По окончании университета уже с осени 1879 года Анненский начинает преподавать латынь и греческий язык в частной гимназии ("с правами казенных") Ф. Ф. Бычкова (потом - Я. Г. Гуревича), одной из лучших и прогрессивных школ тогдашнего Петербурга. Осенью того же года он, горячо влюбившись, вступает в брак с женщиной много старше его, матерью двух сыновей-подростков от первого брака - Надеждой Валентиновной Хмара-Барщевской, в девичестве Сливицкой (в кругу семьи и близких знакомых ее называли Диной). Материальные заботы о семье всецело легли на Анненского. Принадлежавшее жене небольшое имение в Смоленской губернии доходов не приносило. В 1880 году у четы Анненских родился сын. В том же году подвергнут был административной высылке в г. Тару Тобольской губернии Николай Федорович; потом он получит право жить в Казани и Нижнем Новгороде, где займется главным для него делом - статистикой, общественными и литературными делами, где станет центром притяжения для местной интеллигенции, но только в 1895 году вернется он в Петербург, откуда ему еще придется уезжать - не по своей воле - то в Ревель, то в Финляндию.
Для Иннокентия Федоровича 1880-е годы наполнены интенсивным педагогическим трудом, кроме гимназии Гуревича еще и в Павловском институте - закрытом среднем учебном заведении для девушек (уроки русской словесности); в 1890 году он приглашен читать лекции по теории словесности на Высших женских (Бестужевских) курсах. В том же десятилетии Анненский выступает с несколькими специальными статьями и рецензиями в научных изданиях (в частности - в "Журнале Министерства народного просвещения"), а в 1887 году помещает в журнале "Воспитание и обучение" две статьи о поэзии Я. П. Полонского и А. К. Толстого. Обе статьи - о поэтах, но посвящены и эстетически-воспитательной задаче, написаны в помощь учителю. Эти публикации приносят их автору - неширокую, впрочем, - известность как ученому-филологу. О собственном поэтическом творчестве самого Анненского за это время никаких кон кретных сведений нет (если не считать стихов "на случай" и шуточных экспромтов, рассчитанных на семейно-дружеский круг) Лишь к концу данного периода - 1890 году - относится одно дати рованное стихотворение "Notturno". Вряд ли, однако, можно сомневаться в том, что все десятилетие было для поэта временем глубокой внутренней работы, плоды которой скажутся вскоре.
Начало 1891 года приносит крутой и внешне благоприятный перелом в его служебной судьбе - назначение в Киев на пост директора Коллегии Павла Галагана, закрытого учебного заведения, соответствовавшего четырем старшим классам гимназий. Было оно учреждено супругами Галаган в память их рано умершего сына Павла.
О киевском периоде в биографии Анненского известно немногое. В. Кривич в своем очерке приводит малозначительные, по преимуществу бытовые детали из жизни семьи. Но именно ко времени пребывания Анненского в Киеве относится факт огромного творческого значения: здесь созрел замысел - перевести все трагедии его любимого эллинского драматурга Еврипида, осуществить во вступительных статьях художественный их анализ, дать научный комментарий. Здесь же замысел начал претворяться в жизнь. Труд этот стал для поэта делом жизни. В Киеве же написана большая статья "Гончаров и его Обломов" - одна из лучших и наиболее оригинальных работ о знаменитом романе. На торжественном годичном акте в Коллегии Галагана Анненский произнес речь "Об эстетическом отношении Лермонтова к природе". И в Киеве же возникли "Педагогические письма" - яркое явление в истории русской педагогической мысли. В них автор обосновал свои, во многом новаторские, взгляды на ряд важнейших, но недооценивавшихся тогда вопросов преподавания в средней школе (роль иностранных языков в гуманитарном образовании, эстетическое воспитание учеников, культура их речи, развитие у них самостоятельности мышления). Первое и второе из этих писем появились в 1892-1893 годах в журнале "Русская школа" (издававшемся Я. Г Гуревичем), и там же - статьи о Лермонтове и Гончарове. Переводы трагедий Еврипида и статьи о них стали публиковаться несколько позднее.
Киевский период оказался непродолжительным: он завершился для Анненского конфликтом с почетной попечительницей Коллегии Екатериной Галаган. О причинах конфликта позволяет судить ее письмо от 1892 года к Анненскому, в котором она упрекает его в том, что он во все время управления Коллегией "систематически нарушал основные положения, ясно выраженные в высочайше утвержденном уставе ее, и те порядки, которые выработались с течением времени и по указаниям опыта и находятся в полном соответствии с духом того же устава". В заключение она сообщает: "Действуя таким образом, Вы поставили меня в необходимость обратиться к высшему начальству с просьбой дать Вам другое назначение, более соответствующее воззрениям Вашим на учебно-воспитательное дело..." {ЦГАЛИ. Ф. 6, оп. 1, ед. хр. 310.} Итак, педагогические принципы Анненского, о которых из всех имеющихся источников известно, что они отличались гуманностью, широтой, нестандартностью, пришли здесь в столкновение с чуждыми им нормами. Дело все же обернулось благоприятным для Анненского образом: он переведен был в родной город на пост директора 8-й мужской гимназии (на 9-й линии Васильевского острова).
Служба Анненского здесь тоже была недолгой (с 1893 по 1896 год), но, кажется, ничем не была омрачена. По словам В. Кривича, "три года директорства в Петербурге могут, пожалуй, считаться едва ли не самым спокойным и счастливым периодом его служебной жизни" {Кривич В. Указ. соч. С. 252.}. О том, каково было отношение и гимназистов и учителей к Анненскому, много времени спустя будет сказано так: "Его бывшие ученики с благодарностью вспоминают его гуманное, мягкое обращение с ними, отзываясь особенно сочувственно о его стремлении к развитию в них эстетического чувства; в преподавателях он всячески поддерживал стремление к самостоятельной научной работе" {Памятная книжка С.-Петербургской восьмой гимназии. Спб., 1909. С. 9.}.
Здесь, в Петербурге, продолжалось творчество Анненского - переводчика и истолкователя Еврипида. Переведенные им трагедии постепенно появляются в "Журнале Министерства народного просвещения". Все складывалось вполне благоприятно.
