Этот процесс нарастания восстания Болотникова развивался в тесной связи с борьбой между восставшими и войсками Василия Шуйского. Правительство Шуйского ответило на восстание Болотникова посылкой войск для подавления восстания. Но это была явно непосильная задача для воевод Шуйского. В то время как они собирались разгромить и уничтожить восставших крестьян и холопов. Болотников уже начал свой поход на Москву.
Вот как определяет цель похода Болотникова на Москву одно из современных сказаний: «И возмутишася во странах тех и во градех людие, глаголя: „идем вси и приимем Москву и потребим живущих в ней и обладаем ею, и разделим домы вельможь и сильных, и благородный жены их и тщери приимем о жены себе“».
Болотников начал свой поход на Москву из Путивля, двинувшись через Комарицкую волость на Кромы. Кромы вместе с Ельцом и явились важнейшими центрами борьбы между восставшими и войсками Шуйского в первый период восстания. Стратегическое значение Кром заключалось в том, что они закрывали (или открывали) путь на Москву с юга. Между тем Кромы оказались в числе первых городов, поднявших восстание против В. Шуйского. Этим следует объяснить спешность посылки В. Шуйским войск под Кромы, равно как и решение Болотникова двинуться на поддержку восставших Кром. Другим центром развернувшихся военных операций был Елец. Стратегическое значение Ельца в период похода Болотникова на Москву было еще более велико, чем Кром. Оно определялось тем, что Елец еще при Лжедмитрии I был превращен в главную военную базу для подготовлявшегося Самозванцем похода на Крым, в результате чего в Ельце оказались сосредоточены огромные количества амуниции и вооружения, в том числе много артиллерии.
В бою под Кромами войска воевод В. Шуйского потерпели полное поражение. Кромская победа Болотникова полностью изменила всю стратегическую обстановку и способствовала дальнейшему распространению восстания вплоть до Калуги, к которой отступили остатки войска князя Трубецкого после безуспешной попытки задержать наступление Болотникова под Орлом. Под Ельцом восставшие одержали не менее блестящую победу, чем под Кромами. Воротынский был наголову разбит Истомой Пашковым и вынужден был отступить от Ельца по направлению к Туле. Победы Болотникова под Кромами и Ельцом, датируемые в источниках августом 1606 г., завершают первый этап похода Болотникова на Москву.
Сентябрь 1606 г. характеризуется лихорадочной деятельностью правительства Василия Шуйского по восстановлению боеспособности своих деморализованных поражениями полков и по мобилизации новых сил против Болотникова. 23 сентября 1606 г. в нескольких верстах от Калуги при впадении в Оку реки Угры произошло сражение между Болотниковым и войсками князя Ивана Шуйского, закончившееся новой победой Болотникова и отступлением воевод В. Шуйского от Калуги к Москве.
Продвижение второй группы отрядов восставших во главе с Истомой Пашковым также имело своим результатом дальнейшее расширение района восстания — на область Заречных городов, т. е. на Тульско-Рязанский район. Рязань явилась местом открытой борьбы уже во время восстания Хлопка в 1603 г. Еще более широкие масштабы и острые формы приняла борьба тульских и рязанских «мужиков» во время восстания Болотникова. Крестьяне сжигают помещичьи усадьбы, захватывают помещичье имущество, жнут на себя рожь с помещичьих земель, прекращают выполнять барщину и другие феодальные повинности. Рязанские помещики массами бегут от «воюющих мужиков», укрываясь от них за стенами рязанской «столицы» — города Переяславля Рязанского (современная Рязань). Наибольший размах эта борьба приобретает, однако, уже в 1607 г. Напротив, в начальный период восстания, во время похода Болотникова на Москву, участие тульских и рязанских городов в восстании Болотникова характеризуется рядом своеобразных черт и особенностей. Своеобразие это состояло в том, что во время похода Болотникова на Москву к нему примкнули и приняли в нем активное участие тульские и рязанские дворяне-помещики во главе с Прокофием Ляпуновым. В факте участия тульских и рязанских помещиков в походе Болотникова на Москву нашла свое выражение борьба тульского и рязанского дворянства против Василия Шуйского. Однако Ляпунов оказался столь же бессилен овладеть и подчинить своим целям движение крестьян и холопов, как и Шаховской. Напротив, отряды рязанских и тульских дворян-помещиков были захвачены мощным потоком двигавшегося на Москву войска восставших и, таким образом, помимо своей воли, оказались на некоторое время своеобразными «попутчиками» восставших крестьян и холопов (с тем, чтобы позднее порвать все связи с лагерем восставших и объединиться с Шуйским в борьбе против Болотникова).
