Нехватка войск на южном порубежье вынуждала правительство форсировать завершение грандиозных оборонительных работ по всей пограничной линии, начатых еще в начале 20-х годов XVI века. Ежегодно там трудились тысячи посошных людей, собранных из различных уголков страны, возводивших засеки от северских городов до мещерских лесов, стараясь управиться до той поры, «когда лес листом оденется». После этого работы прекращались, чтобы возобновиться весной следующего года. Возводились новые укрепления и регулярно возобновлялись старые фортификационные сооружения по «Берегу» – второму рубежу русской обороны. Их грандиозные размеры поразили Генриха Штадена, сохранившего подробное описание существовавшей здесь укрепленной линии. По его словам, Ока была «укреплена более чем на 50 миль вдоль по берегу: один против другого были набиты два частокола в 4 фута высотою, один от другого на расстоянии 2 футов, и это расстояние между ними было заполнено землею, выкопанной за задним частоколом».^[132]

Вопреки всем затраченным усилиям, остановить татарские набеги не удавалось. Тактика пассивной обороны на хорошо укрепленных, но недостаточно прикрытых войсками рубежах позволяла татарам, используя малейшие ошибки русских воевод, прорываться в приграничные уезды, разоряя их и угоняя в плен местное население. За 25 лет Ливонской войны лишь в 1566, 1575 и 1579 годах источники не зафиксировали сообщений о нападениях крымских татар.^[133] Таким образом, тяжелая война на два фронта – в Прибалтике и на южных границах – стала реальностью, во многом предопределившей неудачный исход начатой Иваном IV в 1558 году борьбы за Ливонию.

Первоначально крымцам не удавались глубокие рейды в глубь русской территории. Осенью 1568 года отряды Шифир-мурзы Сулешова приходили на одоевские, чернские и белевские места, однако поспешно отступили, узнав о приближении к этим уездам русских войск. В том же году на южной границе, в верховьях Дона, был восстановлен город Донков (первоначальное название в XVIII веке изменилось на Данков).^[134]

Полным провалом завершилась попытка захвата Астрахани, предпринятая турецкими и татарскими войсками в 1569 году. В случае успеха этого предприятия султан Селим II и его ближайший советник Мехмед Соколлу расчитывали установить свой контроль над Средним и Нижним Поволжьем и пресечь опасное для Османской империи продвижение русских войск и казаков на Кавказ.^[135] Подготовка к походу началась еще в 1568 году. А весной следующего 1569 года по приказу Селима II в Кафу было переброшено 17-тысячное турецкое войско. На гребных судах османы собирались подняться Доном от Азака до Переволоки, а затем проложить канал между Доном и Волгой. После чего, переведя на Волгу корабли с артиллерией, турецким янычарам и сипахам предстояло спуститься к Астрахани и захватить ее. Новым астраханским ханом предстояло стать Крым-Гирею, сыну хана Сагиб-Гирея.^[136] Вместе с турецкими войсками должна была действовать Крымская орда хана Девлет-Гирея. Возглавить поход султан поручил кафинскому паше, беклербеку Касиму.

Астраханский поход начался в начале июля 1569 года. От Кафы до Переволоки 100 турецких галер с погруженными на них пушками шли 5 недель. 15 августа они достигли места, где ближе всего сходятся реки Дон и Волга.^[137] На Переволоке к турецкой армии присоединилось 50-тысячное татарско-ногайское войско. Однако осуществить задуманный в Стамбуле проект постройки канала Дон – Волга не удалось. Попытка перетащить «каторги» на Волгу волоком также провалилась.^[138] Беклербеку Касиму пришлось вернуть корабли и тяжелую артиллерию в Азов и идти на Волгу походным порядком.

Астрахань к тому времени была перенесена на новое, более защищенное место. Поиск его начали вскоре после покорения Нижнего Поволжья. В результате город решили строить на Саинчем бугристом острове (Шабан-бугре), русскими переименованном в Заячий остров (Заячий бугор). Это место находилось в 12–13 км от старого города, ниже по течению Волги, при впадении в нее реки Кутум.

