На следующее утро он приходит к Гагиным и видит, что все окна дома раскрыты, а обитатели уехали. Н. Н. передают письмо от Гагина, в котором тот извиняется и прощается с ним. Узнав, что Гагины поплыли вниз по Рейну, взяв билеты до Кельна, Н. Н. возвращается к себе и начинает укладывать вещи, собираясь отправиться следом. Однако проходя мимо дома фрау Луизы, Н. Н. слышит, как его кто-то окликает. Фрау Луиза передает ему маленькую записку от Аси, в которой она прощается с ним, говорит, что они не увидятся более, пишет, что если бы вчера, когда она плакала перед ним, он сказал всего одно лишь слово, она бы осталась, но так как он его не сказал, для нее лучше всего уехать. Н. Н. терзается, упрекает себя в том, что он упустил такую нежную, чувствительную девушку, которая его любила, что он «упустил любовь». Вернувшись, он берет вещи и отправляется за Гагиными в Кельн, но там узнает, что они уехали в Лондон. В Лондоне ему также не удается их разыскать. Более Н. Н. с Гагиными не встречался, лишь однажды, несколько лет спустя, он мельком за границей видел в вагоне железной дороги лицо женщины, которое ему напомнило «незабвенные черты». Но это было лишь внешнее сходство. Ася для него навсегда осталась юной девушкой, которой она предстала перед ним на берегах Рейна. Впрочем, он недолго тосковал по ней и даже впоследствии думал, что судьба хорошо распорядилась, не соединив его с Асей, так как он вряд ли был бы счастлив с такой женой. Однако это острое чувство любви, которое возникло у Н. Н. во время его короткого романа с Асей, не повторялось более никогда. Он так и не женился и лишь хранит, как святыню, ее записочки и высохшую веточку герани, которую она когда-то бросила ему из окна.

После разъезда госей у хозяина имения остаются двое – Сергей Николаевич и Владимир Петрович. За беседой они договариваются, чтобы каждый рассказал о своей первой любви. Сергей Николаевич заявляет, что у него не было первой любви, так как он впервые ухаживал за одной миленькой барышней так, словно это дело ему было не внове. Хозяин говорит, что в его первом опыте также не было ничего необычного, так как до знакомства с женой он ни в кого не влюблялся, а с ней у него все шло гладко: отцы сосватали, скоро они полюбились друг другу и вступили в брак.

И лишь Владимир Петрович рассказал, что его первая любовь была не совсем обыкновенная. Однако на просьбы рассказать, он ответил, что лучше все напишет. Через две недели мужчины снова сошлись. Владимир Петрович сдержал свое обещание, и далее приводится то, что было в тетрадке.

Владимиру Петровичу в то время было 16 лет. Жил он у родителей, которые снимали дачу возле Калужской заставы. Владимир Петрович готовился тогда в университет, однако никто не стеснял его свободы, он делал, что хотел, отец обходился с ним равнодушно-ласково, мать почти совсем не обращала на него внимания, несмотря на то, что Володя был единственным ребенком. Отец женился на его матери (которая была на 10 лет его старше) по расчету, держался с ней холодно, отдаленно, а та, в свою очередь, его постоянно ревновала, волновалась и сердилась.

Владимир гуляет по Нескучному саду, наслаждается прекрасной погодой, и в нем блуждает «предчувствие чувства», которому вскоре суждено посетить его душу.

В один прекрасный день на соседней даче появляется некая княгиня Засекина, не богатая, если судить по тому, что в качестве дачи она сняла достаточно ветхий маленький флигель.

Владимир часто пробавлялся тем, что в саду подкарауливал ворон с ружьем (ворон он отчего-то не любил). Однажды он слышит за забором голоса, заглядывает за него и видит девушку – стройную и красивую. Он принимается глядеть на нее, но внезапно слышит чей-то голос, сказавший, что непозволительно таким образом таращиться на чужих барышень. Владимир смущается и, преследуемый звонким смехом девушки, убегает к себе. Владимир чувствует непонятное волнение и начинает размышлять о том, как бы познакомиться с соседями.

