Монастырю отдавались земли многих разорившихся помещиков. Значительно расширились монастырские владения во время Ливонской войны за счет земель, завоеванных русскими войсками.

По одной только грамоте царя Михаила Федоровича в 1616 году «пожаловано Печорскому монастырю в вотчину три сельца, одна слобода Печорская, 165 деревень, пять мельниц, рыбных ловель разных и садов одиннадцать, озеро одно, огородов три, нив пять, пожень шесть, пустоши три».

Не только цари, но и князья, помещики оказывали большую поддержку монастырю. Князь Никита Гагарин отдал монастырю в Московском уезде деревню Каменку со всеми угодьями. Помещица Анна Назимова подарила духовникам сенной покос в Тайловской губе. В распоряжение Псково-Печорского монастыря в 1585 году по грамоте псковских дьяков были переданы владения изборского Никольского монастыря, несколько позже та же участь постигла еще три монастыря. Отходили к нему деревни и угодья «по душе» (завещанию). Часто монастырь увеличивал свои владения покупкой или прямым захватом крестьянских земель.

К XVII веку Псково-Печорский монастырь стал одним из крупнейших землевладельцев в северо-западном крае русского государства. Ему принадлежало более 320 деревень и около 4 тысяч крепостных крестьян мужского пола. Монастырь имел земли почти во всех частях Псковского уезда. Кроме того, монастырь владел деревнями и угодьями в Изборском, Вышегородском, Выборском, Велейском, Гдовском уездах и под Москвой в Московском уезде. Были у монастыря владения и в городах. В Пскове он имел 60 огородных мест, много дворов. Подобные владения имелись также в Острове.

Проживающее в монастырской вотчине сельское население подразделялось на крестьян и бобылей. В документах упоминаются еще такие зависимые от монастыря люди, как дружинники, монастырские слуги, служебники.

Бобыли, жившие в деревнях, занимались земледелием, а жившие в посадах (рыбачьи селения), расположенных на Псковском озере, - еще и рыбной ловлей. С 80-х годов XVII века бобыли, как и крестьяне, были обязаны отдавать пятую часть урожая монастырю. Что касается дружинников и различных монастырских работных людей, то это были зависимые от монастыря люди, очень часто из тех же крестьян и бобылей, которые отрабатывали свои долги в монастырском хозяйстве: на монастырской пашне, конюшне, огородах, мельницах.

Монастырь нещадно эксплуатировал трудовой народ. Кроме пятой части урожая монахи собирали у крестьян масло, яйца (рождественский и петровский сборы), мед, соленую и свежую рыбу, шерсть, ягоды и грибы. Крестьяне обязаны были ломать плиту в «стенное дело», вязать дрова, заготавливать сено, убирать хлеб с монастырских полей, платить денежный оброк.

Каждый новый год в монастырском хозяйстве начинался с рассылки «памятей» во все приказы [1] приказчикам и целовальникам о сборе шерсти и отправке ее к конюшему иеромонаху, затем шли денежные и другие сборы.

[1 Все монастырские деревни в Псковском и Изборском уездах были разбиты на 13 приказов, во главе которых стояли приказчики и их помощники - целовальники].

Непосильные налоги приводили к обнищанию и разорению крестьянских и бобыльских хозяйств. В переписных книгах XVII века, учитывавших тяглое население, встречаются такие красноречивые записи: «Деревня Рожитец. Двор пуст крестьянина Илюшки Денисьева, а он, Илюшка, от бедности с того двора сшел, живет в той же деревне в пососеде у печорского крестьянина у Еремки Иванова». Или: «За печорским монастырем в Тайловской губе 79 деревень, а в тех деревнях 146 дворов крестьянских, 45 дворов бобыльских, а людей в них 498 человек, да три деревни пустых, да девять дворов пустых».

За малейшее ослушание монастырским властям грозило «монастырское смирение без пощады» за стрелецким караулом.

