Постепенно темнело, берег и море с кораблями погружались в ночь, и когда в кабельтовых 50-ти от берега заиграли огни журналистского парохода, сотни людей на берегу и кораблях облегченно выдохнули, сам Господь посылает им помощь руками их же врагов.
Небо на треть было покрыто облаками, море встречало, слава Богу, небольшим волнением. Когда совсем стемнело, сначала четвёрка деструкторов вышла из прохода и пошла вдоль берега, потом пошли тройки авизо, отвлекающее-атакующий отряд канлодок, миноносок и катеров занял позицию в проходе. Оставалось ждать и надеется, ждать, отмеряя хронометраж, надеется, что янки не обнаружат раньше времени испанцев, которые им приготовили очень неприятный сюрприз в виде 28- самоходных мин, пущенных в борта их кораблей.
В 23.53 море вспыхнуло огнями и загрохотало орудийной пальбой, Сервере стало понятно, что начался боевой контакт отвлекающего отряда с американцами, через несколько минут в небо ушли ракеты, освещая корабли противника, и указывая их место положение. ВСЁ! Пришло время для удара со стороны моря главных минных сил испанцев.
Капитан 1-ранга Фернандо Вильямил Фернандес-Куэто, решил, что его место не мостике его любимого "Фурора", а на "Дон Альваро де Басане", именно отряд авизо имел больше всего шансов достигнуть успеха в атаке. Шесть кораблей, 830 и 560 тонн, 120 мм орудия, бронирование, то есть более живучие, чем хрупкие деструкторы, 11-ть минных аппаратов в залпе против восьми.
Получилось почти, как задумали испанцы. Отряды вышли незаметно из прохода прошли 12 миль вдоль берега, и повернули на зюйд и продвинулись на миль пять от берега, выйдя на позиции начали дрейфовать в сторону противника, при этом отряд деструкторов — эсминцев был мористее.
Около полуночи засверкали в семи милях от минных кораблей прожекторы, началась явно беспорядочная канонада, вверх ушли ракеты, высветив столь желанный силуэт эбра янки и ещё какие-то корабли. Флагман посигналил ратьером и свистками своим соратникам, получил ответы, и отряд, набирая скорость, пошёл в атаку. Фернандо Вильямил будучи самым авторитетным минарём в Армада Эспаньола знал о несовершенстве минных аппаратов и мин, тем более аппаратов Щварцкопфа образца С35/ 1884 года, тип А и В, скорость у мины была неплохая, 27 узлов, а вот дальность всего три-четыре кабельтовых (550–740 м), скорее три, чем четыре, вес взрывчатки пироксилин 40 кг. Более современные аппараты и мины Уайтхеда были быстрее, дальше и мощнее, но на них денег нашли только для шестерки деструкторов. Поэтому он хотел, используя внезапность, живучесть авизо подойти на дистанцию менее трёх кабельтовых и атаковать минами, тем самым повышая шансы на попадание, Вильямил понимал, что сделать это он должен сам, командуя передовым отрядом.
Отвлекающий отряд свою задачу выполнил практически полностью, первым американцы увидели "Бальбоа", затем и "Диего де Веласкеса" их увидели с восьми кабельтовых, толи они себя чем-то выдали, толи глазастые смотрящие были на "Орегоне" (он стоял самым крайним). На нём пробили тревогу, ударили светом прожекторы и началась беспорядочная стрельба по испанцам, вскоре огнями и стрельбой отозвались и другие корабли эскадры, благодаря этому на уже "Индиане" обнаружили миноноски противника. Будь те побыстрее может они и успели выйти на расстояния для пуска мин, но 14–15 узлов это не быстро, и шквал 152, 127, 102, 76 и 57 мм снарядов с эбров, крейсеров, яхт не дал сделать это. Хаотичная стрельба американцев в тоже время не давало эффекта, канлодки получив несколько 76 и 57 мм, выпустив мины, отвернули, и стали уходить, миноноски из-за крохотности размеров, вообще ничего не получили, кроме одной с флагмана испанской эскадры "Инфанты Марии Тереза". 152 мм снаряд с "Индианы" попал в котёл миноноски, и через несколько секунд после взрыва над морем осталось только облако пара, само судёнышко погибло мгновенно. Отбив первую атаку американцы справедливо ожидали второй волны атакующих, и дождались, а атаку пошли минные катера и малые канлодки, точнее они её изображали, те в свою очередь начали её всеми стволами эскадры отбивать. Малые корабли испанцев даже не пытались приблизиться на дистанцию для пуска мины, их у них и не было, задача была отвлечь внимание, они её выполнили, и ушли в ночь.
