Фактического стыка оборонительных позиций 49-й и 43-й армий в 10-х числах октября 1941 г. не существовало. Разрыв в обороне достигал 30 км. В период 13–19 октября 43-я и 49-я армии не имели связи друг с другом. Что происходило на стыке армий в этот период, не знало ни командование Красной армии, ни вермахта. Все основные боевые действия сконцентрировались вдоль шоссе и большаков, ведущих к Москве с юго-запада, а в зоне от Высокиничей до Серпухова хороших дорог не было, были лишь труднопроходимые грунтовки, в густых лесах. Немецкие войска наступали на данном участке медленно и самоуверенно, почти не ведя разведки.

Серпухов к октябрю 1941 г. не имел развитой системы фортификационных заграждений. Первый укрепрайон в районе Серпухова создавался с мая по 5 октября 1941 г. в районе размещения военного лагеря Подольского военно-пехотного училища в 5 км восточнее Серпухова[78]. Однако враг наступал на город с запада.

Предвидя надвигавшийся кризис в обороне укрепрайонов Можайской линии обороны, 9 октября 1941 г. начальник генерального штаба маршал Шапошников отдал приказание Военному совету МВО построить полевые укрепления «по линии Гаютино, Пошехонье-Володарск, Рыбинск и далее по восточному берегу р. Волга, Кимры, по восточному берегу канала Москва-Волга, до Пушкино, с обводом Москвы по линии Сходня, восточнее Дедово, Красная Пахра, южн. Подольск, выс. 171, перекресток железной и шоссейной дорог и далее Подольск, Серпухов, по северному берегу р. Ока до Шилова, Сасово, по р. Цна, (иск.) Моршанск». Строительство этой линии было поручено Московскому военному округу. Срок окончания работ – 25 октября. 1941 г.[79] Эта линия должна была прикрыть Серпухов по западной его окраине.

В районе Серпухова оборонительная линия Шапошникова строилась постепенно силами управлений военно-полевого строительства, мирных жителей и войск МВО и 49-й армии.

В районе Дракино – Тарусы в середине октября 1941 г. накапливались подразделения 60-й стрелковой дивизии (60 сд), которые должны были создавать линию обороны вокруг этих населенных пунктов, однако, нет сомнений, что прибывающие с марша роты к 19 октября еще не могли создать сколько-нибудь значительных сооружений. Бойцы рыли окопы для пехотинцев и строили капониры для артиллерии.

В самом Серпухове строительство баррикад и прочих укреплений началось 22 октября 1941 г. и продолжалось не меньше месяца. Ответственным за строительство в городе был назначен председатель Совета депутатов Серпухова Н. С. Соколов[80]. 27 октября комитет обороны Серпухова принял решение строить укрепленные рубежи вокруг города. Ответственным за организацию строительства вокруг города был назначен секретарь ГК ВКП (б) А. А. Скворцов[81]. Работы по укреплению города Серпухова продолжались с октября 1941 по конец 1942 г.

К 19 октября на южной и западной окраинах Серпухова и в районе с. Калиново были созданы только оборонительные позиции для пехоты и артиллерийские капониры. Мирное население Серпухова не привлекалось к военно-полевому строительству внутри и на подступах к городу до 22 октября 1941 г. К 19 октября Серпухов еще не имел сплошной оборонительной линии, способной выдержать массированную атаку пехоты и танков противника. На тот период еще не было продолжения укреплений на север и восток, как того требовал план Шапошникова. Город мог быть в те дни легко атакован и даже взят врагом атакой с северо-запада и севера (со стороны Шатово – Калугино – Станки).

Именно в этом неприкрытом фортификацией направлении в последней декаде октября 1941 г. наступали на Серпухов войска XIII-го армейского корпуса вермахта.

13–19 октября 1941 г. создается критическая ситуация на стыке 43-й и 49-й армий. Противник, нащупав разрыв в обороне советских армий от линии Недельное – Высо-киничи до линии Таруса – Серпухов, стал использовать этот коридор сначала для обходных маневров в районе Детчино и захода в тыл Малоярославецкого боевого участка, а позже, поняв открывшиеся стратегические возможности, направил туда 17-ю пехотную дивизию. Она прошла 100 км от Калуги в сторону Подольска, не встречая организованного сопротивления.

