После того борьба с степными варварами сделалась еще живее и упорнее. Мы видим почти ежегодные походы на половцев: то старые князья Святослав и Рюрик соединенными силами воюют кочевников, то посылают на них молодых князей или Черных Клобуков с своими воеводами. Русь разоряет половецкие вежи; но и варвары в свою очередь, улучив удобное время, набегают на русские украйны, жгут села и уводят множество пленников. Однако, при всем оживлении, борьба с ними уже не имеет той силы и энергии, как во времена Мономаха или его сына Мстислава. Вся история Святослава Всеволодовича показывает, что это был князь умный и деятельный. Благодаря установившимся на время миру и согласию со главою Ростиславичей, Рюриком, ему удается иногда соединять дружины южно-русских князей для общего дела; но он уже не имел никакого влияния на остальные русские земли. Он не всегда мог внушать единодушие и самим южным князьям. Собственный брат его Ярослав Черниговский как-то неохотно и вяло помогал ему в предприятиях против половцев. Так, по его вине не удался большой зимний поход 1187 года. За глубокими снегами русская рать пошла не прямым путем в степь, а по Днепру; когда она достигла реки Снопорода (Самары), князья узнали, что половецкие вежи и стада находятся недалеко, в какой-то местности, называемой Голубым лесом. Но Ярослав Черниговский вдруг отказался идти далее; напрасно Святослав и Рюрик уговаривали его сделать еще переход не более как в половину дня. Ярослав стоял на своем, отзываясь тем, что большую часть его рати составляет пехота, которая очень утомилась; что и так они зашли далее, чем было предположено. Вследствие этой распри князья ни с чем воротились домой.
Черные Клобуки, необходимые помощники в степных походах как конное войско, не всегда с одинаковым усердием действовали в пользу Руси. Случалось, что иногда русские князья спешат отразить набеги какой-либо хищной орды; а Черные Клобуки тайком известят «своих сватов» половцев, и те вовремя уйдут в степи с награбленною добычею и полоном. Иногда Черные Клобуки просто отказывались идти на ближайшие к ним половецкие роды, с которыми находились в дружественных и родственных отношениях; или, взяв в плен половецкого хана, тайком от русских князей брали с него выкуп и отпускали восвояси. Особенно много зла Русской земле причинил один из их старшин, упомянутый выше Кунтувдый. Летом 1190 года Святослав и Рюрик, пользуясь временным затишьем, предприняли вместе дальние ловы; на лодках они отправились по Днепру, доехали до устья реки Тясьмина и в окрестностях его убили и наловили множество зверей и разной дичи. Весело воротились они домой и долго праздновали удачную охоту. В это время Святослав велел схватить и заключить под стражу Кунтувдыя; Рюрик вступился за него и выпросил ему свободу; Киевский князь отпустил его, взяв клятву в верности. Но мстительный торчин тотчас ушел к Половцам и затем в течение нескольких лет ходил с ними на Русь, жег и грабил пограничные места. Между прочим, он разорил город какого-то Чурная, вероятно, одного из Торкских старшин, может быть, своего соперника и виновника своей опалы. Месть и набеги его прекратились только благодаря Рюрику, который уговорил Кунтувдыя отстать от половцев и дал ему во владение городок Дверень на реке Роси.
