По случаю победы над шведами и заключения Ништадтского мира Петр I в 1722 году торжественно въезжал в Москву по этой дороге, и здесь стояла деревянная арка прекрасной архитектуры, украшенная скульптурой. В 1730 году к встрече императрицы Анны Иоанновны, ворота немного переделали. В 1737 году арка сгорела, и для въезда Елизаветы Петровны на коронацию в 1742 году поставили новые ворота, над сооружением которых работал архитектор Коробов. Во время сильного московского пожара, 6 мая 1752 года Триумфальные ворота вновь сгорели. Для въезда Екатерины II 28 июня 1762 года соорудили новые Триумфальные ворота, сгоревшие в 1773 году. Последняя Триумфальная арка была возведена на этом месте в 1797 году для въезда Павла I на коронацию, и снесена в начале 19-го века.
В 1784–1786 годах главнокомандующим Москвы стал Яков Александрович Брюс, он предложил на 12 площадках города построить торговые площади. В их число попал и район Триумфальных ворот. Здесь можно было купить камень для укладки мостовых. В то же время сама Триумфальная площадь была без мостовой. В слякоть ее иногда невозможно было перейти пешком, и приходилось нанимать извозчика, а летом над ней вилось облако пыли. К концу 19-го века этот рынок стал постепенно отмирать.
В 1799 году площадь была уже почти полностью застроена. В 1805 году земляной вал по обе стороны Тверской улицы был срыт, а ров засыпан. После сноса вала и засыпки рва на месте прежней небольшой Триумфальной площади образовалась большая площадь в современных границах. На ее северной и западной стороне были мелкие ямские дворы. По южной стороне на углу Тверской стоял трехэтажный каменный дом, от которого шел длинный деревянный забор. По северной стороне площади в конце 19-го века стояли трехэтажные каменные здания с магазинами, принадлежавшие купцам. В 1913 году одно из этих зданий было перестроено Ханжонковым в большой кинотеатр, а позже оно было занято кинотеатром «Москва».
В 1830-х годах на Триумфальной площади работал водопроводный бассейн, откуда москвичи из близлежащих домов брали воду для хозяйских нужд, поскольку дома еще не имели водопровода. В 1901 году Московская управа распорядилась вместо бассейна поставить большую вазу с цветами, чем вызвала разумное недовольство простых москвичей. Спустя еще 10 лет, в 1911–1912 годах на месте рынка управа устроила сквер, который обошелся казне в 9000 рублей. Здесь разбили цветники с поливным водопроводом, огородив их металлическими решетками.
С советского периода начались новые преобразования на площади. В 1920 году Триумфальная площадь получила имя революционера Михаила Петровича Янышева. М. П. Янышев был рабочим, коммунистом и участником революции 1905 года. После неудачных бунтов в Москве он эмигрировал в США, где также был активистом рабочего движения. Неравнодушного к российским проблемам и всякого рода протестам, его в октябре 1917 года можно было вновь увидеть на московских баррикадах. После победы большевиков, Янышев стал членом бюро МК партии и Исполкома Моссовета и председателем Московского революционного трибунала. В Гражданскую войну он возглавлял московский отряд в битвах с Юденичем под Петроградом. Погиб Янышев на Южном фронте, в 1920 году в бою с врангелевцами. Его похоронили в братской могиле на Красной площади у Кремлевской стены.
В 1935 году площадь получила новое название в память поэта В. В. Маяковского. Со стороны улицы Горького возвели многоэтажный жилой дом со станцией метро «Маяковская». На другой стороне Тверской улицы в 1939–1940 годах построили величественное здание Концертного зала имени П. И. Чайковского. Имя композитора зал получил по случаю 100-летия со дня его рождения. Прежде, с 1901 года на этом месте находился театр «Буфф» Шарля Омона, прививавшего москвичам французские традиции проведения досуга. После революции здание передали труппе Всеволода Мейерхольда. В 1937 году старый дом был снесен, а на его месте началось строительство современного здания для Театра Мейерхольда, причем в проектировании принимал участие и сам режиссер-экспериментатор. Однако, пока театр строился, Мейерхольда арестовали, а позднее расстреляли, и появился зал, где исполняют классическую музыку. Тем не менее в его планировке оказались воплощены некоторые мейерхольдовские сценические идеи.
