Новый поход был организован немногим лучше, чем предыдущий. В нем участвовало совсем немного профессиональных солдат. В основном на Восток отправилась чернь, набранная в трущобах городов Ломбардии, люди, размеренное течение жизни которых нарушило развитие на их родине производства. С ними в поход шло множество священнослужителей, а также женщин и детей. В итоге эта экспедиция оказалась довольно многочисленной, даже если учесть, что цифру в 200 000 человек, которую приводит в своей работе Альберт Аахенский, нужно поделить как минимум на десять. Ни архиепископ, ни Альберто де Бьяндрате, считавшийся предводителем этого похода, не были в силах контролировать его участников.

Осенью 1100 г. ломбардцы неспешно продвигались по Крайне, по долине реки Савы, через земли, где правил король Венгрии. В районе Белграда они проникли на территорию Византии. Алексей был готов помочь им. Его войска сопровождали участников похода по территории Балкан. Затем, так как это огромное количество людей невозможно было разместить в одном лагере, их разделили на три части. Одна из них должна была провести зиму в лагере возле Филиппополя, вторая – у Адрианополя, а третья – у Родосто. Но и после этого участники похода оказались слишком неорганизованными для того, чтобы их можно было контролировать. Те, кто оказался в каждом из этих подразделений, стали совершать набеги на окрестности, грабить деревни, вламываться в зернохранилища и даже обворовывать церкви. В конце концов в марте император привел всех участников похода в лагерь, разбитый за стенами Константинополя, намереваясь как можно быстрее переправить их в Азию. Но они услышали, что на помощь им выдвинулись другие крестоносцы, и отказались пересекать Босфор до тех пор, пока не прибудет пополнение. Для того чтобы заставить их сдвинуться с места, император приказал урезать поставки провианта, из-за чего участники похода тотчас же напали на город и пробились во двор императорского дворца во Влахернах. Оказавшись там, они убили одного из львов императора и попытались открыть дворцовые ворота. Миланский архиепископ и Альберто де Бьяндрате, тепло принятые императором, были в ужасе. Они поспешно пробились в центр восставшей толпы и сумели убедить людей по крайней мере вернуться в лагерь. Но им еще нужно было успокоить императора…

Мирного разрешения конфликта удалось достичь благодаря Раймунду Тулузскому, проводившему зиму в гостях у Алексея и пользовавшемуся его полным доверием. Будучи первым среди всех предводителей крестоносцев, другом папы Урбана и епископа Адемара, он все еще обладал огромным влиянием. Ломбардцы прислушались к его словам и, воспользовавшись его советом, согласились выдвинуться в Азию. Ближе к концу апреля они разбили лагерь неподалеку от Никомедии, где стали ждать пополнение, которое должно было прийти с Запада. Стефану Блуаскому так и не позволили забыть побег из Антиохии. Он не выполнил клятву, которую дал перед началом крестового похода, и проявил трусость перед лицом врага. Его жена графиня Адела, дочь Вильгельма Завоевателя, очень стыдилась этого его поступка. Наверняка она ворчала на него даже в супружеской спальне, требуя, чтобы он вновь отправился на Восток и восстановил свою репутацию. Стефан не мог сослаться на то, что нужен дома, ибо реальной правительницей страны всегда была его супруга. В итоге весной 1101 г. он, мучимый предчувствием беды, неохотно снова отправился в Святую землю.

Узнав о том, что Стефан Блуаский отправляется в поход, многие франкские рыцари во главе с графом Бургундии Стефаном, Гуго де Бруа, Балдуином де Гранпре и епископом Суассона Гуго де Пьерфоном решили присоединиться к нему. Они отправились на юг через Италию, пересекли Адриатическое море и достигли Константинополя примерно в начале мая. По пути их нагнал небольшой германский отряд под командованием Конрада, коннетабля императора Генриха IV.

Крестоносцы-франки обрадовались, узнав, что Раймунд находится в Константинополе, да и сам византийский император принял их очень хорошо. Возможно, последовав совету Алексея, они решили, что Раймунд должен возглавить поход; ломбардцы также пошли на уступки и согласились с этим предложением. В последние дни мая вся армия, состоявшая из франков, германцев и ломбардцев, а также немногочисленных византийцев под командованием военачальника Цитаса, которого также сопровождал отряд тюркских наемников, вероятно печенегов, выступил из Никомедии в сторону Дорилея.

