29 июля конвой пришёл в район Сантьяго. Адмирал Шлей встретился с генералом Шафтером, и было решено при поддержки флота высаживаться в Дайкири, там были большие причалы удобные для высадки, а затем в Сибонеи. Такой общий план армия и флот согласовали, но вышло иначе.

Если американцы готовились взять Сантьяго с суши, он в свою очередь готовился не допустить этого. Ко времени прибытия эскадры адмирала Серверы, в распоряжении генерала Линареса, начальника дивизии "Сантьяго", находилась только 1-я бригада этой же дивизии и войска, причисленные к штабу дивизии, а именно.

Войска, причисленные к штабу:

— 1-й батальон полка? 65 Cuba,

— 3 роты 3-го саперного полка,

— 1 рота телеграфного батальона,

— 1 рота 10-го крепостного артиллерийского батальона,

— 1 эскадрон Guardia Civil.

1-я бригада генерала Vara del Rey:

— батальон? 29 Constitucion,

— батальон? 55 Asia,

— 2-й батальон полка? 65 Cuba,

— батальон? 1 provisional de Puerto Rico,

— батальон? 11 San Fernando,

— 1-й и 4-й эскадроны полка Rey,

— 2-й взвод 6-й батареи 4-го полка горной артиллерии,

— 1-я обозная рота,

— конные guerillas батальонов полка? 65 Cuba (2-го батальона) и provisional de Puerto Rico.

Из второй бригады этой дивизии, стоявшей в Гуантаномо, прибыл в Сантьяго только один батальон? 4 peninsular Talavera. Батальоны были слабого состава. Из нормального состава в 1.200 человек, около 30 % убыло от болезней и смертности и около 10 % было разбросано по блокгаузам для обороны от инсургентов окрестных селений и железной дороги, по гелиографическим станциям, так что на лицо под начальством генерала Линареса было около 7.000 человек.

Артиллерия была представлена 27-ю орудиями, из них 23 орудия были бронзовыми нарезными, калибром от 8 см до 16 см… и были они дульнозарядными!!!

Так как не предполагалось серьезных военных действий, то не принято было и никаких мер для обеспечения Сантьяго продовольствием. По принятой системе, испанское интендантство снабжало все гарнизоны продовольствием на трехмесячный срок. В половине мая в Сантьяго и имелся обыкновенный запас продовольствия на срок около 3-х месяцев только для вышеуказанных войск.

Когда сделалось вероятным прибытие в Сантьяго эскадры адмирала Ceрверы, впервые возникла мысль о возможности блокады порта американским флотом, и о необходимости увеличить запас продовольствия. Но, во время войны это было уже трудно. При содействии германского консула из Ponce (с Пуэрто-Рико) прибыл пароход с провиантом; кроме того задержан был пароход "Polaria" с грузом риса и медикаментов, предназначенным для Гаваны. Узнав о блокаде Гаваны и всех портов острова, капитан этого парохода хотел уйти в Кингстон, но его не выпустили из Сантьяго. В течение июня были закуплены запасы продовольствия у местных, но объёмы закупок были небольшими.

Поэтому когда генералу Линаресу доложили, что к Сантьяго пришла эскадра адмирала Серверы, он даже растерялся. С одной стороны он был безмерно рад, что пришли свои, и они не брошены на Кубе в одиночку против мятежников и янки. Но, с другой стороны если флот останется в Сантьяго, то ему придётся его оборонять с суши. Оборонять имея 7 тыс в строю и целых два стальных казнозарядных орудия!!! А чертовы янки могут высадить десант в несколько дивизий.

На встрече с адмиралом Серверой генерал убедился, что ему придётся оборонять город, порт, флот от американцев. Сервера видя грустно задумавшего генерала, спросил: "Генерал вы видно уже думаете как вам решить задачу по обороне Сантьяго?"

— "Да, — ответил Линарес, — И знаю, точно, что теми силами, которыми у меня есть это будет сделать очень сложно".

— "Дело в том, что мы пришли сюда не с пустыми руками, — сказал адмирал Сервера. И далее рассказал ему, что в Сантьяго остаются два пехотных батальона по 800 человек, батальон морской пехоты, ещё 800 человек, плюс морпехи с броненосцев, итого 2 550 нижних чинов, сержантов, капралов и офицеров.

