Шри Рупа и Шри Санатана были образованнейшими людьми своего времени. Помимо санскрита, они знали арабский, персидский, урду и были знакомы со многими влиятельными и высокопоставленными лицами Индии. Наваб Хуссейн Шах, правитель Бенгалии от имени Делийского султаната, стремился привлечь на государственную службу одаренных и образованных людей из рода брахманов. Он сразу же оценил способности братьев и предложил Шри Рупе пост министра финансов, а Шри Санатане — премьер-министра. Отказ от предложения Наваба, отличавшегося тираническим характером, был равносилен гибели. Поневоле братья вынуждены были согласиться. Они приняли персидские титулы Дабир Кхас («личный секретарь») и Сакара Малик («правительственный служащий») и занялись исполнением новых обязанностей. Вскоре они прославились как видные политические деятели Бенгалии и стали уважаемыми и богатыми людьми.

Узнав о Шри Чайтанье Махапрабху, они горячо захотели встретиться с Ним. Роль министров при дворе Наваба была только внешней стороной их жизни. Внутренне они всегда искали только одного — Кришна-премы.

Шри Рупа и Шри Санатана написали Махапрабху несколько писем, а позднее встретились с Ним. Это произошло в селении Рамакели. Оно находится у самой границы Бенгалии. Когда Махапрабху принял санньясу, он направился во Вриндаван через Навадвипу и Рамакели. За Ним в шествии санкиртаны следовали тысячи людей. Шри Рупа и Шри Санатана жили неподалеку от Рамакели. Вечером они, сменив свои богатые одежды на простые дхоти преданных, пришли к Махапрабху. Зажав в зубах травинки в знак смирения, они пали к Его стопам с молитвой:

«Мы ничтожны и недостойны… Мы не заслуживаем чести предстать перед Тобой. Мы самые падшие. Твоя милость — наша единственная надежда. Спаси нас!» Их смирение тронуло сердце Махапрабху. Он обнял их и мягко попросил вернуться. «Скоро придет время, когда Кришна освободит вас от ваших обязательств перед Навабом. Вы оба — Мои вечные слуги, поэтому вам нечего опасаться. Кришна обязательно поможет вам». Затем Господь благословил их, возложив руки на их головы. Шри Рупа и Шри Санатана коснулись стоп Господа. Увидев милость Господа, пролившуюся на братьев, все преданные обрадовались и стали повторять имена Хари. Там было много близких спутников Господа, в том числе Нитьянанда Прабху, Харидас Тхакур, Шривас Тхакур, Гададхар Пандит, Мукунда, Джагадананда, Мурари и Вакрешвар Пандит. Следуя наставлениям Господа, Шри Рупа и Шри Санатана коснулись стоп каждого из этих преданных, которые поздравили братьев с тем, что они обрели милость Господа.

В «Чайтанья-чаритамрите» описано, как Санатана Госвами оставил свои служебные обязанности. Под предлогом болезни он оставался дома, чтобы изучать «Бхагавату» с преданными и брахманами. Узнав об этом, Шах пришел к Шри Санатане и потребовал, чтобы тот сопровождал его в Ориссу. Санатана Госвами отказался, и по велению разгневанного Шаха его бросили в тюрьму. Деньги, присланные Шри Рупой, Шри Санатана отдал тюремщику и совершил побег. Затем он отправился в Бенарес, чтобы встретиться со Шри Чайтаньей Махапрабху. По дороге Шри Санатана со слугой Ишаном остановились в гостинице. Однако Санатана Госвами, видя, что хозяин гостиницы слишком радушен, заподозрил неладное. Он спросил у своего слуги, есть ли у него деньги, и тот ответил, что у него с собой семь золотых монет. Санатана Госвами отдал эти монеты хозяину и попросил его помочь пройти им через джунгли. Хозяин гостиницы, предводитель банды разбойников, был потрясен проницательностью Шри Санатаны, и, искренне раскаявшись, сообщил ему, что от местного астролога узнал, что у постояльцев восемь золотых монет, и собирался убить их. Он помог им пройти через джунгли и горы Хазарибаг. Шри Санатана спросил у Ишана, не оставил ли он при себе еще что-то, и слуга ответил, что утаил одну монету. Тогда Санатана Госвами сказал ему, чтобы он оставил ее себе и отправлялся домой. Уже один Санатана Госвами пришел к своему зятю, Шри Канту. Шри Кант, увидев бедственное положение своего родственника, предложил Шри Санатане остаться у него, но тот отказался. Когда Санатана Госвами уходил, Шри Кант подарил своему шурину дорогое шерстяное одеяло. Наконец, Шри Санатана добрался до Бенареса и встретился со Шри Чайтаньей в доме Чандрашекхары. Господь велел ему сбрить бороду и длинные волосы, Санатана Госвами обрился и облачился в одежды бабаджи, приняв старые одежды Тапана Мишры. Когда он понял, что Господь не одобряет, что у бабаджи есть дорогое шерстяное одеяло, он поменял его у одного брахмана на рваное. Господь был доволен смирением и покорностью Шри Санатаны и дал ему наставления о науке преданности.

