Рано утром 19 июля U 99 прибыла на место, куда также была послана малая лодка U 56, которая стала участником нового инцидента между немецкими ВМС и ВВС. В 09:04 U 99 уклонилась погружением от самолета, которым оказался «Хенкель»-111. Спустя несколько минут была замечена U 56, которая выпускала опознавательные ракеты, но самолет на них не ответил. После этого U56 погрузилась. Всплыв, Кречмер наблюдал за самолетом и сделал следующие выводы:

«Поведение этого самолёта, чью маркировку пока не видно, но, являющегося, несомненно, немецким и участвующего в поиске лётчиков, пошедших ранее на вынужденную посадку, довольно глупо. Своими постоянными приближениями и игнорированием опознавательных сигналов он затрудняет лодкам поисковую операцию. Самолёт продолжает кружить на виду. Когда он в очередной раз приблизился, я остался на поверхности, несмотря на безответные опознавательные сигналы. На этот раз можно рассмотреть на самолёте немецкую символику».

Поиски завершились ничем. U 56 и U 99 отправились в Лориан, куда прибыли утром 21 июля 1940 года. После прихода на новую базу Кречмер первым делом позаботился об экипаже: на вещевом складе была получена французская форма, а команда разместилась на отдых в двух местных отелях. После этого лодка стала готовиться к новому походу, а Кречмер занялся подготовкой доклада командующему, который должен был состояться 23 июля.

Перед встречей с Деницем он пересчитал потопленный тоннаж. В своей радиограмме от 18 июля Кречмер известил штаб, что им потоплено 31 300 брт, при этом он снизил тоннаж судна из атакованного конвоя до 7600 брт. Однако во время пересчета он вернулся к прежнему варианту в 10 000 брт, прибавив к этому «Мерисаар», получил 35 461 брт. Реальный же успех U 99 составил семь судов на 22 719 брт, включая приз. Подобный оверклейм получился из-за неверной оценки тоннажа «Си Глории», «Внесен» (принято за «Астрономер») и «Хамбер Арм» (принято за лайнер компании «Юнион Кэсл»). Тоннаж остальных четырех судов Кречтмер определил верно.

Подводя итоги первых походов U 99, хотелось бы отметить следующее. Свой первый поход на «семерке» в Атлантике Кречмер провел в агрессивной и наступательной манере, не забывая и об осторожности. Он успешно справился с возникшими трудностями и стремился к успеху, совершая меткие торпедные выстрелы: из десяти выпущенных торпед цели поразили семь. Совершенствуя свой принцип «одна торпеда – одно судно», в следующем походе Кречмер добился большего результата, за что был награжден Рыцарским крестом.

Эмблемой U 99 была подкова, приносящая ей удачу.

Утром 21 июля 1940 года капитан-лейтенант Отто Кречмер привёл свою лодку во Францию после окончания первого успешного похода: U 99 вошла в гавань Лориана с семью вымпелами на перископе, по одному на каждое потопленное судно. Однако оперативная обстановка требовала от немецких подлодок активных действий, поэтому лодка Кречмера снова вышла в море, проведя на базе всего несколько дней. Этот поход стал одним из кратчайших в истории U 99, но сделал ее командира кавалером Рыцарского креста.

К вечеру 25 июля 1940 года U 99 была снова готова к походу. В 20:00 Кречмер покинул Лориан вместе с U 56 обер-лейтенанта цур зее Отто Хармса под эскортом тральщиков, которые сопровождали лодки до 21:12. Затем субмарины погрузились и продолжили свой путь независимо друг от друга. Кречмер взял курс на северо-запад, чтобы, обогнув Ирландию, выйти к подходам Северного пролива, где ему надлежало действовать против судоходства противника.

В течение 26 июля U 99 несколько раз уклонялась погружением от самолётов, всякий раз успевая остаться незамеченной. 27 июля Кречмер изменил курс, взяв направление на шотландский архипелаг Сент-Килда, где рассчитывал найти обильную добычу: в предыдущем походе в этом районе им несколько раз были замечены большие одиночные суда. Расчёт оказался верным, и уже на следующий день счёт этого похода был открыт.

