Театром военных действий стала северная Малороссия. Московские войска, возглавляемые многочисленными воеводами, боярами, думными дьяками, окольничими и стольниками, первыми вошли в Малороссию и, пройдя приграничный город Севск, переправились через Десну возле города Сиверского Новгорода, минуя его, расположились табором на Новгородских горах на черниговской дороге. Жители новгородские и всей округи со времен их епископа Мжайского и протопопа Пашинского, униженных за благочестие на Брестском соборе, ненавистники униатства и его творцов, были снова обижены поляками тем, что у них отобрали два монастыря – мужской Успенский и женский Покровский, из которых первый преобразован в Базилианский монастырь, а второй – в Доминиканский. Поэтому они не имели никакого сочувствия к полякам и их интересам. Наоборот, врожденное чувство единой веры и единоплеменности вызывало всегда у них симпатию к московскому народу. И поэтому переходу московских войск они не только не препятствовали, а помогали в их нуждах дорожных, раскрыв тем самым свою враждебность к полякам.
Войска польские с Самозванцем шли от Чернигова под командованием Коронного гетмана Калиновского и сиверского полковника Ивана Заруцкого, назначенного королем Наказным гетманом над казацким войском. Они, приближаясь к Новгороду Сиверскому, расположили свой табор у Соленого озера в верховьях глубоких рвов, заросших лесом, которые когда-то наполнялись водой и окружали город.
В первые дни между армиями были небольшие стычки и перестрелки. Наконец поляки начали генеральное сражение. На рассвете поляки ударили с трех сторон по лагерю московских войск. После продолжительного сражения поляки ворвались в него и устроили бойню, выбили войска из лагеря и погнали их к Десне. Здесь московское войско разделилось на две части. Одна пошла вверх рекою и переправилась через Десну, а вторая часть вошла в Новгород и закрыла за собой ворота города. Поляки, преследуя их, подошли к городу начали его осаду. Малороссийские войска с полковником Заруцким, отступив к Преображенскому монастырю, послали к городскому голове Березовскому и ко всем горожанам своих чиновников уговорить их объявить вбежавших в город московских военных пленными и открыть ворота. Однако горожане выпустили их нижними воротами к реке и дали возможность переправиться на другой берег. Поляки же, ворвавшись в город в поисках московских воинов, уничтожали все на своем пути, а узнав, что их выпустили из города, обратили весь свой гнев на горожан. Было учинено всеобщее убийство, не обращая внимания ни на пол, ни на возраст, мордовали и убивали всех без пощады. Несчастные горожане, не имея оружия, не могли сопротивляться, а только молились богу и своим убийцам, которые в лютой ненависти кололи свои жертвы. Изнасилованные женщины и девушки были перебиты, маленькие дети ползали возле своих убитых матерей и тоже были подняты на копья, или их хватали за ноги и разбивали головы о стены. Одним словом, кровь лилась рекой, а трупы валялись грудами. Некоторые из молодых жителей укрылся в замке на горе, но он не был готовым к обороне, и поляки, войдя в него без сопротивления, убили всех там находившихся, завершив все грабежом города и церкви, пожаром превратив все в пепел.
Самозванец, уничтожив город, пошел на город Севск, оттуда далее московской дорогой. Но, не доходя до города Кромы, был окружен и разгромлен московскими войсками. Малороссийские войска с командиром своим Заруцким, будучи озлобленными на поляков за новгородское побоище, помогли им слабо, а только спасли Самозванца и привезли его в Батурин, где он снова вооружился.
В ответ на польское притеснение несколько малороссийских полков, объединившись с запорожскими казаками, в 1598 году избрали себе гетманом Генерального обозного Петра Конашевича-Сагайдачного. Он первый стал называть себя как гетман Запорожский, чему следовали потом все другие гетманы, добавляя в свои титулы Войско Запорожское. Следом за ними таким же образом титуловались малороссийские полковники и сотники, да и само малороссийское войско часто называлось Запорожским. Название это закрепилось как для выделения тех полков, которые не находились в подчинении у коронных гетманов, так и для сохранения прав на выборы, которые при каждом удобном случае поляки запрещали.
Тем временем гетман Сагайдачный, узнав, что крымские татары, воспользовавшись раздраем между казаками и поляками, совершили нападение на приграничные поселения и забрали в Крым очень много пленных малороссиян, отправился с пешим войском лодками на Черное море. Там одна половина войск ушла к городу Кафа, а другая с самим гетманом, выйдя в Сербулацкой пристани на берег, прошла мимо гор к тому же городу Кафа; предприняв атаку с моря и с гор, они штурмом овладели им. Пленных, которые находились здесь, освободили, а жителей полностью уничтожили, город ограбили и сожгли. Гетман, перейдя горами до города Козлова, сделал с его предместьем то же самое, что и с Кафой. Жители, закрывшись в замке, просили пощады, и выпустили всех пленных с большими дарами для гетмана, который так счастливо закончил свою экспедицию и вернулся с пленными и большой добычей в свои границы.
