Из впечатлений и воспоминаний багдадской жизни большим событием для семьи был переезд осенью 1899 года в дом Ананова, расположенный на территории старинной грузинской крепости, построенной, видимо, еще имеретинскими царями.

На впечатлительного Володю, хоть и было ему от роду шесть лет, не могло не повлиять это событие. Над крепостью витал дух легенды. Двор обнесен земляным валом, сохранились остатки крепостных стен, обвитые плющом, накаты для орудий. Детскому воображению Володи, когда он обживал этот романтический уголок грузинской земли, рисовались картины былых сражений...

Само расположение дома и крепости настраивает поэтически: отсюда открывается прекрасный вид на север - к снеговым вершинам Кавказских гор. Крепость огибает река Ханис-цхали, к которой ведет крутой обрыв. Река весной разливается и вовсю показывает свой горский характер.

Удобней и просторней, чем в доме Кучухидзе, здесь была и квартира. Но пожить в ней пришлось мало. Оля, подготовленная для поступления в то же учебное заведение, в котором училась старшая сестра, уехала с нею в Тифлис. Володя остался с родителями один, очень скучал без сестры. Наконец пришло время учиться и ему. Решено было определить его в Кутаисскую гимназию. Надо было готовиться, нужен был учитель.

Александра Алексеевна вместе с Володей осенью 1900 года переезжает в Кутаис, снимает две маленькие комнатки в доме уже известных нам Глушковских. Володя занимался у Юлии Феликсовны, проявляя охоту к учению и способности. Второй его учительницей была Нина Прокофьевна Смольнякова, ставшая впоследствии женою Филиппа Махарадзе, видного грузинского революционного деятеля. Каникулы и каждое лето семья по-прежнему проводила в Багдадах, где оставался Владимир Константинович.

Второй год Володиной подготовки в гимназию проходил веселее. Раньше они жили у Глушковских. Аскетическая обстановка и суровый нрав хозяина дома стесняли его. Теперь сняли другую квартиру вблизи женской гимназии и завода искусственных вод. Перевелась в Кутаисскую гимназию сестра Оля. Появились новые друзья. Лишь Владимир Константинович по-прежнему оставался в Багдадах, в письмах иногда жаловался, что «приходится страшно скучать одному». По субботам приезжал к семье, приезды его были праздником для детей.

Нина Прокофьевна, учительница Володи, еще раньше сблизилась с семьей Маяковских. Выросшая в казенном учебном заведении, у Маяковских она всегда была согрета теплом и радушием и без колебаний приняла предложение Владимира Константиновича готовить Володю в гимназию.

Молодая учительница в это время увлеклась революционными идеями; читала нелегальную литературу. Она и чтением Володи, который постоянно спрашивал книги, руководила умно: подбирала ему такие рассказы, стихи, сказки, которые могли бы пробуждать свободолюбивые мысли у мальчика.

В семье Маяковских, как и в других интеллигентных русских семьях, устраивались тогда вечерние чтения вслух и обсуждения прочитанного. На эти вечерние чтения собирались знакомые, близкие люди, люди передовых взглядов, и, конечно, обсуждение прочитанного часто заканчивалось дискуссиями уже самого злободневного содержания. А читались деревенские очерки Глеба Успенского, произведения Горького, Куприна, Серафимовича, Салтыкова-Щедрина, Лескова, Гаршина, любимого Александрой Алексеевной Чехова. Володя был непременным участником вечерних чтений, буквально упивался Гоголем, многие его страницы мог читать наизусть.

Он не был робким мальчиком, и тем не менее Нина Прокофьевна, учительница, обратила внимание на одну удивительную, по ее словам, черту Володи, которая поражала не столько во время занятий, сколько значительно позже, когда он стал известным поэтом - сковывающую его, трудно им преодолимую застенчивость. Это свойство натуры Маяковского замечали и другие люди, близко знавшие поэта.

