1944 год, 10 сентября – Рамон Грау Сан-Мартин снова стал президентом Кубы.
1952 год, 10 марта – Фульхенсио Батиста совершил государственный переворот и снова стал президентом Кубы.
1953 год, 26 июля – примерно 160 революционеров под командованием Фиделя Кастро начали атаку на казармы Монкада в Сантьяго-де-Куба.
1953 год, 16 октября – Фидель Кастро произнес речь «История меня оправдает» в свою защиту против обвинений, выдвинутых ему после нападения на казармы Монкада.
1954 год, ноябрь – Фульхенсио Батиста распустил парламент и избрался конституционным президентом без оппозиции.
1955 год, май – Фидель Кастро и выжившие члены его движения освобождены из тюрьмы по амнистии.
1955 год, июнь – братья Фидель и Рауль Кастро познакомились с Че Геварой в Мехико.
1956 год, 25 ноября – Фидель Кастро с 80 повстанцами (в том числе с Раулем Кастро и Че Геварой) отплыли из Мексики на Кубу на яхте «Гранма».
1956 год, 2 декабря – повстанцы с «Гранмы» высадились в провинции Орьенте.
1957 год, 17 января – первый успех партизан Кастро – разгром армейской заставы на южном побережье.
1957 год, 13 марта – студенты Гаванского университета предприняли неудачную атаку на Президентский дворец в Гаване.
1957 год, 30 июля – кубинский революционер Франк Паис был убит полицией на улице Сантьяго-де-Куба во время агитации за свержение правительства Батисты.
1958 год, февраль – Рауль Кастро открыл фронт в Сьерра-де-Кристал на северном побережье провинции Орьенте.
1958 год, 13 марта – США приостановили поставки оружия войскам Батисты.
1958 год, 17 марта – Фидель Кастро призвал к всеобщему восстанию.
1958 год, май – Фульхенсио Батиста послал армию из 10 тысяч человек в Сьерра-Маэстру, чтобы уничтожить три сотни вооруженных партизан Фиделя Кастро.
1958 год, август – повстанцы остановили продвижение армии и захватили большое количество оружия.
1958 год, декабрь – Че Гевара повел атаку повстанцев на Санта-Клару.
1958 год, 28 декабря – отряды Че Гевары захватили Санта-Клару.
1958 год, 31 декабря – Камило Сьенфуэгос привел революционных партизан к победе в Ягуахае.
1959 год, 1 января – диктатор Фульхенсио Батиста бежал с Кубы.
1959 год, 2 января – партизаны вошли в Гавану.
1959 год, 3 января – президентом Кубы стал Мануэль Уррутия.
1959 год, 10 января – СССР признал новое руководство Кубы.
1959 год, 16 февраля – Фидель Кастро стал председателем Совета министров Кубы, а Рауль Кастро стал министром вооруженных сил Кубы.
1959 год, 17 мая – был принят закон об аграрной реформе, предусматривавший ликвидацию латифундий.
1959 год, 4 июня – кубинское правительство объявило о национализации сахарных заводов и плантаций, принадлежащих гражданам США.
1959 год, 18 июля – Освальдо Дортикос Торрадо стал президентом Кубы, сменив Мануэля Уррутию.
1959 год, 28 октября – над Атлантическим океаном при невыясненных обстоятельствах погиб знаменитый революционер Камило Сьенфуэгос.
1960 год, февраль – кубинское правительство подписало с СССР торговое соглашение (о закупке кубинского сахара и пр.).
1960 год, май – кубинское правительство установило дипломатические отношения с СССР.
1960 год, 6 августа – кубинское правительство национализировало телефонную и электрическую компании, нефтеперегонные заводы, 36 крупнейших сахарных заводов, принадлежавших гражданам США, предложив прежним владельцам соответствующие пакеты ценных бумаг.
1960 год, сентябрь – кубинское правительство национализировало все филиалы североамериканских банков, принадлежавшие гражданам США.
1960 год, 19 октября – правительство США приняло решение о полной экономической блокаде Кубы.
1960 год, октябрь – кубинское правительство национализировало всю остававшуюся на острове собственность США.
1960 год, 31 декабря – Куба потребовала от Совета Безопасности ООН рассмотреть ее жалобу на агрессию со стороны США.
1961 год, 3 января – президент США Дуайт Эйзенхауэр разорвал дипломатические отношения с Кубой и приступил к интенсивной подготовке вторжения на остров.
1961 год, 15 апреля – была произведена бомбардировка самолетами Б‑52, взлетевшими с территории США и пилотировавшимися кубинскими эмигрантами, военно-воздушных баз Кубы.
1961 год, 17 апреля – кубинские контрреволюционеры высадили десант с американских кораблей в районе Плайя-Хирон (бухта Кочинос, или залив Свиней). За 72 часа десант был уничтожен.
1961 год, 24 июня – Фидель Кастро стал Первым секретарем ЦК Коммунистической партии Кубы.
1962 год, 31 января – Куба была исключена из Организации американских государств.
1962 год, года – на Кубе скрытно были размещены советские ракеты среднего радиуса действия, нацеленные на США.
1962 год, 4 сентября – президент США выступил со специальным заявлением, в котором требовал от Кубы ограничений в укреплении обороноспособности и угрожал вмешательством. Было мобилизовано 150 тысяч резервистов.
1962 год, 11 сентября – СССР призвал правительство США «проявить благоразумие».
1962 год, октябрь – Карибский кризис. Правительство США после неудачи вторжения объявило военно-морскую блокаду Кубы.
1962 год, 16 октября – президент Джон Кеннеди после доклада о данных разведывательных полетов над Кубой отдал приказ о подготовке вторжения на Кубу.
1962 год, 23 октября – президент США заявил об установлении карантина вокруг Кубы с 14:00 24 октября. Правительство СССР в ответ заявило, что нанесет самый мощный ответный удар.
1962 год, 26 октября – Н. С. Хрущев направил послание президенту США Кеннеди, в котором сообщалось о готовности СССР убрать с Кубы вооружение, которое США считали наступательным, при условии, что США уберут свои ракеты из Турции. Кеннеди это условие отклонил и заявил, что все работы на ракетных базах на Кубе должны быть прекращены.
1962 год, 20 ноября – СССР согласился вывести с Кубы советские бомбардировщики, а США объявили о прекращении морской блокады острова.
