Вскоре к Калуге подошло московское войско во главе с братом царя князем Иваном Ивановичем Шуйским. Калуга была осаждена, но болотниковцы отбили все приступы. Шуйский послал на помощь брату новое войско под начальством воевод князей Ф. И. Мстиславского, М. В. Скопина-Шуйского и Б. П. Татева. Однако новый штурм Калуги тоже кончился неудачей.

На помощь Болотникову двинулся князь Василий Рубец-Мосальский и был перехвачен царскими воеводами Иваном Никитичем Романовым и князем Данилой Ивановичем Мезецким. Сторонники самозванца были разбиты, а сам князь Рубец-Мосальский убит.

Царь Василий решил обезглавить восставших и убить Болотникова. Для этого был избран немец Каспар Фидлер. Немца заставили поцеловать крест и дать клятву: «Во имя пресвятой и преславной троицы я даю сию клятву в том, что хочу загубить ядом Ивана Болотникова; если же обману моего государя, то да лишит меня господь навсегда участия в небесном блаженстве; да отрешит меня навеки Иисус Христос, да не будет подкреплять душу мою благодать святого духа, да покинут меня все ангелы, да овладеет телом и душою моею дьявол. Я сдержу своё слово и этим ядом погублю Ивана Болотникова, уповая на божию помощь и святое евангелие».

Царь дал Фидлеру лошадь и 300 рублей ежегодного жалованья. Но Фидлер, приехав в Калугу, рассказал всё Болотникову и отдал ему свой яд.

Тем временем положение осаждённого в Калуге Болотникова стало затруднительным как в военном, так и в психологическом отношении. Ведь война шла ради спасения царевича Дмитрия, а о нём не было ни слуху, ни духу. «Гетман» Болотников писал в Польшу, предлагал за помощь значительную часть русских земель: «От границы до Москвы всё ваше: придите и возьмите, только избавьте нас от Шуйского».

Тщетно Шаховский умолял Молчанова явиться в Путивль под именем Дмитрия, тот не соглашался. Тогда Шаховский велел задействовать казацкого самозванца «царевича Петра», который по-прежнему отсиживался в Путивле.

Отряды «царевича Петра» и Шаховского объединились и двинулись из Путивля к Калуге. К ним присоединились три тысячи запорожских казаков. Кроме того, из Тулы к Калуге двинулся отряд «воров» под командованием князя Андрея Андреевича Телятевского.

Под селом Пчельна Телятевский разбил отряд воеводы Б. П. Татева, высланный против него Шуйским. Весть об этом поражении посеяла панику в войске Мстиславского, и Мстиславский поспешно отступил от Калуги. Причём пятнадцать тысяч человек из армии Мстиславского перешли на сторону Болотникова, который, воспользовавшись этим, покинул Калугу и соединился в Туле с «царевичем Петром», чтобы дальше действовать совместно.

Тогда Шуйский принял решительные меры: разослал строгие приказы собирать служилых людей. Монастыри и церкви также должны были выставить ратников. Собралось около ста тысяч человек, и этим войском царь Василий решил предводительствовать сам.

21 мая 1607 года Шуйский повёл свою рать в поход. Однако царь дошёл лишь до Серпухова и там застрял на две недели. Передовые силы царской армии под командованием боярина Андрея Васильевича Голицына стояли у Каширы. Болотников и Телятевский решили внезапным ударом разгромить полки Голицына, а затем идти на Серпухов. Рано утром 5 июня 1607 года казачьи отряды переправились через реку Восму и атаковали царские войска. Сражение с переменным успехом длилось целый день. Наконец Голицын форсировал Восму и контратаковал противника. Лихая фланговая атака рязанской конницы под началом Прокопия Ляпунова решила дело. Болотников и Телятяевский с частью своего воинства бежали в Тулу. Остальные казаки, пока воеводы преследовали бежавших, наспех соорудили в овраге укрепление и засели там. Два дня воеводы держали казаков в осаде, дожидаясь, когда у них кончатся припасы, а потом полки пошли на приступ. Казаки бились насмерть, пока у них были порох и пули. В Восемской битве Голицыну удалось взять 1700 пленных, а 4000 «воров» перешли на сторону правительственных войск.