К юго-западу от Концертного зала имени П. И. Чайковского расположены еще два известных в столице очага культуры: Театр Сатиры и Театр имени Моссовета. Сегодня оба театра имеют статус академических. Театр Сатиры возник в Москве в середине 1920-х годов, но в здание на Большой Садовой улице переехал в 1963 году. Именно тогда была проведена перестройка дома, в котором до революции помещался цирк братьев Никитиных, в годы нэпа – мюзик-холл, а позднее – Театр оперетты. В результате здание приобрело современные черты, но утратило цирковые формы. Театр имени Моссовета находится по соседству, в глубине сада «Аквариум». В 1890-е годы сад и находившийся в нем старый зимний театр арендовал тот же предприимчивый француз Шарль Омон. И сад с рестораном, и театр были весьма популярны среди публики. Бывал здесь А. П. Чехов. В помещении театра давались представления самого разного рода. В 1921 году в одном из музыкально-сатирических спектаклей с блеском выступал сразу в четырех ролях приехавший в Москву из Одессы молодой Леонид Утесов. Позднее в здание въехал Театр оперетты. После Великой Отечественной войны старый театр снесли, а на его месте построили здание, переданное в 1959 году Театру имени Моссовета, который в течение многих лет возглавлял режиссер Юрий Завадский – ученик Станиславского и Вахтангова.
Главной архитектурной доминантой площади является гостиница «Пекин». Ее в 1955 году построил Дмитрий Чечулин. Вот уже более полувека ансамбль площади невозможно представить без этого величественного здания с трехъярусной башней, часами и шпилем. Гостиница была открыта в самый разгар «великой дружбы» с Китайской Народной Республикой. Однако уже скоро политическая ситуация изменилась, и название отеля на этом фоне выглядело несозвучно линии партии. Однако до переименования дело не дошло, возможно, по той причине, что в 1950-1980-е годы «Пекин» был гостиницей КГБ.
Триумфальная площадь. Памятник В. В. Маяковскому. Гостиница «Пекин»
В 1958 году посреди площади, давно уже носившей имя поэта, был наконец-то установлен давно уже обещанный властями и страстно ожидаемый москвичами памятник В. В. Маяковскому работы скульптора Александра Кибальникова. После окончания официальной части торжеств, включавшей в себя литературный концерт с участием известных советских поэтов и чтения стихов Маяковского, в неофициальном порядке его продолжила собравшаяся на площади молодежь. Спонтанный поэтический вечер на открытом воздухе понравился его участникам, и подобные встречи у памятника Маяковскому стали традиционными. Позднее «у Маяковского» зазвучали уже не только поэтические выступления. Молодежь начала дискутировать на философские и исторические темы и обсуждать текущие политические события. Время от времени случались и политические выступления оппозиционного характера. На площади завязывались знакомства, формировались кружки, не только литературные, но и политические. Многие из тех, кто принимал участие в сходках, стали впоследствии известными диссидентами. На площади бывали Юрий Галансков, Владимир Осипов, Владимир Буковский и другие, чьи имена вошли в историю становления независимой общественности в России. Власти неоднократно пытались пресечь «несанкционированные сборища». Сходки разгонялись милицией и дружинниками, их участников задерживали, сообщали об их «антиобщественном поведении» по месту учебы или работы. Однако окончательно прекратить встречи удалось только в начале 1960-х годов, когда трое активистов: Владимир Осипов, Эдуард Кузнецов и Илья Бокштейн – были арестованы КГБ и осуждены за «антисоветскую пропаганду».
В 1992 году площади было возвращено ее историческое название – Триумфальная площадь.
