Один из соотечественников Локателли, побывавший в его театре на трагедии Сумарокова «Синав и Трувор», в брошюре «Три письма одного имама», изданной на французском языке, оставил упоминание о Чулкове-актере. Во время сценического действа «имам» внезапно увидел, «как один актер дошел до такой непристойности, что высморкался на сцене с помощью пальцев», и полюбопытствовал спросить о причине такового неуместного поступка у актера по фамилии Чулков. «Я был до крайности удивлен, — пишет он, — услышав от него, что „таковы были некогда обычаи при дворе новгородских князей, где не знали ничего подобного носовым платкам“».

Этот рассказ дает представление и об уровне театра, и о находчивости юного Чулкова перед заезжим иностранцем, и о его интересе к обычаям русской древности, о которых он позднее будет писать.

По-видимому, Чулков окунулся в театральные дела и не закончил гимназию, так как позднее признавался, что прошел в ней только «самое основание словесных наук». Впрочем, лучшей школой словесности для него стал театр.

Русский театр в пору своего первоначального существования, как в Петербурге, так и в Москве, был средоточием литературной жизни. Литературная журналистика только еще зарождалась; частных типографий не существовало, а казенные неохотно брали заказы частных лиц. Театр стал своего рода форумом для зарождавшегося в России независимого общественного мнения. Театральные зрелища привлекали не только праздничной новизной и необычностью, но и вольной публичностью выражения смелых идей и сатирическими намеками. Со сцены звучали монологи героев трагедий Сумарокова, направленные против тирании дурных государей, говорилось о силе нежной любовной страсти и трагических обстоятельствах любви, о долге, чести, гражданском мужестве. В комедиях зрители ловили острые намеки на известных всем лиц. Чтобы позабавить зрителей, актеры даже в иностранных пьесах иногда изображали «подлинники» — жестами, выговором и манерами намекая на современников.

Отсутствие русских пьес заставляло, чтобы заполнить пробелы в репертуаре, спешно переводить пьесы европейских драматургов. Особой популярностью пользовались фарсовые комедии Мольера. Вокруг театра сложился обширный круг молодых авторов и переводчиков, непосредственно участвовавших в театральной жизни, бывавших за кулисами и срывавших вместе с актерами аплодисменты зрителей. Именно в эти годы театр заворожил Фонвизина: «Действие, произведенное во мне театром, почти описать невозможно; комедию, виденную мною, довольно глупую, считал я произведением великого разума, а актеров — великими людьми, коих знакомство, думал я, составило бы мое благополучие». В Москве студенческий театр находился под покровительством М. М. Хераскова; учитель Чулкова Егор Булатницкий перевел для театра Локателли «драму с музыкой» Гольдони «Сердечный магнит». В придворной труппе начинал службу переписчиком поэт-сатирик, в будущем автор прославленной комической оперы «Мельник — колдун, обманщик и сват» А. О. Аблесимов. Одновременно и актерская среда выдвигала собственных драматургов и писателей. Сочинительством и переводами занимались ведущие актеры Федор Волков и Иван Дмитревский. Актер на комические амплуа И. Я. Соколов в 1759 году сочинил комедию «Судейские именины», а в журнале «Полезное увеселение» выступил с переводной статьей «О комедиях и трагедиях, что они, исправляют или портят наши нравы» (1760). Одновременно с Чулковым начинались литературные занятия его сотоварищей-актеров И. У. Ванслова и М. И. Попова. С Поповым Чулкова связывали дружеские отношения: они вместе задумывали составить словарь русского языка, параллельно описывали русскую мифологию. И Ванслов и Попов позднее сотрудничали в журналах Чулкова.

В этом окружении Чулков постепенно определял свое место. Он тоже попробовал силы в драматургии и написал одноактную комедию «Как хочешь назови». Пьесе действительно трудно подобрать иное заглавие, так традиционна ее интрига: хитрец- слуга обманывает женихов своей хозяйки и помогает ей выйти замуж за любимого. Заключительные песенки для пьесы написал Чулкову Попов; она ставилась на сцене, но не была напечатана.