Идя против гетмана Сагайдачного, а больше для разжигания вражды и междоусобицы в малороссийских войсках, поляки вместе с верными им полками избрали гетманом сотника Демьяна Кушку. А он, задумав прославить себя военными успехами и заслужить всеобщее уважение, отправился с войсками своими в Бессарабию для освобождения пленных христиан, захваченных тамошними татарами, собравшихся на границах Подолья. Но, приблизившись к городу Аккерман, был атакован турками и татарами, взят ими в плен и убит. Вместо этого Кушки, с той же самой целью во вред Сагайдачному, избрали гетманом казацкого старшину Бородавку, но Сагайдачный, поймав его в разъездах по Малороссии, отдал под военный суд, который и засудил его, как самозванца и бунтовщика против своего народа, на смерть, и расстреляли его перед войском. Поляки, видя, что все малороссийские войска склоняются к Сагайдачному, и имея потребность в его помощи, чтобы отбивать турок, которые пошли войной на Польшу, вынуждены были подтвердить Сагайдачного гетманом на всю Малороссию.
Гетман Сагайдачный, взяв под свое командование все войска Малороссии и имея указание короля Жигимонта III, отправился вместе с польскими войсками против турок и, встретив их за Днестром на Буковине, предпринял против них фальшивую атаку самыми легкими войсками, а пехоту тем временем со своей конницей и артиллерией спрятал на высотах, закрытых кустарниками. Турки со своим азиатским запалом гнали легкие войска в полном беспорядке, а те, отступая назад с легкими перестрелками, завели турок в середину спрятанных польских и малороссийских войск между высотами и кустами. Войска те неожиданно, сделавши с двух боков сильные залпы артиллерии и мушкетами, сразу убили несколько тысяч турок, а конница, обхватив с тыла и боков, перемешала их и полностью расстроила. Так что турки, мечась в панике то в одну сторону, то в другую, были все перебиты и переколоты, а спаслись только те, которые бросили оружие и знамена на землю, сбежались в овраг, где легли лицом вниз, прося пощады. Победителем досталась, как добыча, вся артиллерия турецкая, весь их обоз с запасами и все оружие, собранное у живых и мертвых. Мертвых при погребении оказалось 9715 человек, в плен взято более тысячи, в том числе семеро пашей и семнадцать других чиновников.
Гетман, отправив всех пленных и все лишнее с запасами и амуницией в Каменец-Подольский, продолжал свой поход между Молдавией и Валахией, преследуя турок, которых встретил несколько отрядов и корпусов по пути, разбил их и вынудил к бегству с большими потерями. Наконец он приблизился к главной армии турецкой, расположенной возле города Галаца под командою сераскира паши Силистрийского Топал-Селима. Гетман, посмотрев ее расположение и укрепивши свой табор окопами и артиллерией, ждал турецкого нападения. Но заметив, что по реке Дунай к турецкой армии на судах прибывает свежая подмога, решил сам атаковать турок. Утром на рассвете он выступил из своего табора, построив пехоту двумя фалангами и прикрыв ее конницей, повел на турецкий табор, который одним фасом и тылом упирался в реку и строение форштадта города. Первый выстрел турецкой артиллерии, направленный на конницу гетмана, нанес ей немалые потери. Но вскоре за выстрелом конница неожиданно разошлась в стороны, а пехота одной фалангой спустилась к реке и, обойдя по самому берегу турецкую фланговую батарею, не дав ей снова зарядить пушки, ворвалась в табор и форштадт. Сделавши выстрел из мушкетов, она начала орудовать пиками, а другая фаланга со всей силой бросалась на шанцы турецкие и, стреляя из мушкетов по туркам, которые обороняли их, тоже ринулась на них с пиками. Конница тем временем совершала давление с других сторон на табор турецкий, распыляя его силы, и после долгой кровопролитной схватки турки наконец были побеждены и убежали в город. Погоня за турками продолжалась только до реки и замка, а далее продолжать ее казакам было запрещено. Они захватили себе как добычу весь табор турецкий с многочисленной артиллерией, запасами и богатствами. Наконец подвезена была тяжелая артиллерия под замок и начата из нее стрельба. Но турки убежали за Дунай, бросив город с жителями, которым, как христианам, никакого вреда казаками нанесено не было.
