Богдан Хмельницкий всюду подчеркивал свое единство с Москвою. Так, осенью 1655 года, осаждая Львов, он требовал от жителей принести присягу Алексею Михайловичу. В ХIХ веке существовала легенда, что двуглавого орла на главном куполе Михайловского собора в 1655 году укрепили по повелению гетмана Богдана, который не преминул об этом сообщить царю, одарившего монастырь рядом сел. Алексей Михайлович для обителей ничего не жалел, тем более это были не его земли, а каких-то поляков.

Постоянные жалобы на постои воевод с гарнизоном и другие притеснения, часто граничащие с грабежами, продолжались беспрерывно почти полстолетия. Гетман Брюховецкий, заручившись согласием Москвы, 5 июля 1663 года писал, что виновных «в кривде мещан киевских… будут сурово горлом карати», что в переводе на современный язык означает отрубать головы. Но разве это пустяшное наказание могло остановить воюющих? Поэтому через несколько лет при избрании гетманом Демьяна Многогрешного киевляне вновь обратились к Алексею Михайловичу и выпросили следующие привилегии: 1) не давать подорожным телеги; 2) ослов и их слуг кормить с казны; 3) сенокосы, ловы оставить им; 4) ратные люди свой скот должны держать в крепости, а не у мещан; 5) прекратить принудительные работы мещан; 6) мещан судит ратуша, а не воевода; 7) мещанам торговать на Подоле, ратным людям в крепости. Но самой впечатляющей льготой, по свидетельству «Летописи Самовидца», была следующая: по грамоте царя в 1660 году евреи, армяне и поляки были удалены из города, что им, естественно, не понравилось. Эти народности-конкуренты стали настойчиво требовать отмены этого указа. Но вопли киевлян по этому и другим вопросам не прекращались. В конце концов, то ли они успокоились, то ли… Скорее всего, Москва перестала на них обращать внимание. Основная борьба между мещанами и поселившимися в городе богатыми казаками шла за возможность «шинкования горилкою». Наконец-то гетманская власть вспомнила, что у них, кроме служилых, есть еще и другие подданные – горожане. Она стала оказывать и им внимание, увеличивая поборы.

Зависимый от новой власти, Киев сохранил свое самоопределение, пользуясь Магдебургским правом, полученным от литовских князей, подтверждаемым королями и царями. Коренное население города выбирало среди своих войта и членов магистрата, которые управляли городом. Магистрат имел раду, управляющую делами административными, хозяйственными и судебными гражданского порядка, и лаву. Она вела дела уголовные и имела право наказывать виновных вплоть до отсечения головы. Должности войта, «райцев» и лавников были пожизненными. Мещане имели большие льготы. Они были освобождены от военной службы, а для охраны города формировали милицию – пешую и конную (Золотая корогва) с ружьями и пушками. В торговых делах их совсем не облагали пошлиной. Мещане устраивали в городе склады товаров, вели торговлю, организовывали ярмарки, гнали водку, благо вокруг были сады, поставляющие сырье и открывали шинки. Последнее приносило наибольшую прибыль городу, поэтому круто пресекались попытки чужаков пристроиться к этому промыслу.

Ремесленники имели свою организацию, разделялись на цехи, деятельность которых обеспечивалась различными привилегиями по сравнению с «портачами» (a parte), не принятыми в цехи. Цехов было около 15, точнее не определить из-за их постоянной трансформации. Один из них, швейный, существовавший с 1608 года, закрылся благодаря комсомольцам в 1924 году, а остальные – ранее, с развитием капитализма. Юридически защищенные цехи имели свои хоругви, кенотафы (или ипоклити) – пышно украшенные гробы для похоронных процессий особо отличившихся покойников, печатки и знаки. Автономию города никто не нарушал, даже гетманы, хотя один из полков носил название Киевского. Его территорию составляли поселения за пределами города, а полковым городом был Козелец. Киев был сотенным городом, а казаков в нем было мало, проживали они на Куреневке. Не подчинялось магистрату и духовенство, особенно Печерская обитель, жившая своими уставами.