На занятиях же с Ниной Прокофьевной скованность скоро прошла, и Володя бойко решал задачи про купцов, продающих и покупающих тюбики чая, о трубах, выливающих и вливающих такое-то количество воды, остроумно комментировал их содержание, чем вызывал смех молодой, но строгой учительницы, которая была довольна своим учеником, его способностями к восприятию знаний, любознательностью, вдумчивостью.

Перед поступлением Володи в гимназию Владимир Константинович решил устроить ему проверочный экзамен. Он попросил сделать это Платона Цулукидзе, учителя приготовительного класса гимназии, с которым познакомился в Багдадах. Володя хорошо прочел и пересказал маленький рассказ. Чтение наизусть стихов и басен не вызывало сомнений, тут юный Маяковский, можно сказать, блистал. Разбирая предложения, делал ошибки, затем, подумав, сам же их исправляя. Диктант писал «торопливо, но грубых ошибок не допустил. «...В устном счете был тверд. Молитвы прочел без вдохновения».

- Мальчик вполне готов к экзаменам, - заключил Цулукидзе.

И наконец, в мае 1902 года, сын багдадскою лесничего Володя Маяковский предстал перед экзаменаторами, уже чтобы поступить в приготовительный класс Кутаисской классической гимназии. Нарядный, в синих суконных штанах, белой матросской рубашке с якорем на рукаве, в бескозырке с надписью «Матрос», - гордый этим народам и торжественный, вступил он на порог гимназии, а затем, скрывая волнение, толково и четко отвечал на все вопросы учителей.

Здесь-то и произошел забавный эпизод, который чуть было не закрыл Володе путь в гимназию. Священник, учитель закона божьего, спросил его:

- Что такое око?

- Три фунта, - бойко ответил Володя.

Не зная древнерусского, древнеславянского «око», он принял его за грузинское «ока», что значит три фунта.

«Из-за этого чуть не провалился», - пишет поэт в автобиографии.

А отметки были такие: по русскому языку - по письменной работе - 4, по устному - 5, по арифметике - 4, по закону божьему - 4.

Володя Маяковский поступил в гимназию, в ту самую, где когда-то учился его отец, которую закончил дядя Михаил Константинович и которую ни по составу преподавателей, ни по традициям и методике учения нельзя было отнести к передовым. Но была в ней небольшая группа преподавателей, искренне любящих профессию, любящих учеников. Среди тех, кто оказал благотворное влияние на Маяковского, В. А. Васильев, Н. Н. Джемарджидзе, преподаватель рисования В. А. Баланчивадзе, который заметил способности к рисованию в юном Маяковском и помогал развить их.

Класс, в котором учился Володя, был дружным, веселым, живым. Из сорока человек в классе было пятеро русских, один еврей, остальные - грузины. Большая часть учащихся принадлежала к демократической среде. (В Кутаисе была еще гимназия для детей грузинских дворян.)

Учитель русского языка и истории В. А. Васильев, который был и классным наставником Маяковского, пишет, что Володя не выделялся среди других учеников бойкостью характера. Даже наоборот, в его памяти сохранился образ выдержанного, спокойного, скромного и уравновешенного ученика, который оживлялся на перемене, нетерпеливо бежал на берег Риони. Но в обычное время он скорее производил впечатление мальчика несколько скрытного, самоуглубленного, живущего своей внутренней жизнью.

Однако в воспоминаниях П. Цулукидзе выявляется и другой оттенок характера. Он запомнил рассказ законоучителя приготовительного класса Шавладзе, который, придя в учительскую, сказал ему:

- Что за странный мальчик этот Маяковский.

- А что случилось? Напроказничал? - спросили его.

- Нет, шалить-то он не шалит, но удивляет меня своими ответами и вопросами. Когда я спросил: «Хорошо ли было для Адама, когда бог после его грехопадения проклял его и сказал: «В поте лица своего будешь ты есть хлеб свой?» - Маяковский ответил: «Очень хорошо. В раю Адам ничего не делал, а теперь будет работать и есть. Каждый должен работать». Потом задал мне вопрос: «Скажите, батюшка, если змея после проклятия начала ползти на животе, то как она ходила до проклятия?» Все дети засмеялись, а я не знал, что ответить.