Максимилиан не особенно заботился о побочных детях, считая, что обеспечил себе достаточное законное потомство. Поэтому к столь грешным созданиям как продажные женщины он относился весьма снисходительно, не настаивая на применении к ним каких-либо карательных мер. Во все средневековые хроники вошло описание преуморительного эпизода, имевшего место в городе Регенсбург, где заседало некоторое подобие парламента Священной Римской империи. На время сессии город из соображений безопасности практически изолировался от окружающего мира, массивные ворота наглухо запирались, и охрана приводилась в состояние боевой готовности.

Но тут к императору прорвалась депутация проституток, странствовавших по городам и весям. Эти жрицы порока обычно промышляли на ярмарках, устраиваемых по случаю престольного праздника святых покровителей тех населенных пунктов, где водились деньги. Женщины настаивали на своем праве усладить пребывание съехавшихся в Регенсбург немецких князей и прочих влиятельных особ. Максимилиана эта просьба рассмешила, и он решил обойти запрет отцов города, организовав контрабандное проникновение блудниц внутрь его стен. Монарх поставил проституткам следующее условие: одна из них должна была уцепиться за хвост лошади императора, вторая – за ее подол и так далее. За последней женщиной следовала официальная свита императора. Можно представить себе, какой фурор произвел подобный торжественный въезд императора!

Максимилиан не упускал случая крепить свои политические связи за счет родственных. Когда дочь Маргарита овдовела, он немедленно начал переговоры о ее замужестве с герцогом Савойским, ибо это давало ему преимущества в антифранцузской политике. Маргарита вступила в брак с Филибером II Савойским в декабре 1501 года. Герцог очень полюбил свою жену, которая тут же проявила недюжинные политические способности, положив конец опасным козням его сводного брата Рене и добившись изгнания интригана. К сожалению, этот счастливый брак продлился недолго, в 1504 году Филибер погиб в результате несчастного случая на охоте. Отец тотчас же начал строить планы насчет ее третьего брака, но Маргарита наотрез отказалась, тем более, что для нее вскоре открылась блестящая возможность проявить свои управленческие и воспитательные способности.

Большой интерес представлял собой замысел императора по заключению двойных браков с отпрысками короля Богемии и Венгрии Владислава II из династии Ягеллонов. Тут в ход пошли уже внуки Максимилиана. Переговоры шли о замужестве внучки Марии с принцем, который еще не появился на свет! К счастью, родился мальчик, мать умерла в родах, но ребенка, будущего наследного принца Людвига, выходили, помещая его в чрево свежезабитых животных. Его сестра, принцесса Анна, была предназначена в жены внуку императора Фердинанду, но тот находился на воспитании в Испании, где ему предстояло со временем унаследовать корону. Тогда была сделана оговорка, что в случае смерти несовершеннолетнего принца Анна выйдет замуж за 60-летнего Максимилиана. Так что император преклонил колени в соборе Св. Стефана подле маленькой девочки и обменялся с ней кольцами. И подобные, с точки зрения здравого смысла, нелепости совершались Габсбургами с совершенной трезвой единой целью: как можно больше прирастить свои владения.

Напоминаем, что у Маргариты был старший брат Филипп Красивый (1478–1506). После того как его отец-император заполучил территорию Нидерландов, ему пришлось там несладко, дело доходило до открытых мятежей. В конце концов сошлись на том, что Максимилиан будет представлен в Нидерландах сыном Филиппом, родившимся в Брюгге, что с большой натяжкой облегчало ему задачу играть роль коренного жителя. За его воспитанием и образованием следил специальный совет, так что юноша вырос с сознанием человека, которому дороги интересы этой страны, и в 1495 году был объявлен ее правителем. В октябре 1496 года он вступил в брак с прибывшей из Испании семнадцатилетней принцессой Хуаной, худощавой брюнеткой с зелеными глазами. Девушка была воспитана в глубокой набожности, но, увидев своего суженого, немедленно страстно влюбилась в него. Трудно сказать, почему к Филиппу приклеилось прозвище Красивый, по средневековым портретам такого не скажешь, но, определенно, тогда критерии пригожести были иными, в особенности когда речь шла о персонах королевской крови.