Поражение войск В. Шуйского под Калугой и дальнейшее продвижение Болотникова, занявшего Алексин и Серпухов, к Москве резко ухудшали положение правительства Шуйского, заставляя его принимать все новые и новые меры для отпора наступавшему Болотникову. Для отпора наступавшему Истоме Пашкову В. Шуйский мобилизовал все имевшиеся у него силы — «посла всех бояр своих и служивых людей, которые были на Москве, и посадцких людей» («Новый Летописец»), но воеводам В. Шуйского не только не удалось разбить войско Истомы Пашкова, но, напротив, они сами в сражении у села Троицкого были наголову разбиты Истомой Пашковым. Отступившие к Москве воеводы В. Шуйского «град Москву затвориша и крепко утвердиша». Преследуя их, отряды Истомы Пашкова около 7 октября 1606 г. подошли к Москве и осадили ее. Продвижение самого Болотникова привело к быстрому распространению восстания на весь район городов, примыкавших к Москве с запада и юго-запада. Обойдя Москву с запада, Болотников через Волоколамск, Звенигород и село Вязему двинулся к Москве и около 28 октября 1606 г. соединился с отрядами Истомы Пашкова, став лагерем в селе Коломенском.
К моменту прихода войска восставших к Москве территория, охваченная восстанием, насчитывала около семидесяти городов, включая в себя почти все южные и юго-западные города Русского государства, а также значительную территорию Среднего Поволжья — между Нижним-Новгородом и Казанью. Кроме этой основной территории, охваченной восстанием, влияние восстания Болотникова сказалось еще на трех районах, которые, не будучи непосредственно связаны с основной территорией восстания, тем не менее являли собой картину открытой и острой борьбы классов. Этими районами были: Вятка и Пермь — на северо-востоке, Псков — на северо-западе и Астрахань — на юго-востоке.
В Астрахани борьба с самого начала принимает характер открытого восстания против Шуйского, которое вспыхивает уже через месяц после его воцарения — 17 июня 1606 г.
Восстание в Астрахани приняло ярко выраженный антикрепостнический характер. Силами, враждебными восстанию, являлись дворяне и купцы, движущей же силой астраханского восстания были городские низы — от стрельцов до холопов, а также казаки — как терские, так и волжские и даже яицкие. Наиболее существенным выражением антикрепостнической природы астраханского восстания являлось освобождение холопов восставшими астраханцами, сопровождавшими расправу с дворянами и купцами уничтожением дворянских и купеческих подворий, роспуском кабальных холопов на свободу и выдачей им на руки кабал, определявших отношения холопов к их господам. В течение всего периода восстания власть находилась в руках восставших — городских низов, причем восставшие астраханцы создали в какой-то форме и степени свои органы власти, в том числе суд и тюрьму для своих политических противников.
Наконец, у восставшей Астрахани имелся и свой самозванный «царевич» Иван-Август, выдававший себя за сына Ивана Грозного и называвший себя братом «царя Димитрия». «Новый Летописец», сообщая о царевиче Иване-Августе и других «Астраханских царевичах», указывает на холопское и крестьянское происхождение этих «царевичей»-самозванцев: «иной боярский человек, а иной — мужик пашенной». Это известие раскрывает социальный смысл «царистской» психологии городских низов Астрахани, их мечты о «хорошем царе». Правительство В. Шуйского прилагало все силы, чтобы подавить восстание в Астрахани. Однако воевода В. Шуйского Ф.И. Шереметев, простояв безуспешно больше года под стенами восставшей Астрахани (в «городке» на острове Балчике), в октябре 1607 г. снял осаду и отступил вверх по Волге.
