Вслед за Путивлем на сторону Дмитрия встали и другие северские города. Интересно, что в Чернигове воеводой был князь Андрей Телятевский, бывший господин Болотникова. Телятевский в своё время не хотел переходить на сторону Лжедмитрия I, а теперь стал под знамёна Лжедмитрия II, о котором ещё никто не знал ничего путного. По мнению С. М. Соловьёва, тут сыграли определённую роль личные взаимоотношения Телятевского и Василия Шуйского. Я же думаю, что тут дело в знакомстве Телятевского и Болотникова.

К Болотникову в Путивль собрались толпы народа. Среди них были ратные люди, ранее служившие в северских городах, посадские люди, крестьяне и казаки.

Шаховский отправил гонца в шайку «царевича Петра», гулявшего к тому времени на Северном Донце. На Волге шайка разграбила караван царских стругов с посольством к персидскому шаху Аббасу. Главный посол князь Ромодановский был убит. Опасаясь ответных мер царских воевод, шайка перекочевала на Северный Донец.

Гонец Шаховского торжественно заявил «царевичу»: «Иди, царевич Пётр, воевать за царя Дмитрия и за себя против похитителя престола Шуйского!» «Царевича» и его компанию долго уговаривать не пришлось, они быстро снялись с места, по дороге разграбили городок Царёв-Борисов, а затем городок Оскол, и явилась в Путивль.

«Царевич» был несколько смущён тем, что вместо «дяди Димы» там всем заправлял Болотников. Но в конце концов они поладили, хотя вопрос «кто главней» так и остался открытым.

Шаховский назначил Болотникова командиром двенадцатитысячного отряда «воров» и отправил «именем царя Дмитрия» разорять Комарицкую волость. К Болотникову присоединились два брата князья Мосальские, князь Телятевский, князь Михаил Долгоруков, отряд польско-литовских интервентов под началом пана Хмелевского и дворянское ополчение из южных городов во главе с елецким сыном боярским Истомой Пашковым. К Болотникову присоединился и отряд «царевича Петра».

Русские и иностранные современники характеризовали Болотникова как «начальника и воеводу восставших», «полководца». Называли «большим заводчиком» и «главным атаманом», но в то же время подчёркивали его подчинённое положение по отношению к «царю Дмитрию» и «царевичу Петру»: он — «гетман царя Дмитрия» или «боярин царевича Петра».

В русских источниках, вышедших их правительственных кругов, из дворянской среды, его называли не иначе как «вор». Иностранные же современники, например, Конрад Буссов, отдают ему должное. Болотников, по словам Исаака Массы, — «удалец», «отважный витязь», «отважный воин». Буссов считает его мужественным и энергичным вождём, человеком своего слова, которое он сдержит даже под угрозой смерти. «Достойнейший муж и сведущий в военном деле», — говорил о нём елассонский архиепископ Арсений.

В течение лета 1606 года к восстанию присоединились десятки городов. Исаак Масса пишет, что это были города Северской земли и Комарицкой волости, а именно: Путивль, Елец, Тула, Кромы, Рыльск и многие другие. Все города «вплоть до самой Москвы вновь присягнули Дмитрию».

Для начала царь Василий начал действовать против повстанцев пропагандистскими методами. Для этого он послал в Северскую землю митрополита Крутицкого Пафнутия с духовенством с увещеваниями. Но восставшие города не пожелали открыть ворота Пафнутию с братией. В Елец был послан боярин Михаил Нагой с грамотой своей сестры царицы Марфы и с образом святого царевича Дмитрия. Но эти действия успеха не имели, так как большинству бунтовщиков было наплевать, жив ли Дмитрий, их интересовал лишь грабёж. Сколько ни тужились советские историки, им не удалось найти хоть намёк на то, что Болотников и «царевич Пётр» хотели освободить крестьян.

Подлинные грамоты, рассылаемые по городам Болотниковым, до нас не дошли, но сохранился интересный отзыв о них патриарха Гермогена. Передавая содержание «воровских листов», рассылаемых из стана Болотникова в Москву и другие города, патриарх говорил, что эти листы внушают дворне бояр и детей боярских, а с нею и всякой черни «всякие злыя дела на убиение и грабёж». Мятежники «велят боярским холопам побивати своих бояр, и жёны их и вотчины и поместья им сулят; и шпыням и безымянником-вором велят гостей и всех торговых людей побивати и животы их грабити; и призывают их воров к себе и хотят им давати боярство и воеводство и окольничество и дьячество».