Страсть Хуаны была столь всепоглощающей, что превратилась у нее в настоящую манию. По-видимому, эта неистовая любовь стала настолько досаждать Филиппу, что, по свидетельству венецианского посла, он запретил жене приближаться к супружескому ложу. Разумеется, та и слышать не хотела о подобном ущемлении ее законных прав и устраивала мужу бурные сцены. Совершенно отказаться от совместной жизни Филипп не мог, ему требовалось многочисленное потомство, поскольку Хуана, вследствие ухода из жизни своих сестер, постепенно оказалась практически единственной претенденткой на наследование испанских владений. За девять лет супружества она произвела на свет двух сыновей и четырех дочерей, но развившаяся у нее ревность превосходила все мыслимые границы. Окружение как Габсбургов, так и испанского двора стало проявлять явное беспокойство по поводу столь неуравновешенного поведения Хуаны, однако испанцы старались по возможности скрывать тот факт, что родители и брат королевы Изабеллы Католической страдали слабоумием.

В феврале 1500 года Хуана родила в Генте младенца, которому было суждено стать великим императором Карлом V. В ноябре 1501 года ей предстояло отправиться в Вальядолид, дабы принести там собранию кортесов клятву в качестве наследной принцессы. Хуана вместе с Филиппом выехали туда через Францию, где их весьма дружелюбно приняли король Людовик ХII и его супруга Анна Бретонская. Однако эта любезность и внимание монаршей пары, а также придворных дам только выводили из себя Хуану, не стеснявшуюся закатывать супругу безобразные сцены и оскорблять французских суверенов. Когда она прибыла в Испанию, королева-мать Изабелла пришла в ужас. Дочь, беременная третьим ребенком, выглядела тяжело больной. После принесения клятвы перед кортесами стало ясно, что отправлять ее обратно в Нидерланды в подобном состоянии невозможно. Филипп поспешно заявил, что не может долго устраняться от исполнения своих обязанностей правителя Нидерландов, и убыл туда в одиночестве. После его отъезда Хуана стала проявлять явные признаки безумия. Филиппу пришлось вернуться и успокоить жену, поскольку она была беременна в четвертый раз. После его отъезда покинутая жена принялась слать в Нидерланды гонца за гонцом, дабы доподлинно знать, что супруг делает и с кем видится. В марте 1503 года она родила сына Фердинанда, но вернуться в Нидерланды не могла из-за слишком беспокойного моря. Отправить ее сушей через Францию не представлялось возможным из-за скверного поведения на пути в Испанию. Мать поместила ее в замок Мота, но Хуана сумела сбежать оттуда, проявляя признаки явного безумия. Поскольку море успокоилось, помешавшуюся отправили в Нидерланды, а ее слабенького крохотного сына Фердинанда оставили в Кастилии.

Окружение Хуаны надеялось, что ее воссоединение с мужем успокоит несчастную ревнивицу. Сначала так оно и было, но вскоре супруга вновь начала донимать мужа приступами диких подозрений в неверности. Естественно, в ее отсутствие Филипп обзавелся любовницей, полной противоположностью своей мрачной супруге: сдобной фламандкой, ликом кровь с молоком, и с восхитительными льняными волосами. Узнав о разлучнице, Хуана схватила ножницы, обрезала у незадачливой соперницы волосы и изранила ее. Время от времени на помешанную находило просветление, и она изрекала вполне разумные суждения, но затем вновь уходила в свой, никому не понятный мир. Филипп был вынужден изолировать ее в одном из дворцов Брюсселя. Невзирая на свое душевное расстройство, физически Хуана была вполне крепкой, и в 1505 году родила своего пятого ребенка, дочь Марию.

С учетом такого душевного состояния дочери королева Изабелла решила исключить ее из числа наследников. По кончине Изабеллы в 1504 году регентом был назначен ее супруг Фердинанд, который не желал признавать права мужа дочери на испанскую корону. Филипп возмутился, но его неожиданно поддержали испанские гранды, которые видели в Фердинанде всего-навсего короля Арагона. Филипп вступил в борьбу за утверждение прав Хуаны на испанскую корону, а затем своего признания как короля Кастилии, поскольку болезнь жены все усиливалась.