Впрочем, Черные Клобуки немало оказали услуг в нашей борьбе с Половцами. Иногда эти полукочевые народцы, такие же жадные к добыче, как и степные варвары, сами просили князей идти с ними в половецкие вежи, чтобы захватить там как можно более коней, скота и челяди. Они преимущественно пользовались тем временем, когда Половцы, оставив свои вежи и стада, совершали набеги в Придунайские страны. Особенно удачны были предприятия Черных Клобуков под начальством Рюрикова сына Ростислава, которому отец дал Торческ, главный город Поросья, или южной Киевской украйны; а здесь обыкновенно сажали самых удалых князей, чтобы оберегать Русскую землю от варваров. Наиболее замечательный поход был совершен им в 1193 году. Зимой этого года он занимался ловами около города Чернобыля, когда к нему явились лучшие люди от Черных Клобуков и просили идти с ними в степь, так как обстоятельства были очень благоприятны. Ростислав охотно согласился и поехал немедленно в Торческ собирать свою дружину. Он даже не счел нужным испрашивать позволение у своего отца Рюрика; последний находился тогда в Овруче и готовился к походу на Литву. Ростислав пригласил идти вместе своего двоюродного брата Мстислава Мстиславича (Удалого), который держал город Треполь. Мстислав охотно согласился. С своими дружинами и Черными Клобуками они налетели врасплох на половецкие вежи и отполонили множество скота, коней и челяди: Черные Клобуки, очевидно, выбрали самое удобное время для этого набега. Половцы собрались и пошли в погоню, но не посмели вступить в открытый бой. К Рождеству Ростислав воротился в свой Торческ, а отсюда отправился к старшим родичам с «сайгатами», т. е. с подарками из своей добычи: сначала к отцу Рюрику в Овруч, потом к дяде Давиду в Смоленск, а оттуда во Владимир на Клязьме, к тестю своему Всеволоду Юрьевичу.
Около того времени в Суздальской земле уже прекратились смуты, вызванные убиением Боголюбского; Владимирский стол занимал младший его брат Всеволод III, и под его умным, твердым управлением Северная Русь снова получила преобладание над Южною; так что южные князья и сам Киевский принуждены были признать старшинство Всеволода. Таким образом, на Руси существовали уже два великих княжения: одно в Киеве, другое во Владимире Клязьминском. Южные князья спешили породниться с могущественным государем Суздальским. Между прочим, Рюрик сосватал у него дочь Верхуславу за своего сына Ростислава в 1187 году. Верхуслава имела только восемь лет от роду; но подобное обстоятельство не помешало брачному союзу согласно с обычаями того времени. Всеволод отправил дочь на юг с большою свитою из бояр и их жен, снабдив богатым приданым, состоявшим из золотых и серебряных вещей. Отец с матерью провожали ее три переезда и простились с великими слезами. Венчание молодой четы происходило в Белгороде и совершено епископом белгородским Максимом в «деревянной» церкви св. Апостол. Свадьба была отпразднована на славу; на ней присутствовало до двадцати князей. Рюрик щедро одарил свою юную сноху и, между прочим, отдал ей город Брягин; а провожавших ее бояр отпустил в Суздаль также с большими подарками. Судя по летописи, эта свадьба вообще произвела впечатление на современников и была предметом многих разговоров. Когда Ростислав после помянутого похода на половцев вместе с супругою посетил своего тестя, Всеволод, нежно любивший Верхуславу, целую зиму продержал у себя зятя и дочь, после чего проводил их с великою честию и богатыми дарами.
Между тем набег Ростислава в степь изменил распоряжения его отца. Святослав Киевский прислал сказать Рюрику: «Сын твой затронул Половцев и начал с ним рать, ты хочешь идти в другую сторону, оставив свою землю; нет, иди теперь в Русь и стереги ее». Не забудем, что Русью в те времена называлась преимущественно земля Киевская. Рюрик послушал и с полками своими отправился на южную украйну, отложив свой поход на Литву, которая уже заметно начинала теснить наши западные пределы. Не далее как летом того же 1193 года, т. е. еще до Ростиславова похода, престарелый Святослав пытался заключить прочный мир с половецкими ханами, чтобы отдохнуть от непрерывных тревог. Он и Рюрик съехались в Каневе и послали звать ханов для переговоров о мире. Западные, или «лукоморские», ханы, Итоглый и Акуш, действительно приехали; но восточные, Осолук и Изай, из рода Бурчевичей, расположились на другом берегу Днепра против Канева и отказались переехать реку, приглашая самих князей переправиться на их сторону. Князья отвечали, что ни при дедах, ни при отцах не было такого обычая, чтобы им самим ездить к Половцам. Хотя Лукоморские охотно согласились на мир и Рюрик советовал этим воспользоваться, но так как Бурчевичи упорствовали, то Святослав сказал: «Не могу мириться с одной половиной». И съезд кончился ничем.