Жестокая эксплуатация вынуждала к бегству из монастырской вотчины многих крестьян и бобылей. В так называемой «Росписи Печорского монастыря крестьянам, бежавшим за границу в Ливонскую землю», за вторую четверть XVII века упоминаются 64 человека, а «з женами и з детьми 220 человек».

Принимали монастырские крестьяне участие и в открытых выступлениях против крепостников-феодалов, например, во время Псковского восстания в 1650 году. Документы упоминают Пашку Печерянина, как одного из самых непокорных бунтарей. Он собрал вокруг себя 30 человек, которые «воровали дворян и детей боярских и жен их и детей побивали до смерти». К движению примкнули и монастырские служки. Пашка был пойман, бит кнутом, но не смирился. К его отряду примкнуло еще 25 человек из посада. Позже он снова был схвачен и казнен с пятью товарищами.

Торговая роль Печорского посада определилась уже в XVI столетии, когда здесь бойко торговали солью, хлебом и другими товарами. Вследствие пограничного положения Печорской крепости посад имел в XVII веке еще более крупное значение. В монастырском гостином дворе останавливались приезжие иностранцы, а посадские бобыли [1] сами ездили торговать в города Прибалтики.

[1 Так называли крестьян Печорского монастыря, занимавшихся торговлей].

После того как крепость потеряла свое значение, город Печоры развивался очень медленно. Местное население занималось главным образом земледелием, ремеслами и торговлей. В 1789 году в городе было 196 частных домов и проживало около 1100 человек. Имелось 40 лавок, в большинстве монастырских. Прошло еще 100 лет, а население Печор увеличилось только на 300 человек.

Около 50 человек из местных жителей занимались изготовлением сапог и поршней - кожаных лаптей.

В конце XIX века в городе появляются четыре кожевенных завода с небольшим числом рабочих.

Всю продукцию, изготовленную печорскими ремесленниками, в основном сбывали местному населению или продавали на ярмарках в Эстонии (например, в Ряпине). Туда некоторые горожане вывозили по 10 - 20 возов обуви и покупали там себе другие товары.

В административном отношении город Печоры с 1782 года становится центром Печорского уезда, который был выделен из Псковского. В то время город имел свой герб. Он представлял собою щит, разделённый на две части. Вверху изображен барс, над ними простертая из облаков рука, то есть герб Пскова; внизу на серебряном фоне - гора с входом в пещеру.

В 1797 году почти весь Печорский уезд был присоединен к Псковскому. В 1830 году Псковская губерния состояла из восьми уездов, среди которых был и Псковский уезд с Печорами.

В конце XVII века Изборск из пригорода Пскова превратился в маленький городок, а потом в село.

После ликвидации монастырского землевладения Екатериной II и отмены крепостного права владения монастыря значительно уменьшились. Остались два подворья - в Пскове и Острове. Из земельных владений сохранилось 256 десятин (около 280 гектаров) и 10 мест рыбной ловли на Псковском озере.

Но крестьянская реформа не облегчила положения монастырских крестьян. Они и после «воли» были вынуждены арендовать землю, рыбные ловли на кабальных условиях или снова наниматься работать в монастырь. Вот, например, во что обошлась аренда монастырской земли в 1901 году крестьянам Василию и Никите Кондратьевым из деревни Мустишево, находившейся в 18 километрах от Печор. Они брали землю и сенной покос на шесть лет. Ежегодная арендная плата составляла 125 рублей за пахотную землю и 200 рублей за сенной покос. Кроме того, в их обязанность входило укреплять места монастырского берега, которые подмывались водой, очищать кусты при сенокосе и т. д. В случае неисправной уплаты монастырь имел право отобрать землю и сенокос и передать их другим лицам. Расходы по заключению арендных договоров крестьяне должны были брать на себя.

Печорский монастырь выделялся среди других монастырей своей алчностью и неразборчивостью в средствах обогащения. В 1828 году Петербургское общество художников возбудило ходатайство перед монастырем об отпуске для обучения живописи в Академию художеств служителя монастыря крестьянина деревни Залесье Пантелея Степанова. Архимандрит монастыря согласился отпустить этого талантливого человека, но… только за выкуп в 2000 рублей.