением русского войска (псковская рать действовала в трех днях пути от главных сил армии Щени) и в ночь на 24 ноября 1501 г. атаковал московские полки в их лагере под замком Гельмед, недалеко от Дерпта. По-видимому, в результате внезапной атаки, которая произошла в 3 часа ночи, русские войска смешались, отступив назад. Только так можно объяснить гибель в самом начале сражения одного из великокняжеских воевод Александра Васильевича Оболенского. Но затем московская и татарская конница опрокинули немцев, и сражение закончилось большой русской победой. Преследование бегущих продолжалось почти 10 верст. В бою и во время бегства погибло значительное число рыцарей и их слуг, но, конечно, не «40 тысяч орденских братьев», как отмечено в одной из последних коллективных монографий по военной истории. Указывая, что Ливония лишилась 40 тысяч жителей убитыми и взятыми в плен русскими, Бальтазар Рюссов, имел в виду не погибших под Гельмедом рыцарей, а общее число потерь в результате русского вторжения, когда опустошены были восточные земли Ордена, а многие жители этих мест уведены в плен.
Зимой 1501/1502 гг. войско Д. В. Щени, переброшенное под Ивангород, совершило поход в Ливонию, на Ревель (русское название Колывань). Во время этой экспедиции московская рать «землю Немецкую учиниша пусту».
Лишь весной 1502 г., оправившись от прежних поражений, ливонцы вновь перешли русскую границу. На этот раз они атаковали на двух направлениях. Большой немецкий отряд напал на Ивангород, а другой — на небольшую псковскую крепость Красный городок. В сражении «на заставе» под Ивангородом, произошедшем 9 марта 1502 г., погиб новгородский наместник Иван Андреевич Лобан Колычев и еще 20 русских воинов (по немецким данным — 200), однако нападение рыцарей было отбито.
На Псковской земле немцев также преследовали неудачи. 17 марта рыцарское войско осадило Красный городок, но взять эту небольшую крепость так и не смогло. Узнав о приближении большого псковского войска, противник, не принимая сражения, поспешно снял осаду и отступил в свои замки.
В начале осени 1502 г., в разгар начатой русскими осады Смоленска, магистр Плеттенберг предпринял новое наступление на Псков, чтобы помочь своим литовским союзникам. 2 сентября его 15-тысячное войско подошло к Изборску и попыталось штурмом овладеть этой крепостью, но приступ был отбит. В ту же ночь ливонцы сняли осаду и выступили на Псков, осада которого началась 6 сентября. Хорошо укрепленный Псков упорно оборонялся. В двух местах — в Заволочье, а затем «на Полонище» — немцы пытались сокрушить его стены огнем своих орудий. Однако разрушить псковские укрепления им не удалось. Тем временем на помощь псковичам спешило из Новгорода войско под командованием воевод Д. В. Щени, И. В. и В. В. Шуйских. Немецкая армия стала отходить к своей границе, но 13 сентября 1502 г. у озера Смолина, в 30 верстах от Пскова, она было настигнуто русской ратью. Рыцарей спасла устроенная магистром Плеттенбергом военная хитрость. Покинув лагерь, ливонцы дождались нападения противника и, когда русские воины увлеклись захватом трофеев, контратаковали их. С большим трудом воеводам удалось навести порядок в своих полках, отбить нападение немцев и заставить их уйти на свою территорию. Потери, понесенные русскими войсками были значительными. Среди погибших оказалось несколько видных московских воевод: «И на том бою оубиша князя Федора Кропотича (по Воскресенской летописи Андрея Александровича Кропоткина — В. В.) да Григорья Дмитриева сына Давыдовича, да Юрья Тимофеева сына Юрлова и иных многих детей боярских».