12 июня войска А. В. Голицына и М. В. Скопина-Шуйского осадили Тулу. С давних пор Тула была ключевым пунктом обороны южных границ России от кочевников. Её мощный каменный кремль был сооружён на реке Упе в начале XVI века. Город также имел внешний пояс укреплений в виде дубового острога, стены которого упирались в реку Упу. Как крепость Тула имела много преимуществ по сравнению с Калугой, но в одном отношении её положение было уязвимым: город находился в низине и при определённых условиях мог быть затоплен.

В Туле запёрлось до двадцати тысяч повстанцев, кстати, среди них было до сотни немецких наёмников. Болотников организовал активную оборону города. Как гласит летопись: «Из Тулы вылазки были на все стороны на всякий день по трижды и по четырежды, а всё выходили люди с вогненным боем и многих московских людей ранили и побивали». Василий Шуйский со своими людьми, «недомысля, что сотворити граду», оказался в затруднительном положении.

Выручил царя муромский сын боярский Иван Кровков, предложивший запрудить реку Упу, «и вода-де будет в остроге и в городе, и дворы потопит, и людем будет нужа великая и сидеть им в осаде не меть. И царь Василий Иванович велел ему Тулу топить».

В августе 1607 года началось строительство плотины на Упе, немного ниже Тулы, между устьем реки Вороньей и селом Клин. Воздвигнутая по проекту Кровкова плотина стала незаурядным для своего времени инженерным сооружением. Главными помощниками у Кровкова были мельники, умевшие строить плотины. На строительство были выделены большие средства. Работы велись одновременно на обоих берегах Упы. На правом, болотистом пологом берегу надо было соорудить «заплот» (дамбу) длиной в пол версты, чтобы вода не ушла мимо города по заболоченной стороне. На строительстве плотины работали посошные люди, присланные из разных уездов. Летом 1607 года деньги на оплату работы посошных людей собирались в Сольвычегодском и Ярославском уездах, на Болоозере и в других местах. Посошная повинность распространялась на все категории землевладения: чёрные, дворцовые и церковные земли, владения дворянских вдов, недорослей, неслужилых детей боярских и др. Норма повинности была очень высокая и составляла «с. сохи... по три человека конных, да по три человека пеших, а запас тем ратным людем велено имати на два месяца». Разрядный приказ надеялся, что царские войска управятся с Тулой за два месяца, но осада затянулась, и царь приказал привлечь к земляным работам не только посошных людей, но и ратников из состава полков. Им было велено «со всякого человека привести по мешку з землёю». «Карамзинский хронограф» сообщает по этому поводу: «Секли лес и клали солому и землю в мешках рогозинных и вели плотину по обе стороны реки Упы, и делали плотину всем и ратными с окладов».

К осени 1607 года обе стороны оказались в очень сложном положении. В царском войске многие дворяне и дети боярские стали покидать полки и разъезжаться по своим усадьбам.

В. Н. Татищев писал в своей «Истории...»: «Царь Василий, стоя при Туле и видя великую нужду, что уже время осеннее было, не знал, что делать; оставить его (город) был великий страх, стоять долго боялся, чтобы войско не привести в досаду и смятение; силою брать — большей был страх: людей терять». Серьёзную опасность для царя представляло и большое скопление посошных крестьян в лагере осаждающих, многие из которых симпатизировали Болотникову.

И вот к концу сентября плотина была достроена. (Кстати, её остатки до сих пор сохранились в Заречье). Начался подъём воды, и к утру она затопила город. Наводнение уничтожило последние запасы продовольствия, «и людям от воды учала быть нужа большая, а хлеб и соль у них в осаде был дорог, да и не стала». Наступил страшный голод. Летописцы говорят, что «люди съели кошек, мышей и прочую скверну». Конрад Буссов описал трагедию города со слов переживших осаду мятежников, примкнувших позднее в Тушине к Лжедмитрию II: «В городе была невероятная дороговизна и голод. Жители поедали собак, кошек, падаль на улицах, лошадиные, бычьи и коровьи шкуры. Кадь ржи стоила 100 польских флоринов, а ложка соли — полтораста, и многие умирали от голода и изнеможения».