К новой Астрахани турецко-татарская армия вышла 16 сентября.^[139] Несмотря на помощь местных татар и ногайцев, паша Касим не решился штурмовать расположенную на Заячьем острове хорошо укрепленную крепость, гарнизон которой в начале 1569 года пополнил отряд окольничего Д. Ф. Карпова. Огонь русских пушек и удобное расположение новой русской твердыни не позволили туркам начать осадные работы и блокировать город.^[140]

Убедившись в бесплодности своих действий, турецкий паша отвел войска от неприступной крепости и встал лагерем на старом городище, готовясь по повелению султана зимовать под Астраханью. Татарское войско должно было вернуться в Крым, однако известие об этом всколыхнуло всю турецкую армию, измученную тяжелым походом и ожиданием новых испытаний. Тем временем пришедшая с севера русская «плавная рать» кн. П. С. Серебряного и З. И. Сабурова смогла перерезать пути снабжения турецкой армии из астраханских и ногайских кочевий, обрекая ее на полуголодное существование. 26 сентября 1569 года Касим приказал начать отступление на Дон самым коротким путем – по Кабардинской дороге.^[141] Вскоре оно превратилось в настоящее паническое бегство. Во время труднейшего пути, проходившего через безводные степи, турецкая армия потеряла умершими едва ли не три четверти своих воинов. Остатки войска, добравшиеся 24 октября 1569 года до Азова, попытались эвакуировать морем, но часть кораблей погибла во время бушевавших тогда осенних штормов.^[142] Из 2000 участвовавших в походе янычар в Турцию вернулось всего 700 пехотинцев.

Неудача Астраханского похода беклербека Касим-паши не отбила у Девлет-Гирея желания воевать с Россией. Уже в мае следующего года его орда выступила в поход. Движение крымских войск не осталось незамеченным. Путивльский наместник П. И. Татев прислал в Москву с сообщением о готовящемся нападении обнаружившего врага «донецкого сторожа» Абрама Алексеева, но тот лишь ненамного опередил врага, вторгшегося в Рязанскую землю.^[143] Весь приграничный край подвергся страшному опустошению. Часть татарских «загонов» проникла и в Каширский уезд. Русским воеводам – князьям Д. И. Хворостинину и Ф. И. Львову – 21 мая 1570 года за Зарайском удалось разгромить один из таких «загонов» и освободить многих пленников, но опасность повторных татарских нападений сохранялась до конца лета – начала осени 1570 года.

Обстановка на границе оставалась очень напряженной. Русские разведчики передавали, что в степи «стоят люди многие крымские», а от табунов их «прыск и ржание великое», что «месечных сторожей на Обыкшенской да на Балыклейском громили татар человек с пятьсот и голову их Капусту Жидовинова взяли да товарищев их дву человек убили», писали и о других приготовлениях «крымских людей» к походу на Русь.^[144] Сообщения становились все тревожнее. Некоторые разведчики приносили вести, что видели огромное 30-тысячное татарское войско, идущее к границе 30 дорогами. Дважды в это лето царь выдвигал на «Берег» новые подкрепления, сам выезжал туда «искати прямого дела» с врагом. Но крымского нападения не произошло. А царь выступил с войсками из Александровской слободы в Серпухов (16 сентября 1570). На «Берегу» он пробыл 3 дня, потом, узнав, что «станишники», сообщившие о приближении татарского войска, «солгали», вернулся обратно. Все же в Коломне, Кашире, Серпухове и Тарусе были оставлены земские и опричные воеводы с полками. Тревога, поднятая паническими сообщениями дозорных улеглась только после приезда из Путивля в Серпухов станичного головы Ширяя Сумороцкого. Он сообщил царю, что проехал всю степь до устья Айдара, но не обнаружил ни одной татарской сакмы.^[145] Выявившиеся недостатки в организации станичной и сторожевой службы встревожили русское командование и вынудили его принять должные меры. Началась реорганизация дозорной службы «на Поле». Зимой 1570/1571 годов ею занялся известный военачальник князь М. И. Воротынский.