Лидеры УНР планировали провести аграрную реформу, создать демократически избираемые органы местного самоуправления, гарантировали культурно-национальную автономию этническим меньшинствам, 8-часовой рабочий день. Они были популярны на Украине и побеждали на выборах (в том числе в Украинское учредительное собрание – уже под грохот канонады), но мобилизовать достаточное количество людей в свою армию им не удалось, и 26 января (8 февраля) 1918 г. красные взяли Киев.
Однако в это время в Бресте-Литовском шли переговоры о мире между Россией с одной стороны и Германией, Австро-Венгрией и союзниками – с другой. УНР заявила, что, раз общепризнанного правительства в России нет, она тоже примет участие в переговорах. Ленин не мог этому помешать. 9 февраля УНР подписала сепаратный мир и попросила о военной помощи. 10 февраля переговоры с делегацией из Петрограда были сорваны, 18 февраля австро-германские войска нанесли удар по разложившейся российской армии и двинулись на восток. 1 марта немцы вошли в Киев и восстановили власть УЦР. 3 марта Россия вынуждена была подписать Брестский мир, по которому отказывалась от прав на Украину. Германия и Австро-Венгрия установили там оккупационный режим, в апреле заменили УНР на авторитарный режим гетмана П. Скоропадского (Украинскую державу), вывозили продовольствие. Это привело к восстаниям, где коммунисты, социалисты и анархисты действовали совместно, но больших успехов пока добиться не могли.
Всё изменила капитуляция Германии 11 ноября 1918 г. Австро-германские войска эвакуировались, партизанские отряды, обрастая людьми, занимали целые уезды. 13 ноября прежние лидеры УЦР восстановили УНР и создали руководящую Директорию во главе с Винниченко. Туда вошли пять человек, включая Петлюру, который стал военным руководителем УНР – «головным атаманом». Директория обещала вернуть все завоевания революции и пользовалась большой популярностью. 14 декабря 1918 г. Скоропадский бежал, войска УНР заняли Киев. На западе нынешней Украины возникла Западно-Украинская народная республика (ЗУНР) и ее Галицкая армия, воевавшая с Польшей. 22 января 1919 г. ЗУНР объединилась с УНР, а ее глава Е. Петрушевич вошел в Директорию.
Винниченко и близкие ему по взглядам политики стали готовить реформы социал-демократического толка, которые должен был утвердить «Трудовой конгресс». Петлюра предпочитал более умеренный курс – на создание республики западного типа. На местах власть оказалась в руках военных командиров (атаманов), чьи взгляды были и левее, и правее Директории. Это были люди с военным опытом и с реальной силой. В большинстве своем они считали, что знают жизнь лучше политиков и наводили на местах порядки по собственному усмотрению, не останавливаясь перед арестами несогласных, а иногда и расстрелами. Среди правобережных крестьян был силен антисемитизм, и солдаты УНР («гайдамаки») устраивали еврейские погромы. Директория возмущалась, но мало что могла поделать – она слабо контролировала территорию даже на правобережье Днепра, не то что восточнее. В Приазовье действовал Махно, который в декабре 1918 г. вместе с большевиками даже на несколько дней отбил у УНР Екатеринослав (ныне – Днипро).
В первые дни 1919 г. с северо-востока на Украину вошла Красная армия, которая 6 февраля взяла Киев. Директория отступила в Винницу. Теперь ее возглавил Петлюра. Упадок УНР сопровождался подъемом повстанческих движений, которые видели в советском проекте не военно-коммунистический режим, а торжество самоуправления и равноправия. На сторону красных перешел влиятельный атаман Н. Григорьев, который в апреле 1919 вытеснил интервентов из Одессы. Союзником красных стал и Махно.