Ночь на 28 июля выдалась лунная, поэтому верхняя вахта U 99 без труда заметила на горизонте большое судно, шедшее зигзагом на скорости в 15 узлов. Кречмер бросился в погоню и, обогнав цель, занял удобную позицию для стрельбы в надводном положении к западу от полуострова Дингл (Ирландия). В 05:57 лодка с расстояния 1800 метров выпустила первую торпеду, которая поразила цель в районе кормы. Судно остановилось и начало радиопередачу, из которой Кречмер узнал, что торпедировал британский теплоход «Окленд Стар», который оценил в 11 400 брт при реальном тоннаже в 13 212 брт.

После атаки U 99 погрузилась. Кречмер терпеливо ждал, когда экипаж начнет спускать шлюпки, но англичане не собиралась сдаваться без борьбы, и мотористы пытались запустить двигатели. Вскоре капитан «Окленд Стар» понял, что снова дать ход не получится, и приказал экипажу покинуть судно. Дождавшись, когда шлюпки отойдут от борта, Кречмер в 06:53 выпустил вторую торпеду, попавшую под мостик. Эффект от второго взрыва был минимальный: теплоход сел глубже в воду, но тонуть не собирался.

В 07:11 U 99 выпустила третью торпеду, и после её взрыва теплоход наконец начал медленно погружаться в воду кормой. В 07:18 Кречмер всплыл, чтобы понаблюдать, как его жертва уходит на дно, в 07:33 «Окленд Стар» скрылся под водой. Его экипаж сумел добраться до берега без потерь – все 74 человека, включая капитана Дэвида МакФарлэйна, высадились на побережье Ирландии. Любопытно, что в шлюпках вместе с моряками находились обезьяна Джакко, корабельный кот Коббер и клетка с канарейкой Питером, которые помогли людям сохранить бодрость духа.

Расправившись с «Окленд Стар», спустя два часа Кречмер чуть было сам не стал жертвой неизвестной подлодки. В 09:04 с U 99 был замечен перископ. Кречмер приказал погружаться на полном ходу, и спустя 10 минут немцы услышали вдалеке два взрыва, которые были приняты за самоуничтожение торпед, выработавших запас хода. Вскоре акустик доложил о шумах субмарины, но Кречмер решил не устраивать подводную дуэль и начал осторожный отход из опасного района.

В 10:24 U 99 всплыла и на большой скорости пошла на запад, чтобы оторваться от неизвестного противника. Спустя 20 минут ей снова пришлось погружаться, в этот раз уклоняясь от замеченного самолёта. Шумы подлодки более не фиксировались, и, перезарядив торпедные аппараты, Кречмер всплыл, описал дугу, чтобы сбить с толку своего преследователя, и продолжил путь к Северному проливу. Однако день, столь богатый для немцев на события, ещё не закончился.

В 21:09 был замечен пароход, шедший зигзагом на 16 узлах. При приближении удалось разглядеть, что судно низко сидит в воде и, стало быть, хорошо загружено. Кречмер опознал в нем пароход лондонской компании «Клан Лайн Стимере», одно из судов которой он упустил в предыдущем походе. Лодка бросилась в погоню, чтобы обогнать пароход и с наступлением темноты напасть на него из надводного положения. Волнение на море не позволяло U 99 развить полную скорость, но пароход, идя зигзагом, периодически снижал ход, что давало шанс его обогнать.

Первая атака состоялась 29 июля в 02:03, когда первый вахтофицер Клаус Баргстен выпустил торпеду с дистанции в 600–700 метров и промахнулся. Атаку было решено повторить немедленно, так как судно стало меньше маневрировать и подолгу шло по прямой перед очередной сменой курса. Вторая торпеда, выпущенная Баргстеном с 750 метров, попала в середину корпуса судна, но эффект от взрыва был небольшим: хотя пароход и остановился, он, как и предыдущая жертва, лишь осел в воду глубже и тонуть не собирался. Тем не менее его команда быстро спустила шлюпки на воду.

Кречмер подошел к шлюпкам, чтобы выяснить название жертвы. Оказалось, что он верно определил принадлежность судна – это был британский пароход «Клан Мензи» на 7336 брт, следовавший из Австралии в Ливерпуль с грузом продовольствия и других товаров. Во время опроса выживших моряков произошел любопытный эпизод, который в апреле 1941 года был следующим образом отображён в рапорте Адмиралтейства о допросе пленённого экипажа U 99: