От двух браков Василий Ильич Скоропадский имел несколько сыновей и дочерей. Старший из сыновей Черниговского обозного – Михаил Васильевич (1697 – 1758), участвовал в Дагестанском походе против шамхала Тарковского в 1729 году и дослужился до звания генерального подскарбия, то есть заведовал всеми малороссийскими доходами и расходами, и путём удачных браков упрочил материальное положение своей семьи.

Первой женой Михаила Васильевича была знатная польская княжна Ульяна Юрьевна Четвертинская, внучка украинского гетмана Ивана Самойловича. По преданию Четвертинские происходили от русских Турово-Пинских князей, потомков легендарного князя Рюрика. Подчёркивая своё высокое происхождение они именовались князьями Святополк-Четвертинскими.

После смерти, около 1725 года, первой супруги, Михаил Скоропадский женился второй раз на дочери украинского гетмана, в 1727 – 1724 годах, Даниила Павловича Апостола (1654 – 1734) – Прасковье Данииловне (умерла 1731). Вновь овдовев, в 1747 году Михаил Васильевич женился в третий раз на вдове Марфе Степановне Ширай (умерла 1764), дочери Стародубского войта Степана Спиридоновича Ширая и Марии Михайловны Миклашевской, бывшей супруги знатного казака Якова Ивановича Чарниша (умер 1745).

От трёх браков у Михаила Васильевича Скоропадского родилось четверо детей. Предком нашего героя гетмана Павла Скоропадского был младший сын Михаила Васильевича и Марфы Степановны Ширай – Яков Михайлович (умер 1785), в молодости носивший почётное звание бунчукового товарища, а после произведённый в чин майора русской армии.

Его сын от брака с представительницей знатного малороссийского рода Ефросиньей Осиповной Закревской – Михаил Яковлевич (1764 – 1810) учился в привилегированном Сухопутном шляхетском корпусе в Петербурге и после службы в армии вышел в отставку в чине секунд-майора. Поселился в своих владениях в Черниговской губернии, женившись на Пульхерии Ивановне Маркович.

Их сын Иван Михайлович Скоропадский (1805 – 1887), дедушка будущего украинского гетмана, был замечательным человеком своего времени. Рано оставив военную службу, Иван Михайлович всецело посвятил себя общественной жизни, став заметной фигурой в своем крае. Особо он интересовался всякими культурными начинаниями, жертвуя большие суммы денег на развитие образования и на поддержку артистов и музыкантов. Его покровительством пользовался известный художник Николай Гё и музыканты братья Зарембо. Но, пожалуй, самой большой страстью Ивана Михайловича Скоропадского была любовь к природе. У себя в имении Тростянцах он создал обширный ботанический сад, в котором произрастали тысячи видов растений собранных со всего мира.

Иван Михайлович, славившийся своим гостеприимством, и пользовался высоким авторитетом среди местных помещиков. Он дважды избирался Прилуцким уездным и Полтавским губернским предводителем дворянства.

Одна из дочерей Ивана Михайловича – Елизавета (1832 – 1890), супруга Льва Григорьевича Милорадовича, в продолжение общественных начинаний своего отца, занималась книгоиздательством и благотворительностью. Основывала школы и библиотеки. В 1873 году она основала научное товарищество имени Тараса Шевченко в Львове, выделив для нужд общества 20 тысяч австрийских крон.

Отец будущего гетмана – Пётр Иванович Скоропадский (1834 – 1885) служил в гвардейском Кавалергардском полку, воевал с горцами на Кавказе, и после выхода в отставку в чине полковника, служил на различных должностях в земствах, и шестнадцать лет, до своей внезапной смерти, возглавлял Стародубское уездное дворянство.

Его жена, мать гетмана, Мария Андреевна, происходила из семьи черниговских помещиков Миклашевских. Её отец Андрей Михайлович Миклашевский был гвардейским офицером и владел обширным имением Волокитино в Глуховском уезде, в котором располагался известный в стране фарфоровый завод.