На следующий день, пока Владимир бродит перед соседской дачей, надеясь каким-то образом познакомиться с ее обитателями, его матушка получает письмо от соседки, в котором княгиня просит ее оказать покровительство и походатайствовать перед своими знакомыми, важными особами, о ней (она с кем-то судится). Владимира посылают к княгине ответить, что матушка готова оказать содействие и покровительство. Во флигеле оказывается довольно неопрятно, княгиня также не внушает особой симпатии Владимиру. Передав ответ, он сталкивается с девушкой, которую видел накануне. Девушку зовут Зина, она дочь княгини. Владимир представляется. Княжна предлагает Владимиру, которого тут же начинает называть «Вольдемар», помочь распутать ей шерсть. Тот соглашается. Княжне оказывается 21 год, и она разговаривает с «Вольдемаром» покровительственным тоном. Себя же просит называть Зинаидой Александровной. Несмотря на то, что княжна относится к нему как к ребенку, Владимир счастлив, что познакомился с ней. Внезапно появляется молодой гусар Беловзоров, который приносит Зинаиде котенка, которого он ей вчера «обещал». Гусар целует у княжны ручку, Владимиру это неприятно, и он отправляется домой – уведомить матушку, что ее послание передано. Зинаида кричит ему вдогонку, чтобы он заходил почаще.

Княгиня, как и было условлено, навещает мать Владимира. Матери она не понравилась: мать нашла княгиню весьма вульгарной и кляузной женщиной. Отец вспоминает, что раньше слышал о покойном князе Засекине, который был отлично воспитан, но слыл пустым и вздорным человеком. Когда-то он был очень богат, долго жил в Париже, но проиграл все свое состояние и, видимо, из-за денег был вынужден жениться на столь непривлекательной особе. Матушка опасается, как бы княгиня не попросила денег взаймы. Владимир идет в сад, видит через забор Зинаиду, но она даже не отрывается от книги, которую в этот момент читает. В это время мимо проходит отец Владимира, он здоровается с Зинаидой, та отвлекается от книги и внимательно смотрит на него.

На следующий день перед обедом к родителям Владимира является княгиня с дочерью. Она тут же заговаривает о каких-то векселях, закладных и т. д. Зинаида тоже держит себя очень строго, даже надменно. Отец во время обеда занимает княжну разговором, на Владимира Зинаида не обращает абсолютно никакого внимания. Владимир крайне этим расстроен и очень удивляется, когда уже при прощании Зинаида, проходя мимо него, приглашает его к восьми к себе.

Прийдя по приглашению ровно в восемь, Владимир с изумлением видит княжну, которая стоит на стуле, а вокруг нее пятерых мужчин. Она держит в руках мужскую шляпу: вся компания играет в фанты. Один из билетов «выигрышный»: он дает право поцеловать княжну. Владимир тащит билет и выигрывает. Игра продолжается довольно долго: хохот не умолкает ни на минуту, выдумываются смешные гадания. Зинаида весь вечер отдает предпочтение Владимиру, и он совершенно пьянеет от счастья. Гости играют во множество различных игр, и лишь один Беловзоров, казалось, был не слишком доволен происходящим. Владимир возвращается домой, чувствуя себя совершенно влюбленным. Он не может ночью заснуть и предается грезам, на улице начинается гроза.

На следующее утро мать делает Владимиру выговор за то, что он вместо подготовки к экзаменам весь прошлый вечер проторчал у соседей. Однако выговор был не слишком строгим, и Владимир не стал возражать. Отец, напротив, не делает ему замечаний. Владимир размышляет о своем несколько двойственном отношении к отцу: отец мог вызвать его на откровенность, умел быть щедрым и открытым, но вместе с тем почти в ту же минуту мог стать замкнутым, закрытым, и казаться совершенно чужим.

Владимир с отцом разговаривает откровенно о вчерашнем вечере, превозносит Зинаиду. Отец посмеивается. Затем седлает лошадь и выезжает из дому. Он заезжает к соседям, но, пробыв у них не более часу, отправлятся в город.

Ближе к вечеру зайдя к Зинаиде, Владимир застает ее в несколько задумчивом и, как ему показалось, расстроенном состоянии. По просьбе ее матери, Владимир берется переписывать какое-то письмо.