Далее перечисляются те средние учебные заведения Петербурга, в которых - с отдельными перерывами, вызывавшимися болезнью, - Анненский проходил гимназический курс: в 1865-1867 годах частная школа, с 1867 года - 2-я прогимназия (начиная со 2-го класса), затем перерыв, на один, по-видимому, год, и с 1869 года - частная гимназия Беренса, занятия в которой для Анненского в 1872 году прервались. По какой причине - он не сообщает, на болезнь не ссылается, учение же во все предыдущие годы, как он сам пишет, шло успешно.
Можно предположить, что дело было в резко ухудшившемся материальном положении семьи, о чем говорят выявленные А. В. Орловым архивные данные, касающиеся Федора Николаевича: с конца 1860-х - начала 1870-х годов он, не довольствуясь своим жалованьем, пустился в спекулятивные сделки по купле и перепродаже разных товаров. Сделки, по его коммерческой неопытности, оканчивались плачевно для него, втягивали в долги, вызывали преследование со стороны кредиторов; из-за неплатежей по векселям на квартире назначалась распродажа имущества. Все это компрометировало Ф. Н. Анненского как чиновника; в 1874 году он был уволен со службы, его разбил паралич, и хотя для него все же удалось выхлопотать пенсию, семье жилось трудно. Именно в это время молодой Анненский самостоятельно, отчасти же и с помощью старшего брата, готовился к экзаменам на "свидетельство о зрелости" (как экстерн). Первая попытка (весной 1874 года) завершилась неудачно: юноша не выдержал письменного испытания по математике. На следующий год все прошло благополучно, аттестат был получен, и Анненский в том же 1875 году смог поступить в Петербургский университет на историко-филологический факультет по словесному (то есть собственно филологическому) разряду.
Архивные находки последнего десятилетия показали отрочество и юность Анненского совсем не в том виде, как это представляли себе на основании прежних сведений писавшие о жизни и творчестве поэта (в том числе и автор этой статьи в своих более давних работах {Федоров А. В. Иннокентий Анненский // Анненский И. Стихотворения. Л., 1939 (Б-ка поэта, MC); Поэтическое творчество И. Анненского // Анненский И. Стихотворения и трагедии. Л., 1959 (Б-ка поэта, БС).}). Открывшаяся невеселая картина объясняет, почему Анненский (не писавший мемуаров и не ведший дневников) почти не возвращался к воспоминаниям ранней поры ни в стихах, ни в письмах и почему он, вполне возможно, не делился своими воспоминаниями с женой и сыном. В его лирике исключение составляют только мимолетная реминисценция в стихотворении "Далеко-далеко" ("Давно под часами, усталый, Стихи выводил я отцу") и элегическое стихотворение "Сестре", обращенное к жене старшего брата, Николая Федоровича, - Александре Никитичне Анненской. Эти двое - брат и его жена - на всю жизнь остались для поэта душевно близкими людьми. Много позднее в единственной автобиографической заметке, предназначенной для печати, поэт из всего своего семейного окружения выделил именно их: "Мой брат Н. Ф. Анненский и его жена А. Н. Анненская, которым я всецело обязан моим "интеллигентным" бытием, принадлежали к поколению 60-х годов" {Первые литературные шаги: Автобиографии современных русских писателей / Собрал Ф. Ф. Фидлер. М., 1911. С. 171.} (то есть к прогрессивной, демократически настроенной части русского общества). И люди они были выдающиеся. Николай Федорович, человек энциклопедической образованности и огромной энергии, рано начавший самостоятельную жизнь, впоследствии стал видным общественным деятелем-народником, крупным ученым - основоположником статистики в России и известным публицистом, неоднократно подвергался гонениям со стороны царского правительства. Жена его - педагог, детская писательница, мемуаристка. Во время экзаменов весной 1875 года Иннокентий Анненский жил у них на квартире и остался там на весь первый год своего пребывания в университете, лишь потом вернувшись к родителям.
В университете Анненский занимался успешно, и болезнь в этот период, видимо, отступила. Анненский избрал своей основной специальностью классическую филологию, получив солидную и разностороннюю подготовку, овладел многими языками; кроме французского и немецкого, которые он знал с детства, и латинского и греческого, входивших в гимназическую программу, это были языки английский, итальянский, польский, другие славянские, санскрит, древнееврейский - всего четырнадцать языков, как вспоминал В. Кривич. Столь же широк был круг его интересов в области истории литератур и фольклора (русского и славянского). Петербургский университет Анненский окончил в 1879 году со званием кандидата историко-филологического факультета (оно присваивалось тем выпускникам, которые представляли сочинение на специально избранную тему, признававшееся научно ценным). Огромный запас накопленных знаний, постоянно пополнявшийся в течение всей жизни, сразу нашел применение в дальнейшей педагогической, научной, переводческой, литературно-критической и поэтической деятельности Анненского.
А стихи он начал писать рано, еще до университета. Много времени спустя, в уже цитированной автобиографической заметке, он отзовется о них сурово-иронически: "...так как в те годы (70-е) еще не знали слова символист, то был мистиком в поэзии и бредил религиозным жанром Мурильо, который старался "оформлять словами". Черт знает что! В университете как отрезало со стихами. Я влюбился в филологию и ничего не писал, кроме диссертаций..." {Первые литературные шаги. С. 172.} Видимо, поэт не случайно и в молодые годы не стремился к обнародованию своих стихотворных опытов. Они, действительно, слабы - ниже, пожалуй, даже среднего уровня стихов, появлявшихся в журналах: бедная рифма, банальные темы, мысли, стиль. Да и сохранилось их немного - единичные вещи, не считая большой поэмы "Магдалина" {Как поэма, так и стихи находятся в ЦГАЛИ, в фонде Анненского (Э 6).} - на евангельский сюжет, трактованный, правда, не в традиционно-каноническом духе: тема ее - земная, "грешная" любовь Магдалины к Иисусу, его видения и душевные страдания перед смертью на кресте и гибель героини. Среди этих произведений выделяется лишь одно лирическое стихотворение под заглавием "Из поэмы "Mater dolorosa"" (1874): поэт сохранял его, хотя тоже не публиковал; от других стихов той же поры оно отличается отсутствием сентиментальных штампов, приглушенностью эмоционального тона, строгой простотой образов природы.