Практически сразу с возникновением трассы заболоченный лесистый участок по левую сторону от нее отдали для обустройства Семеновского полка. От проспекта пробили линии-просеки, ставшие улицами. Вдоль улиц выстроили деревянные казармы для солдат, дома для офицеров. Этот район в лексиконе петербуржцев обозначен как «Семенцы». С проживавшими здесь солдатами связана следующая шутка: «Семеновские рожи на кули овса похожи». В этот полк набирали, как правило, высоких белокурых блондинов. Семеновский полк перевели сюда в 1723 г. Улицы получили названия по городам Московской губернии, где полк размещался ранее: Вузовская, Можайская, Верейская, Подольская, Серпуховская и Бронницкая.

Со второй половины XVIII в. огороды и дачи здесь начали сменяться городскими постройками. После пожаров 1730-х гг. за Фонтанку было решено переселить часть горожан.

Московская часть. План 1912 г.

Со второй половины XVIII в. Загородный застраивался каменными домами (дома №№ 8, 15, 32). В 1829–1831 гг. сооружено здание Технологического института (арх. А.И. Постников, Э.Х. Анерт). В 1836–1839 гг. построено здание женского отделения Обуховской больницы (арх. П.С. Плавов), ныне одна из клиник Военно-медицинской академии (дом № 47). В 1837 г. здесь открыт Царскосельский (ныне – Витебский) вокзал. В XIX – начале XX вв. сформировался архитектурный ансамбль на перекрестке современного Загородного проспекта, Разъезжей улицы, улиц Рубинштейна и Ломоносова («Пять углов»), В 1902 г. сооружен дом № 44 (арх. Л.П. Шишко), в 1902–1903 – дом № 13 (арх. А.Н. и Н.И. Богдановы), в 1913 г. – дом № 11 (арх. А.Л. Лишневский), в 1914–1916 – дом № 27 для фабриканта И.Е. Кузнецова (арх. Б.М. Беликовский, А.В. Розенберг), ныне в нем кинотеатр «Правда». В 1930–1931 гг. построено Пожарное депо (дом № 56, арх. И.Г. Капцюг). В 1955 г. открыты станции метро «Пушкинская» и «Технологический институт». В районе Загородного проспекта и современной Пионерской площади находились казармы лейб-гвардии Семеновского полка (перестроены, ныне дома №№ 46, 48, 50) и Семеновский плац. На Загородном проспекте жили А.А. Дельвиг (дома № 1и № 9), Т.Г. Шевченко (дом № 8), В.В. Капнист (дом № 18), С.П. Боткин (дом № 22), А.Г. Рубинштейн (дом № 5), Н.А. Римский-Корсаков (ныне – Музей-квартира в доме № 28).

Пять углов – устойчивый петербургский микротопоним, относящийся к пересечению Загородного проспекта с Разъезжей улицей и улицами Рубинштейна (в XIX в. – Троицкая) и Ломоносова (в XIX в. – Чернышев пер.). Столь необычный перекресток образовался в 1740-х гг., когда от Невской першпективы к Загородной дороге проложили мощеный деревом проезд, вышедший к месту ответвления от нее Разъезжей дороги в Ямскую слободу и Куракина переулка к реке Фонтанке. Новый проезд пересекал владения Троице-Сергиевского подворья и поэтому стал называться Троицким переулком, числясь, впрочем, до 1800 г. Головиным переулком, а с 1821 г. – Троицкой улицей. На сложный в транспортном отношении перекресток, получивший бытовое, впоследствии прочно закрепившееся название Пяти углов, ныне выходят дома № 11/40 Загородного проспекта и улицы Рубинштейна, № 29/28 улиц Рубинштейна и Ломоносова, № 13 улицы Ломоносова, № 18/2 и № 20/1 Загородного проспекта и Разъезжей улицы.

Головной участок Загородного проспекта от Владимирской площади до Пяти углов относился ко 2-му кварталу Московской части, и после 1855 г. его дома получили новую нумерацию: от № 1 (дом Тычинкина) до № 11 (дом Лапиных) и от № 2 (дом Ремесленной управы) до № 16 (дом Буренина). После 1867 г. с постройкой еще одного дома по правой стороне проспекта здесь изменилась нумерация (бывший угловой дом Буренина получил № 18).