Театр Локателли существовал недолго, и, конечно, он не шел ни в какое сравнение со столичным придворным… Воспользовавшись указом о пополнении петербургской труппы из числа московских «комедиантов», Чулков в 1761 году перебрался в Петербург. Но Москва и лучшая пора юности будут постоянно напоминать о себе в его произведениях. В Москве поселил Чулков «пригожую повариху» Мартону; задорный Неох, подобно ему самому, учится в университете; московский быт и московские реалии неожиданно проскальзывают в его малых сатирико-описательных поэмах 1769 года, хотя они печатались в столице и предназначались для петербургского читателя. В «Стихах на качели», обращаясь к описанию народных весенних гуляний, Чулков невольно вспоминает московские кулачные бои, их постоянных участников и героев — всех этих Воложенинов, Бузников, братьев Крылят. «В Санктпетербурге ж я о Бузнике сказал — Сим славным именем других именовал» — оправдывает он свое поэтическое отступление. В «Плачевном падении стихотворцев» вдруг возникает фигура «бутырской дамы» в чепце-корнете и вспоминаются Курятные ворота, рядом с которыми находилась «alma mater» Чулкова — университетская гимназия.

Официальное зачисление Чулкова в актеры придворного театра состоялось в марте. Он еще застал во главе театра Сумарокова, через несколько месяцев смещенного с поста директора стараниями придворных недоброжелателей. В июне 1762 года на престол взошла Екатерина II. Для представлений по случаю торжественной коронации театр вместе со двором почти на год переехал в Москву. Здесь Чулков наверняка принял участие в театрализованном сатирическом маскараде «Торжествующая Минерва», устроителями которого были Федор Волков, Сумароков, Херасков, Богданович. В течение трех первых дней масленицы длинный театральный кортеж во главе с Момусом и Бахусом, окруженными толпой сатиров, ездил по городу, исполняя сатирические куплеты о человеческих пороках и дурачествах. Короткие «хоры», сочиненные Сумароковым, оставляли широкий простор для актерской импровизации.

Большой артистической карьеры Чулков не сделал. Его имя не значится ни в одном из списков ролей, относящихся к годам его театральной службы. Вероятно, значительных ролей ему не поручали, он был актером «на выходах». Это не мешало ему ощущать себя равноправным членом театрального братства.

Мы мало знаем о ранних русских актерах. О внутренней, бытовой жизни театра сохранились только случайные сведения. Они, однако, подтверждают, что, как и в позднейшие времена, там не обходилось без соперничества и стычек, подогреваемых вниманием театралов. В рукописном виде до нас дошла эпиграмматическая перепалка Чулкова с актером Соколовым. Соколов посмеялся над появлением Чулкова в «Синаве и Труворе» в роли Вестника, выходящего на сцену всего один раз, чтобы сообщить о смерти героя: «О смерти Трувора ты очень гнусно выл». Чулков ответил ему «превращенной» (то есть переадресованной) эпиграммой, в свою очередь отметив неудачу Соколова в трагедии «Димиза»:

«В оглоблю вышины хоть росту ты имеешь, — отвечал ему Соколов, — Но сколь велик, столь глуп: штиля не разумеешь».

В рукописях сохранились также эпиграммы на других актеров и актрис, не всегда благопристойные, но свидетельствующие, что среди актеров острое слово ценилось высоко и ни за кем не задерживалось. Имя Чулкова попадается и в рукописных сборниках другого рода, рядом с сочинениями небезызвестного И. С. Баркова. Здесь ему приписана «Ода Турову дню» (фомин понедельник, первый после пасхальной недели) и ответ на чье-то послание по поводу этой «оды». Подобная шутливая поэзия для внутреннего употребления пользовалась успехом в кругу литературной богемы.