Постройка новой более высокой колокольни завершила второй этап в строительной истории Черниговского скита - 1857-1874 гг. В указанные годы четвероугольное расположение пустынек, сложившееся вокруг пещерной церкви 1851 г., было закреплено сооружением над ней верхней надпещерной деревянной церкви и южного келейного корпуса со Святыми воротами и колокольней. Низкие, вытянутые объемы верхней церкви и южного корпуса, оживленные часто поставленными арочными оконными и дверными проемами, шатровые завершения церкви, южного церковного крыльца и колокольни создавали определенное стилевое единство этих эклектичных по архитектуре сооружений.
Это стилевое единство позволяет говорить о сложении в 1857-1874 гг. целостного архитектурного ансамбля Черниговского скита. Композиционным центром сложившегося ансамбля служил объем верхней церкви; композиционную ось его, ориентированную по линии юг - север, определяли: вертикаль колокольни над южным келейным корпусом, шатровое завершение южного церковного крыльца и, наконец, глава самой верхней церкви.
Черниговский скит во второй период своей строительной истории имел вид правильного прямоугольника, вытянутого с востока на запад. К невысокой деревянной надпещерной церкви, располагавшейся в центре скитского двора, с севера примыкало братское кладбище, а с остальных трех сторон ее обступали братские келии. В 1857-1874 гг. окончательно определилась парадная сторона Черниговского скита - южная, обращенная в сторону Гефсиманского скита. Парадный характер этой стороне Черниговского скита придал, составлявший почти всю сторону, южный келейный корпус с колокольней и Святыми воротами. С южной стороны Черниговский скит изображен на всех известных лито- и фотографиях, с южной стороны подходили к скиту богомольцы из Троице-Сергиевой лавры.
В 1886 г. Учрежденный собор лавры принял решение о строительстве в Черниговском скиту нового каменного верхнего надпещерного храма взамен старого деревянного, который "по ветхости, тесноте и неудобству требует необходимой перестройки..." Основным источником сведений о строительстве нового храма служит "Дело о построении в пещерах Гефсиманского скита новаго каменнаго храма в честь чудотворной иконы Черниговския Божия Матери".
По представлению Собора лавры автором проекта и руководителем строительства был утвержден архитектор Н.В.Султанов. Этот выбор не случаен: с одной стороны, на рубеже XIX-XX вв. Н.В.Султанов являлся идеологом и одним из ведущих представителей "русского стиля" в отечественной архитектуре, с другой стороны, он был профессиональным инженером, что также учитывалось властями лавры. Как сторонник русского стиля Н.В.Султанов должен был придать эклектичной архитектуре ансамбля Черниговского скита соответствующую духу времени национальную окраску. Как талантливый инженер Н.В.Султанов при строительстве Черниговского храма призван был решить две сложные технические задачи: во-первых, при заложении фундамента нового храма не повредить пещерную церковь и, во-вторых, возводя новый храм, как можно дольше не разбирать старую надпещерную церковь. Сложность технических задач на два года удлинила процесс строительства: вместо предполагавшегося 1887 г. Черниговский храм был построен вчерне в 1889 г. Отделка же храма продолжалась с 1890 по 1897 гг., хотя освящение главного престола состоялось в 1893 г.
Представление о построенном в 1886-1897 гг. пятиглавом двухсветном храме во имя иконы Черниговской Богоматери дают иконографические источники и описание храма.
"По наружному своему виду храм во имя Черниговской иконы Божьей Матери очень красив. Он устроен в древнерусском стиле XVI века. В длину новый храм имеет от паперти до горнего места 18 сажен, в ширину с приделами 15 сажен, а в вышину с крестом около 20 сажен... Верх храма увенчан куполами в древневизантийском стиле; на среднем из них глава и крест вызолочены чрез огонь, а остальные увенчаны вызолоченными крестами и украшены такими же подзорами. На фронтоне храма находятся писанные по вызолоченному фону изображения святых"
Приведенное описание построенного в конце XIX в. Черниговского храма свидетельствует о том, что задача, поставленная перед Н.В.Султановым, как архитектором, при проектировании и строительстве храма, была успешно выполнена: "русский стиль" архитектуры новопостроенного храма придал ансамблю зданий Черниговского скита более выразительный архитектурный облик.
