С Царским Селом Всеволод Иванович познакомился в 1911 г. на строительстве дома для В.П. Кочубея, будучи помощником архитектора А.И. Таманова (Таманяна). Затем, по окончании обучения, он, как военнообязанный, некоторое время служил в Царскосельском управлении по квартирному довольствию войск и разработал проекты нескольких зданий для Царскосельского гарнизона. В те годы высшее образование давало привилегию получить личное дворянство, что освобождало от несения обязательной воинской повинности. Всеволод Иванович воспользовался этим правом и в 1913 г. покинул службу. После этого он год находился в Италии в качестве пенсионера Академии художеств и успел до начала Первой мировой войны завершить художественное образование. Жизнь В.И. Яковлева неразрывно связана с Царским Селом, где осуществлены наиболее значительные его постройки. Здесь он занимался организацией музеев в Царскосельских дворцах, а в послевоенное время применял свой опыт и обширные познания в истории архитектуры при первых реставрационных работах на памятниках города. При его непосредственном участии формировались методические основы ленинградской школы реставрации и сохранения культурного наследия[28].

В оставленных после революции домах Царского Села, владельцы которых либо бежали за границу, либо были репрессированы, находились известные своей ценностью художественные коллекции. В 1918 г. В.И. Яковлев организовал и осуществил сбор свыше 5000 предметов в государственный Музейный фонд, передал книжному фонду свыше 3000 редких и ценных книг из брошенных особняков и домов. Все дела Царскосельских городового управления, полиции, дворцового управления переданы им в Центрархив и в итоге оказались в Российском государственном историческом архиве, где они составили фонды документов по истории Царского Села, самые богатые из всех пригородов Санкт-Петербурга.

Частные Царскосельские коллекции были собраны Яковлевым для музейного экспонирования во дворце княгини О.В. Палей (Гогенфельзен). В конце 1920-х гг. этот музей закрыли, а вещи рассредоточили по различным музеям. К сожалению, значительную часть предметов советское правительство продало за границу. С продажей частных коллекций связан любопытный факт из биографии Всеволода Ивановича. Его командировали на заседание суда в Лондон в качестве представителя советского государства на судебном процессе княгини О.В. Палей против англичанина Вейса, купившего вещи из Царскосельского дворца княгини. В связи с показаниями Яковлева, проявившего компетентность, обширную эрудицию и детальное знание проданных предметов, суд признал законность сделки и оставил иск без удовлетворения[29].

Будучи настоящим подвижником музейного дела, В.И. Яковлев организовал работу музеев в Екатерининском, Александровском и Павловском дворцах. Собирая музейные редкости, он сохранил их от разграбления и гибели. Созданная им музейная экспозиция в Александровском дворце отражала историю и быт императорской семьи, хотя и не была свободна от свойственных тому времени идеологических установок. Всеволоду Ивановичу пришлось наставлять на музейную работу А.М. Кучумова, впоследствии главного хранителя Павловского дворца-музея. Он вспоминал о Яковлеве как о Хранителе с большой буквы, который бережно сохранял культурное наследие, досконально изучал его и публиковал в своих печатных трудах. Книга Яковлева об убранстве Александровского дворца с подробнейшим покомнатным описанием экспонатов послужила каталогом, по которому Кучумов в послевоенные годы разыскивал и опознавал по всему миру похищенные из Пушкина ценности.

Семья Яковлевых с 1918 г. жила в так называемом «Министерском» флигеле Екатерининского дворца, а после того как в 1932 г. Всеволоду Ивановичу, видимо, пришлось оставить музейную работу, переселилась на Дворцовую ул., 10. Он много работал, преподавал в Государственном архитектурном институте (где ему в 1920 г. присвоили звание профессора), «Гипрогоре» и Академии художеств, занимаясь в то же время научными исследованиями и архитектурной практикой. В местном Технологическом институте инженеров молочной промышленности вел «графическое изучение памятников», строительное дело. По его проекту в 1933–1934 гг. здание института, занимавшего Большую оранжерею на Садовой ул., 14, перестроили и расширили. От института его неоднократно избирали депутатом Пушкинского районного совета.

Довоенные годы отмечены развитием литературно-художественной «колонии» города. В ряду имен видных представителей искусства – писатели А.М. Горький, О.Д. Форш, В.Я. Шишков, художник К.С. Петров-Водкин, поэты О. Мандельштам, М. Волошин, композиторы Ю.А. Шапорин, Д.Г. Френкель… Центром притяжения был небольшой уютный дом писателя А.Н. Толстого на Церковной улице, атмосфера которого привлекала истинно русским хлебосольством большой дружной семьи, духом взаимопонимания и доброжелательства, что встречалось редко и особенно ценилось в те тяжелые годы политических репрессий. Преодолевая идеологические рамки отрицания «царского» прошлого, знаменитый царскосел Э.Ф. Голлербах опубликовал о Царском Селе множество статей и книг, в числе которых – вдохновенная антология «Город муз».

В 1937 г., в столетнюю годовщину смерти А.С. Пушкина, Детское Село переименовали в город Пушкин. Имя Детского Села, однако, остается в названии железнодорожной станции до настоящего времени.

Во время Великой Отечественной войны город оказался в зоне боевых действий, и в 1941–1944 гг. его оккупировали фашистские войска. Оккупационные власти проводили массовые карательные операции, в результате которых многие горожане погибли. Большую часть населения угнали в лагеря на территорию Латвии. Царскосельские дворцы были повреждены и разграблены, в опустевшем городе разрушено много зданий. В послевоенные годы провели ремонтно-восстановительные работы, но ущерб оказался настолько велик, что реставрация интерьеров Екатерининского дворца до настоящего времени еще не закончена, а некоторые памятники культурного наследия, в числе которых Китайский театр, Арсенал в Александровском парке, Баболовский дворец, и сейчас продолжают оставаться в руинах.

Царское Село формировалось как одна из важнейших летних императорских резиденций в ближайших окрестностях Санкт-Петербурга. Значение дворцово-паркового ансамбля определяется огромным вкладом в развитие русской культуры и сокровищницу мирового культурного наследия. Облик императорской усадьбы воздействовал на культуру дворянских усадеб весь период своего существования. В исторических закономерностях развития отражены художественные стили от петровского барокко до обращения к формам древнерусского зодчества. Обширнейшая композиция императорской усадьбы включает четыре дворцовых парка, связанных в целостный зеленый массив и насыщенных разнообразными произведениями зодчества, скульптуры, садово-паркового искусства, инженерными сооружениями. Дворцы и парки Царского Села превосходят другие дворцовые резиденции в окрестностях Петербурга широтой стилевых характеристик и пространственным масштабом.

Большой Екатерининский дворец (Садовая ул., 1–9) и Екатерининский парк до настоящего времени сохранили значение центра императорской усадьбы. В панораме современного города господствует изысканный силуэт дворцовой церкви, осеняющий строгую осевую симметрию парадного курдонера. Главное здание дворца ориентировано в сторону Александровского парка. Противоположный фасад обращен на юг и выходит в Екатерининский парк, обрамленный улицами Садовой, Парковой и Подкапризовой дорогой. Со стороны города видны церковный и великокняжеский (Императорский Царскосельский лицей) флигели, в сад обращены юго-западный корпус и Термы Камерона, которые объединены в целостный дворцовый комплекс. Большой дворец грандиозен своей протяженностью, составляющей 325 метров, и является одним из самых крупных исторических зданий Петербурга.