Второй сын Мансура Мамая – Скидер, заручившись поддержкой Витовта, отправился со своим половецким войском в 90-х гг. 14 века в западную часть Северного Причерноморья, где стал во главе местных половцев. Скидер также признал над собой протекторат литовского князя. Благодаря союзу с князьями Мамаями Великое княжество Литовское сумело мирным путем присоединить и поставить под свой контроль огромную территорию Дикого поля.

В XV веке князей Мамаевых в официальных литовских документах начинают именовать князьями Глинскими по названию города Глинск, где находилась их резиденция. Но до середины XVI века большинство представителей рода Глинских в своих документах продолжают подписываться под фамилией Мамай. Так в Киевской летописи упоминается, что в первой четверти 16 века воеводой Киева был Иван Львович Мамай (из князей Глинских). Богдан Федорович Глинский, воевода г. Черкасс (1488–95), тоже использовал имя Мамай. В истории он стал известен тем, что организовал первые черкасские пограничные войска, которые вскоре после этого стали называться казаками. Во главе с ним черкасские казаки в 1493 году впервые громко заявили о себе взятием только что построенного крымскими татарами Очакова.

В 1508 г. одна из групп Глинских подняла антипольское восстание, потерпела поражение и эмигрировала в Москву, и хотя многие другие Глинские в восстании не участвовали и сохранили свои владения, но бывшая единая территория раздробилась и превратилась в ряд обычных феодальных вотчин. Известна Елена Васильевна Глинская, мать Ивана Грозного, чьи предки вели род от хана Мамая.

В двух документах, 1570 и 1590 годов, упомянуты в качестве обитателей этой местности «севрюки Ворскольские». В 1570 году польские власти освободили этих «севрюков», фактически перешедших под протекторат Московского княжества, от податей.

В XV–XVII веках севрюки представляли собой военизированное пограничное население, охранявшее границы смежных частей Польско-Литовского и Московского государств. Они были похожи на ранних казаков, обладали некоторой автономией и общинной военной организацией.

"Яголдаева тьма" приобрело свое прозвище и стало княжеством с XIV века, когда там обосновалась группа татар во главе с Яголдаем, отставшая от проходившего через этот район войска хана Улук-Мухаммеда. Как военная автономная единица тьма Яголдая Сарайовича возможно входила в княжество Мансура.

Территория тьмы реконструируется на основе ханских ярлыков, выданных литовским князьям татарскими ханами (Тохтамыш, Хаджи-Гирей, Нур-Девлет, Менгли-Гирей). В ярлыке Менгли-Гирея указано: "Сараева сына Егалтаеву тьму, Милолюбъ, зъ выходы и Данма, и зъ Землями и водами; Мужечъ, Осколъ, Стародубъ и Брянескъ, со, всими ихъ выходы и Данма и зъ землями и водами…". В состав Яголдайовой тьмы входили города Мужеч на Псле, где-то между Суджей и Обоянью, Милолюбль, где-то на Северском Донце и Оскол, возможно у впадения реки Холок в Оскол. Было также Еголдаево городище, возможно на месте села Городище, Курской области. Сохранились названия Новое и Старое Еголдаево в Рязанской области, Голдаево в Орловской области.

В 1500 году район отошел к Москве в связи с переходом князя Вяземского, мужа внучки Яголдая, с польской службы на московскую. В 1570 г. в этом районе существовали какие-то оскольские казаки, одного из которых звали Ивашка Матвеев. В 1600 г. этих казаков принимали на московскую службу, из чего следует, что они не были связаны непосредственно с донскими казаками. Упоминание о казаках, по-видимому, старожилах в данной местности, мелькает и в 1615 г.

Наряду с Россией, Крымское ханство считало донецкие и оскольские земли своей северной окраиной – местом для летних кочевий. Великое княжество Литовское – считало эти же земли своей восточной окраиной. Этот узел противоречий завязался еще в XV веке. Тогда исторический край древней Руси – Чернигово-Северская земля, включая земли по Донцу и Осколу, была отвоевана Великим княжеством Литовским у Золотой Орды. При этом в качестве компромисса с ордынцами была сохранена выплата дани с этих земель в Орду. Такой компромисс позволял уживаться на этой территории и русским земледельцам, ставшими подданными литовских князей, и татарам, устраивавшим здесь летние кочевья.

