Его крестовый поход начался блестящим успехом – взятием острова Кипр. Остров принадлежал Византийской империи, но император был обвинен в захвате имущества двух соратников короля, потерпевших кораблекрушение близ острова. Между греками и экипажами пострадавших кораблей завязалось сражение, на одном из них находились невеста Ричарда Львиное Сердце и его сестра Жанна, поэтому, узнав о случившемся, король сразу же взял курс на Лимасол. Латинский переводчик хроники Амбруаза так рассказывает о последующих событиях:

"В понедельник утром Господь приуготовил короля к тому деянию, какое он хотел, чтоб тот свершил; а хотел он, чтобы король спас потерпевших кораблекрушение и освободил свою сестру и свою невесту (Беренгария Наваррская, которую сопровождала сестра короля). Они обе проклинали день, когда оказались близ острова, ибо император пленил бы их, если б смог. Король хотел захватить порт, но ему противостояло множество людей, ибо император, лично прибывший на побережье, привел с собой всех, кого только сумел набрать по приказу и за деньги. Тогда король отправил на лодке к императору посланца, чтобы куртуазно просить его вернуть потерпевшим кораблекрушение их имущество и возместить ущерб, причиненный паломникам, оплакиваемым их многочисленными осиротевшими детьми. Но император зло насмеялся над посланцем, и, не сдерживая гнева, сказал ему: "Прочь отсюда, сир'" Более достойного ответа он дать не пожелал и лишь издевательски сыпал угрозами.

Когда король узнал об этих насмешках, то приказал своим людям: "Вооружайтесь!" Они быстро это сделали и полностью вооруженные сели в шлюпки своих судов. Среди них были и добрые рыцари, и храбрые арбалетчики. У греков также были арбалеты, и их люди расположились на самом берегу, близ которого стояли и пять военных галер. В городе Лимасол, где и развернулось сражение, они не оставили ничего, что можно было бы метать из окон и дверей – ни бочек, ни досок, брусьев или лестниц; не оставили они там и никаких щитов, и даже старых галер и барок Они все забрали на берег, чтобы атаковать крестоносцев. Они собрались на берегу при всем оружии, гордые как никто со знаменами и штандартами из дорогих тканей ярких цветов; сидя на больших сильных лошадях или на больших и красивых мулах, они принялись гикать на нас, как собаки, но мы им быстро сбили спесь. Мы были в худшем положении, поскольку плыли с моря битком набитые в маленькие, тесные шлюпки, уставшие и измученные морской качкой, обвешанные тяжелым оружием; и мы все были пешие, в отличие от них, находившихся в своей стране. Но мы лучше умели воевать".

Хронист Амбруаз, который был, вероятно, участником этой экспедиции, здесь же рассказывает об одном случае, дающем представление о характере короля Ричарда. Он произошел, когда король укрылся в чаще оливковых деревьев, чтобы атаковать армию греков:

Поставив бедного клирика на свое место, он бросился на греков и армян, присоединившихся к императору, обратил их в бегство и захватил остров: "Что еще вам сказать? Через пятнадцать дней, я не лгу, благодаря Богу остров перешел в распоряжение короля и под власть франков".

Сделав это, король Ричард со своим флотом присоединился к французским крестоносцам, осаждавшим Акру Осада началась в августе 1189 г., а он прибыл туда лишь в июне 1191 г. Можно представить себе, в каком состоянии были и осаждающие, и осажденные, ибо те и другие страдали от сильного голода. Последние операции должны были быть проведены очень умело, поскольку уже 17 июля город капитулировал. Решающая атака была осуществлена при большой поддержке камнеметов, разрушавших стены, и с помощью мин, пошатнувших их. Она сопровождалась забавными эпизодами соперничества двух государей, Филиппа и Ричарда. Так, Филипп велел объявить, что возьмет на свое содержание обедневших рыцарей и будет платить им по золотому безанту в день. Ричард же немедленно дал знать, что даст два безанта тем, кто встанет в его ряды. Любопытна и встреча минеров враждующих лагерей под Проклятой башней Акры, которая была главной целью осаждающих: "Когда франкские минеры проникли под Проклятую башню, они поставили подпорки, поскольку она уже сильно шаталась. Осажденные, со своей стороны, повели контрмину, чтобы добраться до наших минеров, и они наконец встретились и заключили взаимное перемирие. Среди ведших контрмину были христиане в кандалах; они говорили с нашими, и все оттуда ушли. Когда турки в городе узнали об этом, то сильно испугались".

Сразу же после взятия Акры Филипп Август покинул Восток не без слез сожаления своих баронов, которые, впрочем, были им "столь недовольны, что немного нужно было, чтоб они отреклись от короля и своего сеньора". Успех, каким было взятие Акры, был сведен бы к нулю, если бы Ричард Львиное Сердце не взял на себя руководство всеми крестоносцами. Совершая попеременно то блестящие военные подвиги, то непростительные ошибки из-за своей страстной натуры, он одновременно заставил бояться и любить себя в обоих лагерях. Амбруаз передает нам очень интересный разговор о короле Ричарде, который якобы произошел между Саладином и епископом Солсберийским:

Удивительная дань уважения взаимным достоинствам двух противников. Имей бы он "весь ум Саладина", Ричард действительно творил бы чудеса. Разве он не дошел до предвидения романтического решения судьбы Сирии, когда предложил свою сестру в жены брату Саладина! Этот проект сорвался, поскольку он поставил условием переход сарацина в христианство, да и сам крестовый поход, несмотря на постоянно проявлявшуюся чудесную доблесть, не достиг своей истинной цели – освобождения Иерусалима. Ричард в огорчении отказался совершить паломничество в Святой город, хотя он был уже открыт для христиан. И очень показательно, что именно несогласие между двумя западными королями стало причиной этого полупоражения в борьбе с восточным миром.