Участники крестового похода планировали достичь Святой земли, а по дороге расчистить путь, который шел по Малой Азии (нужно сказать, что император полностью поддерживал выполнение этой вторичной для крестоносцев задачи). Поэтому Стефан Блуаский предложил двигаться по дороге, проходившей через Дорилей и Конью, которой в свое время воспользовались участники Первого крестового похода. Раймунд с ним согласился, так как это предложение вполне соответствовало инструкциям, полученным им от Алексея. Однако у ломбардцев, составлявших основу войска, было другое мнение. Они считали своим героем Боэмунда, и только он, по их мнению, был единственным полководцем, способным вести их к победе. Сам Боэмунд в это время находился в плену у эмира из династии Данишмендидов в его замке в Никсаре, расположенном далеко на северо-востоке Анатолии. Ломбардцы настаивали, что в первую очередь следует освободить Боэмунда. Раймунд и Стефан пытались спорить, но тщетно. О том, что Раймунд завидует Боэмунду, знали слишком многие; к тому же, несмотря на все его качества, он ни разу не проявил себя как сильный военный лидер, а репутация Стефана была испорчена воспоминанием о проявленной им трусости. Миланский архиепископ и Альберто де Бьяндрате поддержали ломбардцев, в итоге сумевших добиться своего. Выйдя из Никомедии, войско повернуло на восток и направилось в сторону Анкары. Большая часть этой территории находилась во власти византийцев, благодаря чему крестоносцы по пути могли спокойно раздобыть пищу. В самой Анкаре управлял султан из династии Сельджукидов Кылыч-Арслан, но, прибыв туда 23 июня, крестоносцы увидели, что город плохо укреплен, и взяли его приступом. Затем Анкару передали во власть императора, сделав таким образом очень правильный шаг.

Покинув Анкару, крестоносцы отправились на северо-восток по пути, который вел в Гангру в Южной Пафлагонии, собираясь выйти на большую дорогу в сторону Амасьи и Никсара. Уже по пути в Гангру у крестоносцев начались проблемы. Кылыч-Арслан отступал, двигаясь перед ними и опустошая при этом области, по которым шел, вследствие чего участникам похода не удавалось найти для себя пищу. Тем временем о приближающемся войске узнал Малик Гази из династии Данишмендидов. Он поспешил возобновить союз с Кылыч-Арсланом и уговорил правителя Алеппо Ридвана прислать с юга подкрепление. В начале июля крестоносцы достигли Гангры, но там их встретили полностью готовые к бою сельджуки. Крепость действительно оказалась неприступной. Разграбив окрестности и забрав столько еды, сколько можно было унести, крестоносцы были вынуждены уйти. Они были вымотаны, их мучило чувство голода, да и июльскую жару на Анатолийском нагорье вынести непросто. Охваченные разочарованием, они прислушались к словам графа Раймунда, посоветовавшего им отступить на север, к Кастамону, а оттуда – в один из византийских городов на побережье Черного моря. Это отступление должно было спасти войско от неизбежного уничтожения. Раймунд, несомненно, думал, что император простит его за непослушание, ведь он планировал на обратном пути захватить два города: Анкару и Кастамону – и передать их Алексею. Не случайно последний из этих двух городов носил название Castra Comnenon – именно оттуда происходила правившая в Византии династия.

Крестоносцы двигались в сторону Кастамону медленно, терпя по пути многочисленные лишения. Воды не хватало, а турки уничтожили весь урожай. К тому же турки быстро двигались по шедшим параллельно дорогам и нападали то на авангард, то на арьергард крестоносцев. Не успели они уйти на более или менее приличное расстояние, как внезапно авангард войска христиан, состоявший из 700 ломбардцев, подвергся атаке. Охваченные паникой ломбардские рыцари бежали, лишив таким образом защиты пехоту. Стефан Бургундский с трудом сумел сплотить авангард и оттеснить противника. На протяжении нескольких последовавших за этим дней Раймунд, командовавший арьергардом, был вынужден отбивать постоянные нападения турок. Армии вскоре пришлось двигаться сплоченными рядами, из-за чего ее предводители лишились возможности отправлять фуражиров на поиски еды и разведчиков для изучения обстановки.