На полуострове Ханко, арендованном у Финляндии после Зимней войны, размещались 4 береговые батареи, стрелковая бригада, дивизион торпедных катеров и истребительный авиаполк.
После ликвидации немецкого прорыва у Саласпилса, окружения 4-й танковой группы и разгрома немецкого конвоя в Рижском заливе Ставка ВГК сделала вывод, что опасаться немецкого морского десанта на материковое побережье Латвии и Эстонии больше нет оснований. Поэтому появилась возможность сосредоточить усилия командования 27-й армии на обороне Моонзундского архипелага. 18 июля был отдан приказ на передислокацию управления 27-й армии на Сааремаа. На командующего армией генерал-майора Н. Э. Берзарина было возложено командование всеми силами БОБР. Контр-адмирал Кабанов стал его заместителем по флоту, береговой артиллерии и флотской авиации. Одновременно был отдан приказ на передислокацию 6-й кавдивизии с материка на острова Сааремаа и Хийумаа. К 21 июля передислокация дивизии была завершена. В первой половине июля усилиями органов НКВД, флотских радистов и военной контрразведки была ликвидирована вражеская агентура на островах Сааремаа и Хийумаа. Были запеленгованы и ликвидированы пять агентурных радиопередатчиков. Поэтому переброска штаба 27-й армии и 6-й кавдивизии не была своевременно вскрыта немецкой разведкой.
Командование КБФ сочло недостаточными силы флота в Рижском заливе. Туда дополнительно были переброшены два дивизиона эсминцев, еще один дивизион малых подводных лодок и легкие крейсеры «Киров» и «Максим Горький». Поскольку выход из Финского залива контролировали немецкие тяжелые крейсеры, корабли пришлось проводить через мелководный пролив Суур между островом Муху и материком. Так как минимальная глубина пролива составляла всего 6 метров, а осадка крейсеров – 6,9 метра, для проводки пришлось снять с кораблей весь боекомплект, якоря, топливо и большую часть экипажа. Корабли провели через пролив на буксире. Кроме того, все боеспособные подводные лодки были развернуты на позициях в море. Два дивизиона подводных лодок типа «Щ» развернули вдоль морского побережья архипелага и в завесе поперек устья Ботнического залива. Минные заградители продолжали еженощно выставлять минные банки у Кенигсберга, Лиепаи, у входа в Ботнический залив.
Двадцать первого июля дозорные подводные лодки в завесе у острова Готланд зафиксировали прохождение на восток эскадры в составе новейшего линкора «Тирпиц», двух легких крейсеров и четырех миноносцев. Произведенная воздушная разведка установила, что «Тирпиц» в сопровождении миноносцев и крейсеров на экономической скорости направился вдоль шведского побережья к Ботническому заливу. 22 июля в 18:00 дозор у острова Готланд обнаружил эскадру из двух старых линкоров «Шлезиен» и «Шлезвиг-Гольштейн», большого числа тральщиков, катеров и десантных паромов. Экипаж лодки С-22 выпустил с большого расстояния 4 торпеды, попаданий не было.
Практически одновременно подводная лодка Щ-14, из состава дивизиона, развернутого у входа в Ботнический залив, обнаружила большую группу транспортов в сопровождении тральщиков и катеров, следующую из залива курсом на юго-юго-восток. Экипажу лодки удалось торпедировать один тральщик. Высланные туда воздушные разведчики насчитали в конвое 15 транспортов в сопровождении шести тральщиков и пяти катеров. Командование КБФ и БОБР объявили полную боевую готовность и активизировали воздушную разведку. «Тирпиц» с двумя миноносцами на траверсе острова Хийумаа повернул на восток к устью Финского залива и в 20 часов встретился с крейсировавшими там «карманными» линкорами «Лютцов» и «Адмирал Шеер», которые после встречи с «Тирпицем» направились на юго-запад на пересечение с курсом транспортов. Легкие крейсеры с двумя миноносцами тоже пошли навстречу конвою.
Позднее выяснилось, что немецкие транспорты загрузили на борт в финском порту Турку 114-ю пехотную дивизию вермахта с частями усиления. При прохождении наших минных заграждений в устье Ботнического залива подорвались на минах два транспорта и один тральщик.
Проведенная в штабе КБФ экстраполяция курсов и скоростей всех немецких эскадр и конвоев показала, что, скорее всего, все они должны встретиться в ночь с 22 на 23 июля у западного берега острова Сааремаа. В 21:00 22 июля все части армии и флота на островах Сааремаа и Хийумаа получили предупреждение о возможности немецкого десанта.