История головного участка проспекта связана с историей русской культуры, науки, просвещения. Дом № 1 известен как дом А.А. Дельвига, дом № 18 – дом В.В. Капниста. У Пяти углов Ф.М. Достоевский «поселил» героиню своего романа «Идиот» Настасью Филипповну.

Близ Пяти углов охотно селились врачи, которые работали в больницах на левом берегу Фонтанки. Во флигеле дома по Троицкой улице, 29, почти два десятилетия жил замечательный хирург Г.Ф. Цейдлер. Он переехал сюда с Загородного, 30, в 1898 г., вскоре после того, как возглавил хирургическое отделение Обуховской женской больницы. Окруженный талантливыми последователями и учениками (И.И. Граков, М.И. Ростовцев, М.М. Крюков), Цейдлер много сделал для славы обуховской хирургической школы. Квартиру у Пяти углов хирург не покинул и после того, как в 1912 г. из Обуховской больницы перешел работать в Женский медицинский институт. В другой квартире этого дома жил врач Р.Р. Бурсиан, специалист по лечебной гимнастике, снимавший две квартиры. В одной из них действовало руководимое им Врачебно-гимнастическое и ортопедическое заведение, которое одновременно было школой массажа и гимнастики.

С начала XIX в. на углу Троицкой улицы и Чернышева переулка (современный адрес – дом № 29/28 на углу ул. Рубинштейна и Ломоносова) стоял скромный дом купца Ф.М. Гека и его наследников, к которому в 1859 г. архитектор Е.А. Тур пристроил по Троицкой улице четырехэтажный жилой флигель. В 1904–1905 гг. гражданский инженер К.К. Кохендорфер спроектировал новый угловой пятиэтажный дом с богатой отделкой в формах модернизированного неоклассицизма. Замысел архитектора был реализован не полностью: фасад, отделанный желтым облицовочным кирпичом и лепкой, выглядит скромнее, чем на проекте (нет угловой башни, отсутствует часть декора). Но и реально построенный дом кажется богатым, особенно по сравнению со скромным зданием на нечетной стороне улицы Ломоносова: пятиэтажный дом отличается разнообразным декором этажей. Нижний этаж предназначен для различных организаций и отличается значительной высотой окон. Отделанный рустом второй этаж – жилой. Его окна с дугообразными завершениями украшены сандриками. Третий и четвертый этажи объединены одинаковым декором под модный тогда «кирпичный стиль». Главный вход со стороны улицы Ломоносова, ведущий на жилые этажи, оформлен в виде ворот, которые напоминают вход в храм: они состоят из арочек уменьшающихся размеров. Над входом мощный, ныне разрушенный балкон. Центральные окна украшены декоративными пилонами с каннелюрами.

Помимо главного входа на улице Ломоносова есть еще два входа в торговые помещения; каждый из них расположен симметрично в своей части фасада. Сандрики окон третьего этажа несут загадочный сюжет: саркастически улыбающийся старец Авгур с густой бородой. Третий и четвертый этажи представлены как два почти одинаковых крыла, их окна объединены по вертикалям мощными сандриками с треугольными фронтонами. Дом завершает высокая мансарда, построенная одновременно с домом и декорированная растительным орнаментом, повторяющим орнаментику фасада. Над мансардой, над центром здания возвышается сложной формы фронтон с круглым окном. При внимательном рассмотрении фасад, как того и требует стиль постройки, асимметричен: количество окон в левой и правой частях фасада различно. Фасад, выходящий на улицу Рубинштейна, повторяет правую часть фасада улицы Ломоносова. Вход в жилые этажи имеется и с улицы Рубинштейна. Войдя в дом, можно увидеть следы некогда богатого декора⁴.

Дом № 82 по Литейному проспекту был построен в 1811–1813 гг. для купца Тычинкина по проекту архитектора Овсянникова, ни разу не перестраивался, уцелел во всех войнах и остался одним из подлинных зданий городской постройки начала XIX в.

Загородный проспект, д. 1