В XVI в. с возникновением России и с распадом Золотой Орды в этом регионе сложилась новая ситуация. Поначалу Северскими землями в Литве на правах удельного князя владел Василий Шемячич – родственник московского великого князя Ивана III. Дед его, знаменитый смутьян Дмитрий Шемяка ослепил в борьбе за престол своего двоюродного брата, московского князя Василия II (Темного). После поражения и гибели Дмитрия его семья бегством в Литву спаслась от репрессий. Потомки Дмитрия – Шемячичи, ставшие кровными врагами московских правителей, казались литовским князьям самыми надежными защитниками пограничных с Россией территорий. Поэтому северские земли и были даны им в удельное владение.

Но уже в 1500 году Василий Шемячич под предлогом спасения от гонений на православие «отъехал», как тогда говорили, от Литвы со своими землями и перешел на службу к Московскому государю. Его удельные владения: Новгород Северский, Рыльск, Путивль и Радгощь, а также донецко-оскольская лесостепь – территория будущей области – теперь переходили к России. После кратковременной войны и тяжелого поражения от русских войск Литва по договору 1503 г. о перемирии признала переход северских земель под власть Москвы (формально на срок перемирия – до 1509 г.). Так у России возникли права на земли по Донцу и Осколу, которые она с этого времени стала считать своей «украиной».

Литовские летописи конца XV в. сообщают о княжеских и дворянских вотчинах на Осколе и Валуйке.

Начиная с набега Мухаммед-Гирея в 1521 году, татарская конница не раз прорывалась на Русь по одним и тем же дорогам в обход естественных рубежей – лесных массивов и глубоководных рек. Путь прокладывался, как правило, по водоразделам Северского Донца и Ворсклы – на западе, а также Оскола – на востоке. Исторически сложилось так, что именно на месте будущей Белгородской области в конечном итоге сходились все три главные крымские дороги. Первая из них – Муравская – начиналась у верховьев реки Самары, притока Днепра и проходила между верховьями Ворсклы и Северского Донца.

А ещё ранее Муравского шляха шла дорога Широканка от имени половецкого князя Шарукана (Шарук-хана). Это примерно по линии сёл Чуево-Раисовка-Кривошеевка и далее на Ломово. Это участок дороги на Чернигов. Здесь, в окрестностях нынешнего села Скородное, перемычкой соединялись Муравский и Изюмский шляхи. Где-то здесь в верховьях Донца была ставка Шарукана и древнерусский город. Может быть, это древнерусское городище в Крапивном на реке Корень в Шебекинском районе.

Вторая – Изюмская – также начиналась у верховьев реки Самары. Она шла прямо на север, где у Изюм-кургана татары переправлялись через Северский Донец, далее продвигались по его левобережью, обходя Нежегольский лес, реку Корочу и по водоразделу между Донцом и Осколом устремлялись к безлесному участку между нежегольскими и оскольскими лесами в районе нынешнего села Яблонова. Третья дорога – Кальмиусская – начиналась у истоков донского притока реки Кальмиуса. Она вела к переправе через Северский Донец чуть выше впадения в него р. Айдар и далее по водоразделу рек Оскола и Айдара выводила татар к переправе через реку Тихую Сосну на безлесном участке в районе современной административной границы Белгородской и Воронежской областей. На Руси нередко даже в документах торные пути татарских вторжений именовали тюркским словом «сакма». Таким образом, жизнь людей до строительства города Корочи была неспокойной. В селения Корочанского, Кореньского станов, Посопной дворцовой волости наведывались крымские татары.

В 25 верстах севернее нынешней Корочи, в окрестностях Скородного, соединились два излюбленных татарских шляха – Изюмский и Муравский. Муравский шлях проходил западнее нынешней Корочи, между реками Ворсклой и Северским Донцом. Изюмский – по Корочанской земле. Наиболее сильные набеги татар на Корочанскую землю отмечены в 1632, 1633, 1637 годах. В эти годы с южнорусской земли татарами было угнано в полон 10640 человек. В качестве живого товара они поступали на рынок в город Кафу (Феодосия) и продавались в разные страны Европы, Азии. Ученые отмечают, что с 1626–1627 гг. в Корочанском стане население уменьшилось в десять раз. Видя такое разорение людей на Корочанской земле, царь Михаил Федорович велел построить города Яблонов и Корочу и тем самым закрыть путь шайкам крымских татар.