Третью атаку, главных миноносных сил испанцев янки полностью прозевали, будучи отвлечены и увлечены отбитием нападения со стороны берега, про угрозу с моря забыли. Вспомнили только, тогда, когда со стороны моря, неожиданно задался рёв сирены и протяжный гудок, всё кто мог, направили свои взгляды ту сторону, у некоторых похолодело внутри, кто-то закричал от ярости и гнева. Командир "Орегона" Чарльз Кларк, когда он перебежал на другую сторону мостика и увидел идущих в атаку уже в нескольких кабельтовых три больших испанских авизо, понял, что эту атаку не отбить, броненосец получит попадание минами. По авизо открыли огонь, они начали отвечать, но было поздно, противник уже вышел на дистанцию пуска мин, Кларк даже видел вспышки от пуска мин. Мгновенно оценив ситуацию он схватил за грудки ближайшего офицера, и проорал ему: "Быстро вниз! Пусть запускают помпы, задраивают отсеки! Быстро!!!", тот кивнул и бросился вниз по трапу. Но, было уже поздно, через девять секунд "Орегон" одно за другим получил два попадания. От взрывов он как боксёр от ударов пошатнулся, появился крен на левый борт, но шансы при активной борьбе за живучесть ещё были. Но, к ужасу командира броненосца и всех кто был наверху, вновь над морем раздался рёв сирены и гудок, в атаку выходило ещё три авизо. Картина повторилась один в один, грохот орудий, метание прожекторов, вспышки пуска мин, и через секунд восемь взрыв от попадания мины в корабль поднял столб воды у его борта.
Три подводных пробоины сразу, пусть и не от самых мощных мин, это даже для эбра, было много, ведь он готовился встречать удары противника своей бронированной грудью и лбом, а ему нанесли подлые удары в пах. Низкобортный броненосец начал быстро набирать крен на левый борт, стрельба с него прекратилась, в открытые орудийные порты пошла вода, матросы начали пытаться спустить на воду катера, шлюпки.
— "За борт!!! Всем за борт!!! Быстро!!!", — кричал с мостика капитан Чарльз Кларк, и выталкивал с него своих офицеров и матросов, все кто на палубе и надстройках начали прыгать в воду. Через несколько минут корабль левым бортом уже уходил в воду, внутри него, что-то загрохотало, с шумом выходил воздух из его внутренностей, это было похоже на предсмертный хрип, и через минуту только крики людей, которые успели броситься в воду, говорил о том, что здесь был могучий броненосец. Гибель "Орегона" видели с яхты и бронепалубного крейсера, толком помочь в отражение минных атак они не смогли, теперь им оставалось только спасать уцелевших людей с него. Позже, днём выяснилось, что спасли 73 человека, остальные 400 душ забрало море, в том числе и командира броненосца Чарльз Кларка.
Командовать отрядом деструкторов — эсминцев был поставлен капитан 1 ранга Хосе Барраса, флаг он поднял на "Терроре", его отряд занял позицию мористее авизо, планировалось, что его главная цель это второй от берега броненосец. Когда завязался бой и американские корабли обнаружили себя, флагман сигналами ратьеров и свистками проверил наличие сил, и ночные хищники, задрожав корпусами от растущих оборотов начали набирать ход. Вышли они на большой трёхтрубный корабль, очень надеясь, что это эскадренный броненосец "Айова", Хосе Барраса, по совету своего командира, так же пошёл на максимальное сближение, чтоб повысить шансы на попадание. Американцы их заметили в кабельтовых 9-ти от себя, почти сразу открыли огонь, но эсминцы уже набрали ход за 20 узлов и очень быстро съели расстояние, и с трех кабельтовых в разнобой начали пускать мины, к цели ушло семь из восьми, одна самоходная мина на "Плутоне" не вышла из аппарата.