В России с мая 1918 г. уже шла широкомасштабная гражданская война, разрезавшая страну фронтами на Дону и Волге. В марте 1919 г. была провозглашена Украинская социалистическая советская республика. Фактически она подчинялась Москве, а с 1 июня 1919 г. формально вошла в союз советских республик с единой армией и экономикой. Совнарком в Киеве возглавил известный большевик Х. Раковский. Всеукраинский ЦИК (ВУЦИК) Советов в марте 1919 г. был сформирован на двухпартийной основе: на 90 большевиков приходилось 10 боротьбистов (левое крыло украинских эсеров), которые также деятельно участвовали в организации восстаний за власть Советов. Летом боротьбисты вошли в СНК УССР (наркомы просвещения и финансов). В 1919 г. часть актива украинских социалистических партий сдвинулась влево – в сторону коммунистических взглядов. В декабре 1918 г. часть социал-демократов образовали УСДРП (независимых), а в январе 1920 г. эта группа преобразовалась в Украинскую коммунистическую партию, которая просуществовала до 1925 г. В марте 1919 г. УПСР (боротьбистов) стала называться УПСР (коммунистов). В январе 1919 г. из УСДРП (независимых) выделилась УСДРП (независимых левых), которая в августе 1919 г. объединились с УПСР (коммунистов) в Украинскую коммунистическую партию (боротьбистов). За союз с коммунистами выступала и небольшая Украинская партия левых эсеров (борьбистов), выделившаяся из Украинской ПЛСР. Эти организации имели свои вооруженные отряды, дравшиеся против белых.
Но новое пришествие красных скоро стало вызывать растущее недовольство украинских крестьян – также как и российских. Даже говорили, что раньше были неплохие большевики, а теперь совсем плохие коммунисты. 13 апреля на Украине была введена продразверстка. Хлеб вывозили на север, поставляя взамен промтовары, но не в объемах, достаточных для равноценного обмена. Коммунисты не только изымали хлеб, но и отказались передать селянам обширные земли сахарных заводов, которые были превращены в совхозы.
Обострились и национальные противоречия как отражение социальных. Новая бюрократия в большинстве своем формировалась из городских слоев – прежде всего, русских и евреев. Весной стали вспыхивать крестьянские восстания – как правило, не против принципа Советской власти, а против коммунистов. Нередко они были антисемитскими. Вскоре Киевская, Черниговская и Полтавская губернии пылали. С апреля очаг повстанчества расширялся и вокруг Холодного Яра. Коммунисты контролировали лишь города и относительно – железные дороги. Левые социалисты, которые поддерживали идею УНР, но не политику Петлюры, создали Всеукраинский ревком, на который ориентировалась часть антибольшевицких повстанцев. В мае – июне коммунисты попытались ликвидировать махновское движение, после чего Махно перешел к партизанской войне сначала в тылу красных, а потом белых. В мае восстали войска Григорьева. Это восстание охватило огромную территорию от Умани до Екатеринослава, в том числе и район Холодного Яра. Григорьевщина сопровождалась еврейскими погромами. Её быстро разгромили красные (как и огромное по охвату территории мартовское восстание в Поволжье – «чапанную войну»). Тогда Красной армии с трудом удалось отбить поход к Волге войск адмирала Колчака. Приближение белых к Волге укрепило авторитет Советской власти среди крестьян – к белым относились хуже.
На Украине восстания и конфликт с Махно подорвали тыл Красной армии. В мае белые прорвали фронт, войска под командованием А. Деникина двинулись на Екатеринослав и Харьков, затем – на Киев и Москву.
На западе Украины с Красной армией продолжали воевать войска Петлюры. Но им приходилось отбиваться еще и от поляков. Иногда территория УНР сокращалась до десятков километров. Она была нестабильна и политически – вплоть до мятежей атаманов. Разложение режима Директории высвободило шовинистические инстинкты военщины. В феврале – марте 1919 г. погромы охватили Балту, Проскуров и другие населенные пункты. В июне-июле поляки выбили Галицкую армию за реку Збруч. Но всё же войска УНР сохраняли боеспособность, а в условиях катастрофы красного фронта перед ними открылись новые возможности. 30 августа украинцы под командованием галицийца А. Кравса заняли Киев, но ненадолго. К Киеву подошли белые части Н. Бредова, который потребовал очистить город, что и было сделано. Это был сильнейший удар по авторитету УНР. Деникин вообще считал украинцев «малороссийской ветвью русского народа», лидеров УНР – ставленниками немцев, и не признавал право Украины даже на автономию. С сентября УНР стала воевать еще и с белыми.