Не менее успешно при строительстве Черниговского храма была выполнена задача, поставленная перед Н.В.Султановым, как инженером. С инженерной точки зрения Черниговский храм уникален тем, что при его строительстве не только не пострадала, но и была расширена находившаяся под ним пещерная церковь, были сохранены окружающие эту церковь пещеры.
Значительный по размерам новый надпещерный храм дал толчок к расширению территории Черниговского скита и перестройке его зданий. Расширение территории и перестройка зданий скита начались сразу же после окончания постройки нового надпещерного храма вчерне. В 1889 г. вдоль западной ограды скита строится двухэтажный кирпичный трапезный корпус. В 1894 г. старая деревянная на каменных столбах ограда скита заменяется кирпичной с двадцатью башнями; при этом территория скита расширяется почти в два раза. В 1895 г. напротив восточного фасада храма, на линии новой ограды закладывается новая пятиярусная колокольня, почти не уступающая по высоте лаврской.
В 1903 г. разбирается, как излишняя, старая колокольня над воротами южного корпуса 1874 года, материалы от которой используются при строительстве нового каменного келейного корпуса, заложенного в 1904 г. вдоль восточной ограды скита, напротив трапезного корпуса. За исключением трапезного корпуса 1889 г., автор которого неизвестен, все остальные вышеперечисленные здания были построены по проектам архитектора А.А.Латкова в "русском стиле". При этом архитектура ограды и колокольни оказалась настолько близка архитектуре надпещерного храма, что долгое время считалось, что и эти сооружения построены Н.В.Султановым. Благодаря стилевому единству здания конца XIX- начала XX вв. составили основу нового архитектурного ансамбля Черниговского скита, композиционным центром которого стал пятиглавый надпещерный храм, а высотной доминантой - величественная колокольня, поставленная по продольной оси храма.
Новый архитектурный ансамбль Черниговского скита, сложившийся на рубеже XlX-XX вв. и в два раза превышающий по площади старый ансамбль эклектичных зданий скита, в основном сохранился до настоящего времени. Строгая симметричность в расположении зданий, краснокирпичные фасады собора и колокольни, обилие зелени, тишина и малолюдность, все создает сильный контраст красочной и шумной Троице-Сергиевой лавре.
Над пещерами возвышается величественный пятиглавый храм в русском стиле XVII века, освященный в 1894 году в честь чудотворной Черниговской - Ильинской иконы Божией Матери. Эта святая икона, написанная в XVIII веке на полотне и представляющая собою точный список, в несколько большем размере, с Ильинской - Черниговской иконы, была получена в благословение от одного инока Свято-Троицкой Сергиевой лавры священником Хотьковского монастыря Иоанном Алексеевым. Первоначально она находилась в его доме, где перед нею с особым усердием молилась проживающая там некоторое время после смерти своего отца девица Александра Григорьевна Филиппова. В 1826 году святая икона и была получена Филипповой от отца Иоанна, а 1852 году передана ею в Гефсиманский скит. Там святая икона, находящаяся в левой стороне иконостаса нижней пещерной церкви Архангела Михаила, вскоре и прославилась чудотворениями. Красноречивыми свидетелями этого являются драгоценные украшения ее подаренные исцеленными по благодатной помощи Богородицы в молитвах перед этой святой иконой. Первое чудо исцеления по молитве перед нею тяжко больной женщины совершилось 1 сентября 1869 года. Празднование в честь этой иконы совершается 1 сентября и 16 апреля. Ежегодно в день храмового праздника, 17 августа, в скиту совершается, по подобию утрени Великой субботы, особая служба, именуемая "Похвалы, или священное последование на святое преставление Пресвятой Владычицы нашея Богородицы и Приснодевы Марии", следующим образом.