Попросту говоря, Болотников призывал не к уничтожению крепостного права и освобождению крестьян, а лишь обещал наиболее активным своим сторонникам сделать их помещиками вне зависимости от происхождения. Таким образом, в случае победы «народного вождя» Болотникова крестьяне, не принимавшие участия в боевых действиях, получили бы не свободу, а новых помещиков.

По приказу царя Василия князь Иван Михайлович Воротынский осадил Елец, стольник князь Юрий Трубецкой — Кромы. Но на выручку Кром явился Болотников. Он во главе отряда в 1300 человек напал на пятитысячное царское войско и наголову разбил его. Казаки-победители насмехались над побеждёнными, называли их царя Шуйского «шубником». Моральный дух царского войска после поражения сильно упал, многие дворяне и их ратные люди начали самовольно покидать полки. В итоге воеводы Воротынский и Трубецкой вынуждены были двинуться назад к Москве. Уход войск сделал восстание на юге повсеместным.

Боярский сын сотник Истома Пашков поднял мятеж в Туле, жители которой приняли сторону самозванца. К Туле присоединились города Венёв и Кашира. Одновременно рязанский воевода Григорий Сунбулов вместе с известным смутьяном Прокопием Ляпуновым уговорили горожан отложиться от Москвы.

В августе 1606 года под Ельцом Болотникову удалось разбить царское войско под началом князя И. М. Воротынского.

К концу октября 1606 года войска «гетмана» Болотникова и «царевича Петра» подошли к Москве. К ним присоединился отряд рязанских дворян во главе с Прокопием Ляпуновым. Пала Коломна. 25 октября у села Троицкого, в сорока верстах от Москвы, войска Шуйского вновь были разбиты. Вскоре передовые отряды бунтовщиков закрепились в деревне Заборье недалеко от Серпуховских ворот, а главные силы стали лагерем в районе деревни Котлы и южнее — в селе Коломенском.

15 ноября 1606 года бунтовщики попытались штурмовать Замоскворечье. Им удалось прорваться внутрь укреплений, выстроенных Скопиным напротив Серпуховских ворот. Но в этот момент Ляпунов с пятью сотнями рязанцев переметнулся на сторону неприятеля, и бунтовщики отступили.

Шуйский попытался вступить в переговоры с Болотниковым. Но тот не прельстился деньгами и боярским чином и отвечал Шуйскому: «Я дал душу свою Дмитрию и сдержу клятву, буду в Москве не изменником, а победителем».

1 декабря 1606 года молодой воевода, ему было чуть более двадцати лет, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский собрал полки у Данилова монастыря и двинулся к селу Коломенскому. Болотников выступил ему навстречу, и у деревни Котлы начался встречный бой. Перед сражением около пятисот дворян во главе с елецким сотником Истомой Пашковым перешли на сторону царских войск.[59]

Измена Пашкова вызвала замешательство в рядах повстанцев. Болотников потерял управление над войском и начал отступление. Московские воеводы хвалились, что были убиты тысяча повстанцев и взяты в плен двадцать тысяч. Цифры эти, разумеется, дутые, но разгром войска Болотникова был полный. Князь Скопин-Шуйский допустил серьёзную ошибку — вместо того чтобы преследовать Болотникова, он занялся осадой казацкого острожка вблизи Коломенского. Три дня московские воеводы безрезультатно вели обстрел острога из пушек. На четвёртый день была устроена ядрокалильная печь, и калёными ядрами удалось зажечь деревянный острог. Часть казаков сдались, а часть с боем прорвались и ушли.

Тем временем Болотников отступил к Серпухову. Там он собрал горожан и спросил, есть ли у них столько съестных припасов, чтобы хватило на целый год и себе, и войску. Если есть, то он останется в Серпухове и будет дожидаться царя Дмитрия, если нет, то уйдёт. Горожане ответили, что им и для себя на целый год припасов нет, не то что для войска. Тогда Болотников пошёл дальше и засел в Калуге, жители которой согласились содержать войско в течение года.