Основной критический по отношению к Шлейермахеру аспект учения Дильтея связан с представлением философа о специфике гуманитарных наук, или «наук о духе» (понимавшихся Дильтеем прежде всего в плоскости исторического изучения), по сравнению с науками естественными. По мысли Дильтея, последние обращены лишь к внешним фактам, в то время как первые исследуют так называемую внутреннюю реальность. (Строго говоря, идея противопоставления естественных и гуманитарных наук принадлежит не Дильтею. Она была обоснована главой баденской школы неокантианства В. Виндельбандом, учение которого, несомненно, оказало известное влияние на формирование философского мировоззрения Дильтея.) Принципиальное, существенное различие в самой природе объектов двух типов наук неизбежно влечет за собой и различие их методов: «понимание» (в терминологии Шлейермахера ему соответствует дивинационный метод) оказывается прерогативой наук о духе; в области же естественных наук действует «объяснение» (по Шлейермахеру – сравнительный метод). Для естественных наук, имеющих дело с регулярными, повторяющимися, подчиненными определенным закономерностям явлениями, установка на однозначное объяснение оказывается совершенно оправданной. Но эта установка, эта методологическая стратегия должна быть преодолена в области наук о духе, предметом которых становятся явления единичные и неповторимые.

В жестком противопоставлении типов наук и соответствующих им методов Дильтей исходит из различия не только объектов, но и субъектов познания: объяснение предполагает вненаходимость субъекта по отношению к своему объекту, оно требует объективности, а в идеале и безличности познания; понимание же основывается на том, что историю (а науки о духе – повторим это еще раз – осмыслены Дильтеем именно и прежде всего как исторические науки) исследует тот же, кто ее творит, то есть историческое познание обнаруживает однородность субъекта и объекта. При этом для Дильтея очевидно, что объект, который имеет ту же природу, что и субъект познания, то есть, в сущности, сам оказывается субъектом же, может быть понят только через сопереживание. Необходимо соотнести собственный внутренний опыт с опытом другого человека (не случайно познать другого, по Дильтею, значит прежде всего познать себя; постижение явлений духа есть одновременно путь интуитивного самопостижения человека), необходимо внутренне перевоплотиться в другого (что в принципе достижимо, благодаря все тому же представлению о субстрате общечеловеческой природы, которое было обосновано еще Шлейермахером) и таким образом достичь понимания. Процесс понимания оборачивается для субъекта «превращением» в другого субъекта путем «сопереживания», «вживания», «перевоплощения», «вчувствования» и т. п. Обратим внимание на то, что для Дильтея оказывается, строго говоря, неважным, осуществляется ли понимание в результате движения субъекта к объекту или, наоборот, в результате приближения объекта к субъекту. Так, понимание, достигнутое путем «вживания», предполагает перенесение субъекта в объект (то есть, по сути дела, превращение субъекта в объект); «вчувствование» же подразумевает обратный процесс: перенесение на предмет вызываемых им чувств и настроений (или превращение объекта в субъект) – именно такой смысл вкладывает в сам термин «вчувствование» выработавшая его во второй половине XIX века психология творчества. Очевидно, что направление движения для Дильтея не имеет значения, важно, чтобы оно было встречным и чтобы его результатом стало «слияние», совпадение субъекта и объекта, – вне зависимости от того, на чьей «территории» это слияние происходит. В любом случае в саму процедуру понимания Дильтей вносит психологизирующий момент, преобразуя субъектно-объектные отношения, трансформируя формулу этих отношений «я – он» («субъект – объект») в «я – ты» («субъект – субъект»).

В психологическом аспекте трактует Дильтей и проблему исторической дистанции. Если для Шлейермахера эта проблема сводилась к необходимости преодоления временнóй разведенности субъекта и объекта познания как помехи и конечное отождествление интерпретатора с текстом просто исключало момент дистанцированности, отменяло его, то Дильтей признает даже определенную познавательную продуктивность исторической дистанции. Чем ближе друг к другу во времени находятся субъект и объект познания, тем более зависимы их отношения от различных помех психологического толка: сиюминутные связи, обстоятельства, условия, злоба дня и т. п. Историческая же дистанция обеспечивает сознанию субъекта в его отношении к объекту чистоту и свободу, необходимые для осуществления «перевоплощения», «вживания» субъекта в объект. Наличие исторической дистанции, таким образом, определяет оптимально благоприятные субъектно-объектные отношения, при которых процесс преодоления самой этой дистанции – с целью осуществления понимания – оказывается наиболее продуктивным. Иными словами, историческая дистанция очищает понимающее сознание от всевозможных несущественных и периферийных элементов, затрудняющих выход к пониманию.

Итак, главным инструментом дильтеевской герменевтики является понимание; оно, в свою очередь, достигается не просто рассудочным путем, но в единстве чувства, мысли, воления и оценки – то есть всех духовных сил и возможностей человека. Само искусство понимания, согласно Дильтею, наиболее плодотворно проявляет себя при интерпретации литературных произведений. Эта мысль получила теоретическое обоснование в его работах «Введение в науки о духе» (1883), «Происхождение герменевтики», «Сила поэтического воображения. Начала поэтики» (1887) и др., а также практическую реализацию в исследованиях творчества Гете, Новалиса, Лессинга, Диккенса, Гёльдерлина и др. Отбирая литературный материал для своих интерпретаций, Дильтей останавливается на наиболее ярких памятниках, позволяющих, с его точки зрения, максимально полно восстановить цельность человеческого существа, жизненную цельность как таковую, органическое единство духовной жизни (в этом пункте явственно обнаруживает себя полемический характер философии Дильтея – его неприятие и постоянное оспаривание господствовавших в философии второй половины XIX века принципов позитивизма, игнорирующего, по мысли Дильтея, цельность сознания и подменяющего реальную, «живую» историю абстрактными механическими схемами и конструкциями).

Поскольку постичь исторического человека, выразившего себя в художественном тексте, позволяет лишь адекватное этому выражению «переживание» интерпретатора, очевидно, что творческий потенциал последнего должен соответствовать силе творческой личности исследуемого автора. Постигая Гете, необходимо обладать его, Гете, степенью гениальности – в противном случае постижения не состоится. Таким образом, тезис Шлейермахера о таланте интерпретатора как обязательной предпосылке понимания достигает в системе Дильтея своего предела: гениальное творение может быть понято только подобным ему же началом – только гением; творческая стихия человеческого духа может открыться только творческой же стихии науки о духе; понимание только тогда оказывается истинным пониманием, когда оно конгениально своему объекту.

При всей своей ориентированности на литературный материал, заинтересованности в нем, герменевтическая система Дильтея тем не менее всецело разворачивается в плоскости философии. Это именно философское построение, в котором обращение к литературному творчеству, преимущественно к произведениям поэтов («органов понимания жизни», как называл их Дильтей) выполняет прежде всего иллюстративную функцию. В плоскость же собственно филологии общефилософские идеи Дильтея переводят его последователи и ученики.

Дильтей стал основоположником духовно-исторического, или культурно-философского, направления в немецком литературоведении; виднейшими учениками Дильтея являются Р. Унгер, Ф. Гундольф, Э. Эрматтингер. Русский вариант этого направления представлен в работах так называемых интуитивистов – Ю. И. Айхенвальда, М. О. Гершензона, А. М. Евлахова.