Время основания пустыни точно неизвестно. Основателем же ее, по преданию, является раскаявшийся разбойник Опт.
Значение Оптиной пустыни в духовной жизни России очень велико. Она является лучшим свидетельством духовного возрождения, возникшего в к. XVIII в. в России.
Расположенная у опушки девственного соснового бора, отрезанная от мира Жиздрой, она была превосходным местом для отшельнической созерцательной жизни. Это был чудный духовный оазис, где повторялись благодатные дары первых веков монашества. Они, эти дары, получили полное выражение в особом служении - старчестве. Действительно, оптинские старцы отличались высшим из всех даров - даром рассудительности, а также прозорливостью, даром исцелений и чудотворений. Это служение пророческое - как в апостольские времена его творили пророки, так и теперь старцы утешали страждущих, возвещали по воле Божией будущее.
Старчество в Оптиной пустыни берет начало от схиархимандрита Паисия Величковского, молдавского старца, возродителя "Духовного делания" в монашестве, выходца из Полтавской губ. Из Рославльских лесов в Оптину переселились его последователи во главе с иеросхим. Львом. Старец Лев, могучий и властный, открывает ряд старцев. Его ученик и сотаинник о. Макарий возглавляет группу ученых и литераторов - монахов и мирских лиц, которые обрабатывают и перекладывают на литературный язык переводы, сделанные старцем о. Паисием с греческого языка, писаний величайших аскетов древности, таких как Исаак Сирин, Макарий Великий, Иоанн Лествичник. Под влиянием о. Макария русский философ И.В. Киреевский закладывает основание философии "Цельности духа", которая должна была лечь в основу русской самобытной культуры.
При старце Амвросии - ученике о. Льва и о. Макария, Оптина достигает расцвета. Слава о старце гремит по всей России. К нему устремляются со всех концов ее. Необычайно сострадательный и благодатно одаренный, он умеет скрыть свою прозорливость и благодатную помощь под покровом шутки. Он всегда говорит краткими афоризмами стихотворной формы. Во время расцвета России и Оптиной пустыни тысячи и тысячи людей находили у него поддержку и наставление.
Следующие старцы: о. Анатолий (Зерцалов), ученик старца Амвросия Иосиф, старец Варсонофий - в миру полковник генерального штаба, по благодатной одаренности подобный своим учителям. Последние старцы: Феодосий-мудрец, Анатолий-утешитель (Потапов) и дивный Нектарий - продолжали ту же традицию.
Последний из них - старец Нектарий во дни огненного испытания Родины утолял духовную жажду верующих, сам находясь в изгнании.
К старцам Оптиной пустыни тянулись выдающиеся писатели и мыслители России - Н.В. Гоголь, С.П. Шевырев, М.П. Погодин, К.Д. Кавелин, Ф.М. Достоевский, К.Н. Леонтьев, В.С. Соловьев, Л.Н. Толстой, С.А. Нилус, В.В. Розанов и мн. др.
При большевиках обитель была разорена. Возрождение ее началось в 1987. В июне 1988 причислен к лику святых прп. Амвросий Оптинский. Память преподобного празднуется 10/23 октября.
16 ноября 1988 в Оптиной совершилось чудесное явление благодатной росы на Казанской иконе (написана в XVIII в.). В тот же день начала мироточить недавно написанная икона прп. Амвросия.
26 июня 1996 был причислены к лику местночтимых святых Оптинские старцы: иеросхимонах Лев (Наголкин), схиархимандрит Моисей (Путилов), иеросхимонах Макарий (Иванов), схиигумен Антоний (Путилов), иеросхимонах Иларион (Пономарев), схиархимандрит Исаакий (Антимонов), иеросхимонах Анатолий (Зерцалов), иеросхимонах Иосиф (Литовкин), схиархимандрит Варсонофий (Плиханков), иеросхимонах Анатолий (Потапов), иеросхимонах Нектарий (Тихонов), иеросхимонах Никон (Беляев) как исповедник и архимандрит Исаакий (Бобриков), священномученик.
Празднование Собора Оптинских старцев 11/24 октября.
ОРАНСКАЯ, чудотворная икона Пресвятой Богородицы. В окрестностях Нижнего Новгорода некий благочестивый человек военного звания по имени Петр Гладков имел вотчину на том месте, где ныне находится Оранский монастырь. Он питал особенную веру к Владимирской иконе Богоматери, что в московском Успенском соборе, и просил тогдашнего протоиерея снять с нее точный список. Получив икону, Гладков отвез ее в свою вотчину, село Бочеево. Это было в 1629. Здесь в церкви во имя свт. Николая икона пребывала пять лет. В 1634, с пятницы на субботу Похвалы Богородицы, Гладков слышал во сне повеление построить церковь на горе. Три раза Гладкову повторялся этот сон. Остальное время Великого поста провел он в особенном воздержании и молитве. В субботу на Святой неделе он пошел отыскивать ту гору, которую видел во сне. По пути к так называемому Оранову полю он забрел в непроходимую чащу, где увидел огонь на Славенской горе, точно солнечное сияние, которое столбом восходило до небес. Гладков взошел на гору и увидел то самое место, какое представилось ему во сне. Усердно помолившись, он отправился в Москву к патр. Иоасафу и, рассказав ему все, что с ним было, просил грамоту на сооружение храма в честь Владимирской иконы Богоматери на Славенской горе. Получив грамоту, Гладков прежде всего водрузил каменный крест на указанном ему во сне месте и немедленно приступил к сооружению храма, в котором и была поставлена икона Богоматери, получившая название Оранской. В окрестностях Славенской горы жили мордовские идолопоклонники. Они с ненавистью смотрели на воздвигаемое Гладковым здание и решились разрушить его, но никак не могли исполнить свое намерение и были изумлены великими чудесами от иконы Богородицы. Тогда они написали челобитную царю, будто бы Гладков "насильственно устроил двор свой и вспахал мордовскую землю". Царь приказал исследовать дело, и оказались там только церковь и кельи для одного иеромонаха и семи монахов; в то же время от св. иконы продолжались великие чудеса. Когда доложили о том царю Михаилу Феодоровичу, он повелел устроить на Оранском поле монастырь с наименованием его Оранским. Сам монастырь весьма много терпел от мордвы, но Царица Небесная чудесно охраняла его. От иконы произошло множество чудес. В 1771 ею сохранен город от моровой язвы.
Празднуется 21 мая/3 июня.