Русское командование уделило большое внимание укреплению Стародуба, так как оно опасалось, что шведы именно в этом районе прорвут оборону и начнут обходное движение на Москву.

Направляясь от старой русской границы на юг, Карл XII для сопровождения своих колонн взял нескольких проводников из местных жителей, знающих хорошо дороги. Однако среди враждебно настроенного к шведским захватчикам населения он не мог найти таких проводников, которые могли бы повести шведскую армию по кратчайшему пути и по лучшим дорогам. Чтобы замедлить движение шведской армии, проводники сознательно вели шведов по болотам и непроходимым лесам, а иногда даже уводили в сторону от тех пунктов, куда намечалось движение. Так это произошло с отрядом Лагеркрона.

Проводники при первой возможности убегали от шведов и сообщали русскому командованию ценные сведения о положении шведской армии. Эти данные представляли большую ценность для русского командования, они давали возможность быстро принимать меры, чтобы разрушить планы шведского короля.

Русскому командованию Предстояло решить сложную задачу. Надо было организовать оборону рубежей на широком фронте в новом направлении, чтобы не дать шведам прорваться в центральные районы России, и надо было во что бы то ни стало предупредить возможность присоединения корпуса Левенгаупта к главным силам шведской армии.

Как только в русском лагере стало известно, что шведы снялись с занимаемых позиций, была срочно организована разведка, а затем параллельное преследование противника. На военном совете было решено: передвинуть главные силы на Рославль, Почеп, чтобы предотвратить возможность прорыва шведов на Брянск. Во главе этой колонны стоял Шереметев. В тыл шведской армии для преследования двинули 5-тысячный кавалерийский отряд Боура. Для действия против Левенгаупта сформировали особый летучий отряд «корволант», во главе которого стал сам Петр I.

Между тем 16-тысячный корпус Левенгаупта с огромнейшим транспортом продовольствия и боевых припасов медленно продвигался из Риги для соединения с главными силами. 19–20 сентября Левенгаупт переправился через Днепр у города Шклов и на основании приказа своего короля двинулся на Пропойск.

Для того чтобы ввести в заблуждение русских, он подослал шпиона в русский отряд, находившийся 19–21 сентября в местечке Романово. Шпион сообщил, что шведы якобы еще находятся за Днепром и намерены двинуться на город Орша. В русском отряде сначала поверили этим сведениям и направились к Орше, но на пути один очевидец переправы шведов у Шклова сообщил русским, что Левенгаупт уже переправился через Днепр у Шклова и двигается вдоль Днепра на юг к Пропойску.

Получив эти сведения, Петр I двинул свой отряд к району предполагаемой переправы корпуса Левенгаупта через Сож. Этот отряд должен был разгромить корпус Левенгаупта. Для организации разведки был послан Меншиков. 25 сентября он настиг Левенгаупта и выяснил, что его корпус насчитывает не 8 тысяч, как это предполагалось прежде, а почти в два раза больше. Хотя это до некоторой степени и обеспокоило Петра, он твердо решил дать бой шведам. Для усиления своих сил Петр I послал приказание Боуру, находившемуся в это время у Черикова, спешно присоединиться к отряду.

Русское командование тщательно продумало все детали предполагаемой операции: была произведена тщательная рекогносцировка местности, вызван дополнительный отряд Боура, который своевременно и прибыл на поле боя, предусмотрены меры предотвращения переправы транспорта шведов у Пропойска, с этой целью туда был послан из Кричева Фастман.

Действия Петра I против Левенгаупта.

Как только Левенгаупт узнал о близости русских, он срочно принял меры для спасения своего транспорта с боевыми припасами. Под прикрытием 3-тысячного авангарда он направил его к Пропойску, а сам с главными силами своего отряда занял оборонительную позицию у деревни Долгий Мох, чтобы задержать русских при переправе через речку Реста. Здесь он продержался до вечера 27 сентября, а затем под прикрытием темноты отступил и занял оборонительную позицию у деревни Лесная.

Деревня Лесная находилась на левом берегу болотистой речки Леснянки. Поляна, окружавшая деревню, была размером 1 квадратный километр и представляла собой небольшую возвышенность, расположенную к западу, северу и востоку от деревни. С Севера и запада поляна замыкалась большим лесом. С северо-запада, в направлении к деревне Лопатичи, был перелесок, а за ним находилась другая небольшая поляна, за которой тянулся большой труднопроходимый лес с небольшими речками и болотами.

Имевшийся между большой и малой полянами перелесок давал возможность войскам скрытно подходить с любого направления. Со стороны деревни Лопатичи, от которой должны были двигаться русские войска, вели две дороги: одна — на деревню Лесная, вторая — к Пропойску. Из них восточная проходила через обе поляны, перелесок и через речку Леснянка, а западнее ее через лес тянулась проселочная дорога. Обе дороги были связаны между собой проселочными поперечными дорогами.

С востока к деревне Лесная подходила дорога со стороны Кричева, по которой шел Боур. По правому берегу речки Леснянка находился большой лес, через который шла дорога на Пропойск, по ней двигалась шведская армия.

Таким образом, местность, выбранная Левенгауптом, была удобна для действий шведской армии, но вследствие отсутствия достаточного количества опорных пунктов эта позиция не могла обеспечить ведение упорного боя, она скорее была выгодна для авангардного боя, который и должен был произойти по замыслу Левенгаупта.

Левенгаупт это прекрасно понимал и в ожидании наступления русских предпочитал дать бой на позиции у деревни Лесная, чем быть внезапно атакованным на марше где-либо в болотистом лесу, в районе между Лесной и Пропойском.

Шведы передовым отрядом в шесть батальонов заняли перелесок и за ним заняли оборону. В тылу позиции они устроили из повозок «вагенбург», который примыкал флангами к речке Леснянка.

Оборона шведов имела два крупных недостатка: путь отступления на Пропойск прикрывался только левым флангом; «вагенбург», устроенный восточнее дороги, не прикрывал пути вероятного отступления. Вследствие этого левый фланг позиции, имевший наиболее важное значение, был слабо укреплен.

На рассвете 28 сентября, согласно решению военного совета, «корволант» Петра переправился через Ресту и двинулся за шведами на Лопатичи и Лесную. Для обеспечения тыла, а также для переправы через р. Реста, что было особенно важно в связи с тем, что от Чаус ожидалось прибытие дивизии фон-Вердена, был оставлен отряд в тысячу драгун под командованием полковника Кемпеля.

Вскоре после переправы русского отряда разведка донесла, что шведы расположились на поляне у деревни Лесная. Чтобы двинуться в направлении района группировки шведских войск, предстояло совершить марш по пересеченной местности, поэтому Петр приказал подыскать проводника из местных жителей, который мог бы незаметно для шведов подвести русских к лагерю противника.

Бой при д. Лесная 28 сентября 1708 г.

По указанию проводника «корволант» подошел к деревне Лопатичи. здесь выяснилось, что к укрепленному лагерю шведов можно подойти по двум дорогам. Этими дорогами и воспользовались русские.

Петр решил нанести удар своим правым флангом. С этой целью он разделил «корволант» на две колонны. В состав первой колонны, находившейся под командованием Петра, входили гвардейские полки, один батальон Астраханского полка и три драгунских полка, во вторую — два пехотных полка, шесть драгунских и лейб-регимент Меншикова. Силы колонн были почти равны.

Колонны, пройдя 2 1/2 — 3 километра от деревни Лопатичи, вышли головными частями к поляне, начали спешиваться и принимать боевой порядок для наступления. Однако закончить развертывание не удалось.