Несмотря на пограничное расположение и частые разрушения, Киев в описываемый период прославился благосостоянием и даже роскошью жителей. Славящийся велеречивостью поп-старовер Иван Лукьянов в 1705 году восклицал: «В Киеве монастырей и около Киева зело много, и пустынки есть. Райские места! Есть где погулять! Везде сады, винограды, и по диким местам все сады. На Подоле строение узорочное: тщательны лихоманы хохлы». Киев занимал незначительную часть современного центра города и состоял из трех разрозненных частей: Старого Киева, Подола и Печерска. Между ними лежали поля, леса и яры. Были и предместья, где обитали ремесленники (Гончары, Кожемяки), казаки (Куреневка) и слободы, где жили крестьяне, приписанные к монастырям. Главным и наиболее заселенным местом торговли и ремесел, где находился магистрат, был Подол. Он соединялся с Левобережьем дорогой, начинавшейся от Свято-Духовских ворот и ведущей до мостика через Почайну на остров, а с него на большой мост через Днепр. Его построили московские «ратные люди», что затрагивало интересы магистрата, берущего деньги за перевоз. В Старом Киеве с использованием древних валов была сооружена крепость, где жили воеводы с «ратными людьми» – стрельцами и рейтарами, имевшими свои слободы. На территории Софийского монастыря была резиденция киевского митрополита. Печерск считался средоточием религиозной жизни.

Н. Закревский приводит «Роспись Киева», выполненную «Приказной избой» в 1682 году. Она очень пространная, с подробным описанием каждого сооружения, поэтому приведу лишь фрагменты: «Град Киев на высоких горах над рекою Днепр, основание земляной вал кругом». Ниже идет описание: «В меньшом Городе церкви каменные Рождества Пресвятой Богородицы, Десятинная, трапеза деревянная. В житном дворе церковь каменная ветхая, во имя трех Святителей: Василия Великого, Григория Богослова, Ивана Златоустого. На том же дворе с хлебными запасами 9 амбаров больших, 3 малых и 2 амбара с солью. Приказная изба. Около нее 6 погребов с выходами каменными, в том числе у одного погреба выход выкладен дерном, с денежной и с зеленой (пороховой) казной и 3 гранаты, 4 амбара больших, где устроены пушки и ружье. 4 колодца, глубиной 8, 9, 10 сажен. 3 двора, где ставятся бояре и окольничие, и воеводы. 2 двора, где ставятся дьяки… Против колодца Крещатика калитка, что ходят к малому Городку, что на Печерской Горе… Золотые проезжие ворота с подъемным мостом. У Золотых же ворот промеж каменных стен проезжие ворота, да сверху вставлена железная большая решетка… в Золотые ворота ездят к реке Лыбеди… Львовские проезжие ворота. Перед воротами за рвом вывод, вверху решетка большая железная… Дворы: Киево-Печерского монастыря, дан ему (в 1675 году) для осадного времени. 10 дворов, где стоят генерал-майор, стольники, полковники и подполковники. Двор, где делают зелень (порох) и фитили; кружечный двор. Почтовый двор, на нем 41 лошадь. Мельница ветреная. У начальных людей 33 двора, у подьячих 8 дворов, у рейтар 82, у жилых стрельцов 129, у солдат 86 дворов… Киев Нижний Город, где киевский войт и мещане живут, от Кисилевой горы до Крещатикской башни, по мере по осыпи и острогу кругом 1530 сажен с полусаженью; а огорожа острог, а инде забрало и забор досками. В том Нижнем Городе Кожемяцкие ворота к Щекавицкой горе, Ерданские ворота, ездят к Ерданскому и Кирилловскому монастырям… В Киеве в Нижнем Городе и в Кожемяцкой слободе мещанских и казацких 635 дворов. На пристани на берегу Днепра 3 парома перевозных. В прошлом году через реку Днепр и Черторию и на заливах наведен был мост на 96 байдарках и 39 плотах. Мост в длину 552 сажени, а в ширину 4 сажени… Киевопечерский монастырь и Местечко на высоких горах. От Киевского большого города и вала, от ворот, что словут Печерские, к Печерскому монастырю до каменного столба, что против Николаевского пустынного монастыря по мере 880 сажен. Каменный столб стоит посреди поля, на нем образ Святителя Христова Николая Чудотворца. От столба до башни, что слывет Киевской, 440 дорогою сажен. Пред Печерским местечком посад, где живут Печерского монастыря и других подданные, которые от воинских людей из деревень и из сел сбежав, поселились».