Параллельно Гримм продолжал чтение лекций в Императорском училище правоведения, где 11 января 1894 г. был произведен в экстраординарные профессора. Но этим педагогическая деятельность Давида Давидовича не ограничивалась, и 20 августа 1895 г. он был назначен штатным преподавателем Военно-юридической академии с оставлением во всех прежних должностях. Там он читал курсы «Энциклопедия права» и «История философии права»[34]. Чем можно объяснить такую активность: работу сразу в нескольких учебных заведениях, да еще и исполнение чиновничьих обязанностей? Ответ, кажется, прост – потребностью в финансах. Как показал немецкий историк Томас Бон, материальное положение преподавателей высшей школы оставляло желать лучшего. Приват-доценты не получали штатного жалования, а оплачивались из особого фонда. И даже профессоров незначительность заработной платы в университете вынуждала искать дополнительную работу. Поэтому даже такие выдающиеся ученые, как В. О. Ключевский, читали лекции в разных учебных заведениях[35].
В Санкт-Петербургском университете Д.Д. Гримм быстро завоевал должный авторитет. С сентября 1899 г. он исполнял обязанности секретаря юридического факультета, а 4 декабря того же года приказом министра народного просвещения был назначен исполняющим обязанности экстраординарного профессора по кафедре римского права. В это время Гримм активно работал над докторской диссертацией, что потребовало у него в марте 1900 г. оставить службу в Государственной канцелярии. Его упорные труды были вознаграждены, и 24 сентября 1900 г. он защитил докторскую диссертацию «Основы учения о юридической сделке в современной доктрине пандектного права»[36]. Обретение ученой степени сулило Давиду Давидовичу повышение статуса и продвижение по службе. Отметим, что его карьера развивалась поступательно, вполне в духе времени, в соответствии с установленной иерархией. 1 января 1894 г. Д.Д. Гримм получил свою первую государственную награду – орден Святого Станислава III степени[37]. В феврале 1896 г. он был награжден орденом Святой Анны III степени[38]. 13 сентября 1899 г. Д.Д. Гримм был произведен из коллежского в статские советники[39]. В мае 1899 г. руководство Военно-юридической академии представило его к ордену Святого Станислава II степени, который он получит уже в следующем году[40].1 января 1907 г. он удостоен ордена Святого Владимира IV степени[41].
С 18 декабря 1900 г. Гримм был утвержден в должности экстраординарного профессора Санкт-Петербургского университета, а уже в сентябре того же года переведен в ординарные профессора по кафедре римского права и одновременно назначен деканом юридического факультета. Студенты любили и уважали его. Сергей Никифорович Драницын, учившийся в университете в начале XX в., в своих мемуарах называл Гримма «ярким представителем юридической школы» и автором «очень интересных лекций по догме римского права»[42]. С января 1901 г. Давид Давидович стал ординарным профессором и в Императорском училище правоведения, а с августа 1904 г. – еще и инспектором классов[43]. Трудно понять, как он справлялся со всеми обязанностями, и как мог совмещать столько должностей в разных местах. Впрочем, огромные нагрузки дали о себе знать, и 15 сентября 1904 г. профессор попросил освободить его от должности декана юридического факультета. В конце октября 1905 г. он уволился из Училища правоведения[44].
Думается, что такие изменения были связаны с большой вовлеченностью Д.Д. Гримма в общественно-политическую жизнь. В 1905 г. он вступает в ряды кадетской партии, в декабре того же года делегируется Советом Санкт-Петербургского университета для участия в совещаниях по университетской реформе. Идея реформы высшей школы занимала его давно. Давид Давидович выступал последовательным поборником академических свобод. Из-за своих взглядов он еще в 1890-х гг. попал в поле зрения Департамента полиции. На студенческой вечеринке 8 февраля 1895 г. в честь годовщины основания Санкт-Петербургского университета тогда еще приват-доцент Гримм произнес речь о важности народного образования и необходимости академических свобод: «Но теперь… нас всячески стесняет вмешательство министерства и правительства, и для того, чтобы образование можно было направить так, как нам желательно, как мы находим нужным для блага народа, нужно добиться права открыто и свободно говорить то, что мы считаем нужным и полезным»[45].
Несмотря на оппозиционность взглядов Гримма, Министерство народного просвещения ценило его как талантливого администратора и человека, способного вести диалог с представителями разных общественных лагерей. Поэтому в сентябре 1906 г. по предложению министра он вновь был назначен деканом юридического факультета, что, вероятно, побудило его в ноябре 1906 г. окончательно оставить работу в Военно-юридической академии. Ставка чиновников на Д.Д. Гримма выглядит не случайной. Это было непростое время в истории российских университетов, охваченных студенческими беспорядками и интеллектуальным брожением. Дипломатичность профессора, его стремление к мирному разрешению конфликтов исключительно в рамках правового поля могли оказаться полезными. Авторитет и влияние Д.Д. Гримма не вызывали сомнений даже у его оппонентов. 8 февраля 1907 г. он был избран членом Государственного совета от Академии наук и российских университетов[46]. С работой в этом органе будет неразрывно связана его жизнь в ближайшие несколько лет. Давид Давидович станет одним из лидеров так называемого «левого крыла» в Совете. Максим Максимович Ковалевский (1851–1916), также бывший депутатом, заслуженно характеризовал своего коллегу как «человека стойких убеждений» и «авторитетного юриста»[47].
1 января 1910 г. Д.Д. Гримм был произведен в действительные статские советники[48]. Вершиной его университетской карьеры стало избрание ректором Санкт-Петербургского университета 1 марта 1910 г. По иронии судьбы в сентябре того же года пост министра народного просвещения занял Лев Аристидович Кассо (1865–1914). Ровесник Гримма, тоже юрист, тоже воспитанник немецких правоведов и тоже преподававший в Дерите, он был его полной противоположностью. Новый министр повел жесткую и бескомпромиссную политику, направленную на полное подчинение университетов. С точки зрения Д.Д. Гримма, подобные меры лишь обостряли взаимоотношения власти и образованного общества. Поэтому Л. А. Кассо стал для него живым воплощением административного произвола, с приходом которого «наступила эра бессмысленного, преступного разрушения русских университетов»[49]. Конфликт между министром и ректором не заставил себя ждать.
В 1911 г. российские университеты поразила черная полоса. В начале января с подачи Кассо были подготовлены министерские циркуляры, ограничивавшие права студентов[50]. В профессорской корпорации власти увидели прямого вдохновителя их политических действий, невзирая не то, что политические позиции университетских советов можно было охарактеризовать как умеренные[51]. Отсюда вытекала мысль о необходимости полного контроля над университетами, заключавшегося в свертывании автономии. В действиях властей университеты усмотрели прямое нарушение академических свобод. В знак протеста против административного произвола 28 января 1911 г. ректор Московского университета Александр Аполлонович Мануйлов (1861–1929) подал в отставку. За ним последовали другие представители университетской администрации. В феврале 1911 г. о своем добровольном уходе заявили выдающиеся ученые: В. И. Вернадский, А. А. Кизеветтер, М.М. Новиков, Д.М. Петрушевский, К. А. Тимирязев, П. Н. Лебедев и многие другие. Министр Л. А. Кассо удовлетворил 131 прошение об отставке[52]. Ушедших профессоров, занимавших свои должности на выборной основе, заменяли назначенными министерством людьми, которые получили в интеллектуальных кругах малопочетное прозвище «кассовцы»[53].