Это было последнее деяние Святослава по отношению к степным варварам. Нет сомнения, что, кроме обороны Черниговских и Киевских пределов, у Святослава и всего рода Ольговичей было еще одно побуждение, которое двигало их на упорную борьбу со степью. За этой степью, на берегах Азовского и Черного морей, лежал их родовой удел Тмутараканский, когда-то богатая и торговая область благодаря соседству с греческими городами в Тавриде и с Кавказским краем. Половецкие орды постепенно отторгли эту область от Руси Днепровской и загородили к ней пути ее наследственным князьям. К этой-то Тмутараканской Руси и пытались пробиться внуки Олега Святославича, на что намекает и певец «Слова о полку Игореве». Но все попытки окончились не в пользу русских князей; уже приходилось думать только о защите ближних украйн. А вновь наступившие княжие междоусобия снова дали Половцам возможность не только разорять эти украйны безнаказанно, но и грабить самую столицу Древней Руси.
Летом 1194 года Святослав Всеволодич в последний раз предпринимал путешествие в свой наследственный удел, землю вятичей. Там в Карачеве происходил его съезд с черниговскими и северскими родственниками: сюда приехали родной его брат Ярослав и двоюродные Игорь со Всеволодом; два последние были не кто иные, как известные герои «Слова о полку Игореве». У Ольговичей возникли какие-то споры с рязанскими князьями за пограничные волости. Они решили соединенными силами идти на рязанцев; но так как рязанские князья в то время находились в зависимости от суздальского, то без его позволения Ольговичи не смели начать войцу. Святослав отправил из Карачева гонцов испросить это позволение, но получил отказ. Престарелый князь возвращался из своего путешествия совсем больной. Приближался праздник Бориса и Глеба, и Святослав на пути к столице заехал в Вышгород, чтобы помолиться над мощами св. братьев и облобызать их раку. Здесь, в притворе Борисоглебской церкви, был погребен отец его Всеволод Ольгович; но священник случился в отсутствии вместе с ключом от притвора, и Святославу не удалось поклониться отцовскому гробу. Он приехал в Киев, будучи уже близок к смерти, и остановился в княжем тереме на Новом дворе, близ монастыря св. Кирилла, который был основан его отцом и имел придел во имя Бориса и Глеба. В этом тереме он справил праздник свв. мучеников (24 июля), так как был уже не в состоянии выйти в церковь. На следующий день он получил известие, что в Киев едут сваты от греческого царевича за невестой последнего Евфимией Глебовной, внучкой Святослава. Великий князь отправил ему навстречу киевских бояр, а сам все более ослабевал. «Когда будут св. Макавеи?» — спросил он свою супругу; это был день кончины ого отца. «В понедельник», — отвечала княгиня. «Я уже не дождусь», — заметил он. Перед смертью Святослав приказал постричь себя в иноки. Его погребли в Кирилловом монастыре.
Между Святославом Всеволодичем и Рюриком Ростиславичем существовал договор, в силу которого Киевский стол по смерти первого должен был перейти ко второму. Верный этому договору, Святослав перед кончиною своею послал гонца в Овруч к Рюрику, и тот поспешил прибыть в Киев. Его торжественно встретили с крестным ходом митрополит, духовенство и киевский народ и проводили в св. Софию, где и был совершен обряд посажения на великокняжеский стол. Но все это совершилось не иначе, как с согласия великого князя Владимиро-Суздальского: последний прислал и своих мужей, чтобы утвердить Рюрика на Киевском столе. Ростиславичи признали старшинство Всеволода в целом роде Мономаха, и Всеволод III мог бы сам занять Киев; но он шел по стопам своего старшего брата Андрея Боголюбского и предпочитал оставаться на севере, а Киев держал от себя в зависимости.