Севернее разрыва всё это время мощная группировка 43-й армии вела оборонительные бои на главном рубеже Можайской линии обороны у Малоярославца и Детчино. 18 октября 1941 г. немецко-фашистские войска сломили оборону 43-й армии на этом рубеже, и вышли на р. Протву. За Протвой перед противником уже виднелось шоссе, соединявшее Угодский Завод и Серпухов, возникла угроза быстрого прохода к этим городам.

Оборонительные позиции вдоль Протвы еще не были выстроены и заселены войсками, подход врага стал неожиданностью. Расстояние по шоссе от Серпухова до позиций передовых частей вермахта у с. Новая Слободка 18 октября составило 42 км. Река Протва была последним рубежом Можайской линии обороны перед выходом в район города Серпухова.

В результате нерешенности ряда проблем комплектования и снабжения войск, оборона Малоярославецкого боевого участка на главной линии смогла держаться всего пять дней, а Калужского боевого участка – три дня. Вместе с тем, советские войска на этих укрепленных рубежах дрались героически, показывая примеры воинской доблести. Противник понес на рубежах укрепрайона большие потери, темп наступления немецко-фашистских войск на Москву стремительно падал.

Серпухов к 1941 г. был важным экономическим и стратегическим объектом СССР. Город был одним из крупнейших в Европейской части России. Население составляло более 90 тысяч человек[82]. По своему промышленному потенциалу он был сравним с областными центрами СССР.

В 1941 г. в Серпухове и его округе располагалось большое количество фабрик, заводов, артелей, составлявших Серпуховский промышленный район. Крупнейшие промышленные предприятия Серпухова относились к легкой промышленности. На 1941 г. в Серпуховском промышленном районе действовало до 30 фабрик и заводов, а также десятки артелей. Эти предприятия выявляются по материалам серпуховской газеты «Коммунист» за 1941 г.

В Серпухове действовали предприятия текстильной промышленности. Завод «Красный текстильщик», Занарская прядильно-ткацкая фабрика, Прядильная фабрика имени Ногина, Ткацкая фабрика «X Октябрь», Новоткацкая фабрика, Ситценабивная фабрика, Суконная фабрика № 8, Котонинная фабрика, фабрика «Автопрокладка», фабрика им. «20 лет ВЛКСМ». В Серпуховском районе в пос. Пролетарий действовала текстильная фабрика «Пролетарий». Из предприятий, занимающихся металлообработкой и машиностроением, важнейшими были завод им. Сольца, Мотозавод, Механический завод № 1 Мособлметпромсоюза, Механический машиностроительный завод «8 лет Октября», Серпуховские судоремонтные мастерские Московско-Окского управления речного пароходства. Крупнейшие предприятия пищевого производства Серпухова – «Росглавплодовощь», завод пищевых концентратов, Серпуховский хлебокомбинат, Сепуховский мясокомбинат, Завод «Главфруктвод». Также в городе располагались многочисленные предприятия, производившие товары народного потребления, относившиеся к Райпромкомбинату и Горпромкомбинату: Мебельная фабрика, Швейно-трикотажная фабрика, Лесопильный завод, Трикотажная фабрика, Гончарная фабрика, Смоло-скипидарный завод, Механические мастерские. Также можно отметить Серпуховский известковый завод, кожевенный завод «Труд». В Серпухове было сконцентрировано 3,5 % ткацкого производства СССР[83].

Ассортимент выпускаемой предприятиями Серпуховского промышленного района продукции был широк. Ткани и одежда, бумага, картон и изделия из них, кожа и кожевенные изделия, мотоциклы и запчасти для разного рода машин и станков, инструменты для металлообработки, пищевые концентраты, мясные, кондитерские и хлебные изделия, соки и фруктовые воды, мебель, гончарные изделия, скипидар, уголь, разнообразные стройматериалы.