С Рупой Госвами Махапрабху встретился в Праяге, на обратном пути из Вриндавана. Махапрабху несколько дней беседовал с ним и поведал об основных идеях Своего учения. Он поручил Шри Рупе организовать широкую проповедь в Матхуре и Вриндаване. Кроме того, Махапрабху велел найти святые места, связанные с Кришна-лилой, которые в то время были почти забыты. Еще одним Его повелением было создать труды, которые бы научно представили и обосновали Его учение.

Рупа Госвами и Санатана Госвами — непосредственные ученики Махапрабху Шри Чайтаньядева. Других Своих последователей Махапрабху не обучал лично, лишь давал им советы. Но Шри Рупу и Шри Санатану Он учил сам. Он сделал их хранителями Своего учения. Он хотел, чтобы Рупа Госвами стал главой Его сампрадаи.

Некоторое время спустя Рупа Госвами сделал набросок пьесы, повествующей о деяниях Кришны во Вриндаване и Двараке. Через несколько дней после этого он увидел сон, в котором ему явилась сама Сатьябхама, супруга Кришны и царица Двараки. Она попросила описать эти деяния раздельно, поскольку настроение Двараки отличается от настроения Вриндавана. Эта сокровенная истина соответствует учению Махапрабху о превосходстве служения во Вриндаване, Радха-дасьям, над всеми другими видами служения Кришне.

Позже Рупа Госвами вновь встретился со Шри Чайтаньей Махапрабху в Нилачале. Тогда Махапрабху принял его, как сына. Махапрабху не хотел нарушать установленных обычаев. Поэтому Харидасу Тхакуру, который среди индусов считался низкорожденным, он предоставил прибежище в соломенной хижине в саду Тапаны Мишры. Рупу Госвами Он приютил там же, поселив вместе с Харидасом Тхакуром. Во время своих встреч с Махапрабху Санатана Госвами также останавливался у Харидаса Тхакура.

Шри Чайтанья Махапрабху не нарушал устоявшегося устройства общества. Действовать в согласии со своей природой — самое лучшее положение, и вайшнавизм признает это. Подлинная варнашрама-дхарма состоит в том, что каждый выполняет те обязанности, к которым более склонен. Варнашрама создана для того, чтобы не нарушать естественный ход вещей. Духовная жизнь может развиваться в рамках этого мироустройства, и Махапрабху не отрицал этого.

Но, тем не менее, учение Махапрабху было поистине революционным. Революция была направлена не на внешние стороны жизни, а на внутреннюю, духовную сферу. Махапрабху стремился распространить Свое учение повсюду. Он утвердил именно Рупу Госвами Своим преемником, несмотря на то, что был окружен многими возвышенными душами. Рамананда Рай, Сварупа Дамодар, Сарвабхаума Бхаттачарья, Адвайта Ачарья, Бхагаван Ачарья, Шикхи Махити и сотни других великих святых и ученых присутствовали на собрании, где Махапрабху провозгласил Рупу Госвами главой сампрадаи.

Шри Чайтанья Махапрабху считал Рамананду Рая равным Себе, и даже более того — Своим Гуру. Сам Махапрабху признал его высокое положение в знаменитой беседе на берегу Годавари. Сварупа Дамодар почитается вторым проявлением Махапрабху. Всякое литературное произведение, прежде чем быть представленным Махапрабху, проходило строгую проверку Сварупы Дамодара. И все же Махапрабху ни одного из них не наделил полномочиями главы сампрадаи. Этой чести удостоился именно Рупа Госвами.