Перемещение старшего князя на Киевский стол обыкновенно вело за собою и перемещение его родственников, которые передвигались на лучшие столы по мере своей близости к Киевскому князю. Из Ростиславичей, кроме Рюрика, оставался еще в живых брат его, Давид Смоленский. В следующем 1195 году Рюрик призвал его в Киев, чтобы с обоюдного согласия устроить дела своего рода, «подумать о Воло димире племени». Самым существенным делом для князей того времени был, конечно, вопрос о волостях. Давид с смоленскими мужами приплыл в ладьях Днепром и в среду на «русальной» неделе (т. е. после Троицына дня) остановился в Вышгороде, который прежде был его удельным столом. Начался ряд взаимных угощений и подарков. Сначала Рюрик позвал Давида с смольнянами к себе на обед и одарил его. Затем сын Рюрика Ростислав принимал Давида у себя в Белгороде и также поднес ему подарки. В свою очередь Давид позвал брата с детьми в Вышгород, угостил их и отдарил с своей стороны. Кончились пиры княжие, началось угощение духовенства и народа. Давид собрал к себе чернецов, накормил их и оделил подарками, причем он роздал щедрую милостыню нищей братии; потом дарил и угощал Черных Клобуков, которые при этом, по обычаю своему, сильно подпили. Киевские граждане устроили великую братчину для Смоленского князя и его мужей, причем также подносили дары. Давид не остался в долгу и устроил веселый пир для киевлян. Кончились пиры и бражничанье, князья приступили к «ряду», т. е. к уговору о волостях и других делах. В числе последних, конечно, важное место занимали оборонительные меры против половцев, а также и против черниговских Ольговичей, которые не покидали своих притязаний на Киевские уделы. Что касается до Смоленского князя, то он в эту эпоху находился во враждебных отношениях к своим западным соседям, князьям Полоцким, у которых Смоленские старались отнять ближайший к себе Витебский удел. Уладив все дела с братом, Давид воротился в свой Смоленск.
Такое мирное и веселое водворение Рюрика в Киеве, по-видимому, предвещало ему спокойное обладание великокняжим столом. Он находился в родстве и дружбе с тремя главными представителями Мономахова рода. Сильный Суздальский князь был его свояком и сам утвердил его на Киевском столе; Смоленскою землею владел родной брат Давид; а во Владимире Волынском сидел двоюродный племянник Роман Мстиславич, женатый на его дочери, следовательно, и зять его, тот самый Роман, который в юности своей отразил от Новгорода многочисленную рать Андрея Боголюбского. Чтобы удовлетворить честолюбию этого зятя и иметь в нем надежную опору против степных варваров и черниговских Ольговичей, Рюрик отдал ему Поросье, или землю Черных Клобуков, с ее важнейшими городами, каковы: Торческ, Трепол, Корсунь, Богуслав и Канев; а сына своего Ростислава из Поросья перевел в Белгород. Но счастливому началу Рюрикова княжения совсем не соответствовала его дальнейшая судьба. Княжение это было одно из самых тревожных, одно из самых злополучных для Киевской земли, особенно для древней русской столицы. Поводом к ссорам послужила упомянутая отдача Поросья Роману Волынскому. Суздальский князь был недоволен тесным союзом Рюрика с Романом. В лице Волынского князя в то время возникала новая сила, которая грозила воспрепятствовать преобладанию Северной России над Южною. Располагая Волынского землею, Роман стремился овладеть еще и Галицкою. Имея такого сильного союзника, Киевский князь мог освободиться от суздальского влияния, чего Всеволод, конечно, не желал. Он задумал перессорить между собою двух союзников и сделал это очень ловко.
Еще в том же 1195 г. Всеволод прислал к Рюрику своих бояр с упреком, что тот оделил младших князей русскими городами, а ему, Всеволоду, старшему во всем Владимировом племени, не дал никакой части в Русской земле. Он пожелал иметь те именно города, которые были отданы Роману Волынскому. Рюрик находился в затруднении, так как Роман взял с него присягу никому не отдавать этих городов. Киевский князь начал думать с своими боярами о том, как ему поступить в данном случае; решено послать ко Всеволоду с предложением иной волости. Но Суздальский князь требовал непременно Поросья и грозил войною. Рюрик обратился к митрополиту Никифору за советом; митрополит отвечал, что его долг удерживать князей от кровопролития; он разрешил Рюрика от присяги и советовал ему удовлетворить требование старейшего князя, а Роману дать иную волость. Так и было поступлено. Духовенство постаралось убедить и Волынского князя; последний изъявил готовность удовольствоваться другим наделом или получить вознаграждение кунами (деньгами). Но Всеволод совсем не желал такого исхода. Он послал в города Поросья своих посадников, а главный из них, Торческ, возвратил зятю своему Ростиславу, сыну Рюрика. Расчет его оказался верен. Роман начал обвинять своего тестя в том, что все это дело о Поросье затеяно по предварительному уговору Всеволода с самим Киевским князем, чтобы доставить Торческ его сыну. Отсюда возникла распря, которая перешла в междоусобие.