В 22:00 на траверсе острова Хийумаа в 70 километрах от его западной оконечности конвой транспортов был последовательно атакован сначала полком бомбардировщиков Ил-4 с острова Хийумаа, затем двумя полками штурмовиков с аэродромов на Сааремаа и полком торпедоносцев с таллинского аэродрома. К этому времени к охранению конвоя уже присоединились «карманные» линкоры, четыре эсминца, два легких крейсера и два миноносца. Плотнейший зенитный огонь не позволил бомбардировщикам, бомбившим с высоты 3000 метров, добиться серьезного успеха. Удалось потопить лишь один транспорт. Два самолета было сбито. Штурмовики доложили о множестве попаданий по кораблям и транспортам реактивными снарядами, однако бомбами удалось поразить лишь один транспорт. Несмотря на многочисленные возникшие пожары, ни один из боевых кораблей не затонул и не потерял ход. Потери составили четыре самолета. Торпедоносцы потопили один миноносец, один транспорт и потеряли три самолета. Повторить налет до темноты летчики не успели.
С ноля часов 23 июля до часа ночи немецкие ночные бомбардировщики нанесли массированные бомбовые удары по всем трем аэродромам острова Сааремаа. Зенитчики сбили два самолета. Затем на аэродромы штурмовых полков в Когуле и Асте был сброшен парашютный десант. Позднее выяснилось, что десантировалась 7-я парашютная дивизия, прославившаяся захватом острова Крит в мае 1941 года. На каждый аэродром было сброшено по одному полку парашютистов. Батареи скорострельных зениток, прикрывавшие аэродромы, оказали ожесточенное сопротивление. Зенитчики сбили 11 транспортных самолетов. Большое количество парашютистов было расстреляно в воздухе.
Личный состав авиаполков, батальонов аэродромного обслуживания и зенитных батарей вступил в бой с десантниками. Командующий 27-й армией генерал-майор Берзарин, получив донесение о десанте, сразу же направил на каждый атакованный аэродром по одному кавполку. Между 03:10 и 03:50 кавалеристы форсированным маршем вышли к аэродромам и атаковали немецких десантников.
В Когуле десант был сброшен прямо на взлетную полосу, десантникам удалось уничтожить большую часть самолетов. Десант занял оборону в окопах, вырытых для укрытия самолетов. Подошедших кавалеристов встретил плотный огонь. Выбить десант с аэродрома не удалось.
В Асте из-за навигационной ошибки десант приземлился в двух километрах от аэродрома, в черте населенного пункта и вокруг него, поэтому обороняющиеся смогли удержать аэродром в своих руках. Атакующих аэродром со стороны Асте десантников встретили очереди скорострельных зенитных пушек. Авиационные стрелки и техники открыли огонь по десанту из бортовых оборонительных пулеметов, снятых с самолетов. Атака на аэродром захлебнулась. Подошедший кавполк загнал десантников обратно в деревню. К 08:00 взлетная полоса была отремонтирована и штурмовой авиаполк готов к вылету.
Едва забрезжил рассвет, командующий флотом вице-адмирал Трибуц поднял в воздух весь полк морских разведчиков, вооруженный гидросамолетами МБР-2, рассредоточенный поэскадрильно в портах архипелага.
Летчикам была поставлена задача установить местонахождение кораблей противника. В 03:20 подлодка «Щ-23», входящая в завесу лодок, развернутую в 20–30 км от берега архипелага, передала сообщение о подходе к заливу Тагалахт большой группы кораблей противника. Лодка дала торпедный залп, поразивший тральщик. Адмирал Трибуц приказал всем лодкам завесы стягиваться к Тагалахту. Одновременно получили приказ на выдвижение из портов Рижского залива торпедные катера, эсминцы, сторожевики, малые подлодки.
В 04:30 подошедшие к расположенному на северо-западном побережье острова Сааремаа заливу Тагалахт броненосцы «Шлезиен» и «Шлезвиг-Гольштейн», легкие крейсеры «Кельн» и «Нюрнберг» открыли огонь по береговым батареям в Ундве и Тагаранне. Броненосцы имели на борту по четыре орудия калибра 280 мм и по 10 орудий калибра 150 мм. Легкие крейсеры имели по девять 150-мм орудий.