"2 550 человек!!! — одновременно обрадовался и ужаснулся генерал Линарес, — Чем мне их кормить, как одевать, лечить!?", — спросил он у Серверы. Тот ответил, что на двух вспомогательных крейсерах есть запасы продовольствия, амуниции, медикаментов ещё часть передадут с эскадры. Но, это было ещё не всё, генералу передавалась артиллерия. Четыре русских 9-ти фунтовых (107 мм) батарейных пушки, восьми орудийная батарея полевых 4-х фунтовых (87 мм) пушки, шести орудийная батарея полевых 6 дюймовых (152 мм) казнозарядных мортир с полным боекомплектом, и немного сверху, на каждый батальон давалось по две митральезы. Морпехи получали четыре русские десантные пушки Барановского(63 мм) и четыре митральезы. Так же генералу Линаресу передали три тысячи винтовок Маузера в 7 мм по 600 патронов к ним, несколько тонн пороха, инженерный вьючный обоз на саперную роту, две полных станций полевого телефона с проводами, несколько гелиографов с принадлежностями, полевые телеграфы, шанцевый инструмент и другие военные штучки, которые эскадра доставила сюда через океан.

"Двадцать два орудия, 9 фунтовки, мортиры в 6 дюймов и восемь митральез!!! — с восторгом думал Линарес. А вслух спросил, — "Адмирал откуда это!?" "Это русские нам продали", — получил он короткий ответ, и продолжил:

" — "Генерал вы должны понимать, что после нашего ухода, главный удар янки на суше придётся принимать вам. Они обязательно высадят десант против Сантьяго, их уже время поджимает. Не мне вас учить, как воевать, но вам надо продержаться как можно дольше. А там природа и Господь нам будут в помощь. Скоро начнётся сезон штормов, и янки окажутся отрезанными от своей Америки".

— "То есть флот не будет давать сражения янки у Сантьяго? — спросил, и посмотрел на Серверу Линарес.

— "Нет. Здесь останутся два старых броненосца и пару вскр, остальные силы уйдут в Сьенфуэгос", — спокойно ответил тот.

"В Сьенфуэгос!? Не в Гавану? — опять спросил генерал. — Почему?

"Я хочу заставить янки разбросать силы, создать трудности для их снабжения, ослабить их силы этим. Сделать блокаду Кубы менее плотной. И тогда, дать им большое сражение, — объяснил свой план Сервера.

— "Что ж, адмирал вы неплохой стратег. Пусть Господь наш вам поможет в ваших планах, — сказал ему Линарес. Адмирал и генерал обсудили ещё ряд моментов, в частности кому будет подчиняться батальон морпехов. Сервера заверил, что они передут в подчинение Линареса, но просил его оставлять им некоторую свободу действий, и обещал, что отдаст распоряжения по поводу того, что оставшиеся силы флота будет оказывать всяческую поддержку армии в обороне города, после этого пожелав друг другу успехов они тепло распрощались.

Получив неожиданные подкрепления, генерал Линарес пересмотрел свой план действий в случаи высадки американского десанта, а после появления флота в Сантьяго он теперь в этом не сомневался. Удобных мест для высадки около Сантьяго было немного, это Дайкири, Сибоней. В Дайкири были большие причалы железный и деревянный принадлежавшие американским компаниям, которые добывали там железную руду. У Сибонея была довольная большая бухта, и от него шла железная дорога вдоль берега через Агуадорес до Сантьяго и на севере до селения Фирмезы, и к городу от него вели две тропы: на замок Морро и на ферму Эль-Позо. Значит, стоило ожидать высадки или там или там, ждать и готовиться. Генерал Линарес отдал приказ немедленно взорвать железную дорогу от Сибонея до Сантьяго в нескольких местах, мосты тоже, так же взрывами сделать завалы, чтоб закрыть путь янки к городу вдоль моря, где их может прикрывать своими орудиями их флот.

План генерала и начальника штаба дивизии "Сантьяго" подполковника Ventura Fontan был не сложен, встретить десант при высадке, и потом отходить с боями к Сантьяго, стараясь сдержать его продвижение как можно дольше, и нанося ему потери. Хорошая позиция была у Лас-Гуасима, где можно было зажать противника в узости между холмами. Далее встать в обороне у села Севилья, и если придётся отходить то на позиции на холме Сан-Хуан и вокруг него, и последний рубеж обороны это линия старых блокгаузов, окружавших окраины Сантьяго. Силы пополнившегося гарнизона были выдвинуты на позиции, и начали на них укрепляться. Так же Линарес рассчитывал привлечь для обороны Сантьяго силы из Гуантанамо. Оборона этого пункта была совершенно бесцельна, и генерал хотел перевести в Сантьяго всю вторую бригаду. Она состояла из четырех неполных батальонов (два батальона полка Simancas, батальоны Principe и Toledo), 2-го эскадрона полка Rey, двух орудий 6-й батареи 4-го артиллерийского полка и пяти рот guerillas, всего около 3.800 человек — силы, конечно, небольшие, но они значительно усилили даже увеличившийся гарнизон Сантьяго.