Будущий гетман был вторым ребёнком в семье. Он родился в Германии, когда его мать посещала курорт. Детские годы провёл в Полтавском имении деда. В 1886 – 1893 годах учился в Петербурге в самом привилегированном военном учебном заведении Пажеском корпусе. Был выпущен корнетом в гвардейский Кавалергардский полк. С 1895 года занимал должность полкового адъютанта. С 1897 года гвардии поручик. 11 января 1897 года женился на фрейлине Александре Петровне Дурново.

С началом русско-японской войны, Павел Скоропадский, следуя примеру многих гвардейских офицеров, добровольцем отбыл на фронт и был зачислен в состав 3-го Верхнеудинского полка Забайкальского казачьего войска. К осени 1904 года он уже командир 5-й сотни 2-го Читинского полка Забайкальского казачьего войска, после исполнял обязанности адъютанта командующего 1-й маньчжурской армией генерала Н.П. Линевича. За боевые отличия Павел Петрович был награждён золотым оружием. С окончанием русско-японской войны Скоропадский уже полковник и флигель-адъютант императорской свиты.

4 сентября 1910 года он получил должность командира 20-го Финляндского полка, а в апреле 1911 стал командиром знаменитого лейб-гвардии Конного полка. 25 марта 1912 года Павел Петрович был пожалован чином генерал-майора с причислением к свите императора.

Во главе Конного полка генерал Скоропадский выступил на фронт 1-й мировой войны. В августе 1914 года конногвардейцы, действуя в Восточной Пруссии, отличились в сражении у Краупишкена в Восточной Пруссии.

Близ Краупишкена на левом берегу речки Эйменис русские гвардейские кавалеристы натолкнулись на сильное сопротивление немецких батарей расположившихся у Каушена. Русская кавалерия несла большие потери.

В самый разгар сражения на передовые позиции прибыл генерал Павел Скоропадский. Быстро оценив обстановку, Павел Петрович перебросил на опасный участок батарею князя Эристова, которая заставила замолчать немецкие орудия у Каушена.

За это сражение Павел Скоропадский приказом от 13 октября 1914 года был награждён орденом Святого Георгия 4-й степени, самой почётной военной наградой. Следует отметить, что Георгиевским орденом за отличие в этом же сражении, был награждён и будущий командующий Русской армией в Крыму, последний руководитель Белого движения барон Пётр Николаевич Врангель, во главе эскадрона лейб-гвардии Конного полка в ходе конной атаки захвативший немецкую батарею.

С 3 октября 1914 года Скоропадский был назначен командиром 1-й бригады 1-й гвардейской кавалерийской дивизии. А уже в середине следующего года, 29 июля, стал командующим 5-й кавалерийской дивизии действовавшей в Прибалтике в составе Северного фронта.

В 1916 году он был произведён в генерал-лейтенанты и 2 апреля назначен командующим 1-й гвардейской кавалерийской дивизии. 22 января 1917 года генерал-лейтенант Скоропадский был назначен командиром 34-го армейского корпуса, действующего в Малороссии.

После февральской революции и отречения императора Николая II, по решению Временного правительства части 34-го армейского корпуса начали украинизировать, и со 2 июля 1917 года это соединение стало именоваться 1-м Украинским корпусом. С этого времени начинается украинский этап жизни Павла Петровича Скоропадского.

6 октября 1917 года на съезде Вольного малороссийского казачества в Чигирине Павел Скоропадский был провозглашён атаманом всех казачьих войск украинской Центральной Рады.

Центральная Рада, не поддержавшая пришедших к власти большевиков, втянула Украину в военный конфликт с Советским правительством.

Ощущая опасность вторжения на Украину большевиков, и осознавая, что остановить революционный поток из центра России может только хорошо организованная военная сила, будущий украинский гетман, предпринял немало шагов для её создания, часто идя в разрез с военным командованием Центральной Рады. Отношения генерала Скоропадского с военным министерством Украины и верховным командующим украинских войск Капланом были очень натянутыми. Как военный, привыкший к дисциплине и выполнению приказов начальства, Павел Петрович, мирился с нелепыми командами, исходившими из стен военного министерства, но отчётливо понимал, что руководят украинскими вооружёнными силами бездарности. Да и как он мог, аристократ, гвардейский офицер и генерал, долгие годы состоявший в Императорской Свите, относиться к низкопробным людям с далеко небезупречной репутацией.