Что касается дипломатии, то римлянам удалось создать антимакедонскую коалицию, в которую вошли противники Филиппа V – Родос, Пергам, Афины и Этолийский союз. Последний являлся союзником Рима в предыдущей войне с македонянами. А также им удалось привлечь на свою сторону нейтральных эпиротов и беотийцев, и даже союзников Македонии – ахейцев. Македонянам остались верны лишь некоторые греческие города, акарнанцы и области Фессалии. Почему практически вся Эллада и даже союзники отвернулись от Македонского царства? Причина этого кроется в общем отношении эллинов к Македонии. Еще со времен Филиппа II македонян рассматривали как варваров и поработителей Эллады, поэтому греки надеялись на пока еще малоизвестных римлян, которые вдобавок ловко эксплуатировали приятный для слуха любого эллина лозунг свободы.
Интересную информацию по этому поводу даёт нам в одном из своих пассажей Плутарх: «Когда, встретившись с Филиппом…Тит предложил ему мир и дружбу…. а Филипп этого условия не принял, все, даже приверженцы Филиппа, поняли, что римляне пришли воевать не против Греции, а против Македонии» [12, с. 23]. В немалой степени роль здесь сыграла личность римского консула Тита Фламинина, прибывшего на замену очередного магистрата после двух лет безуспешной войны. Он был молодым, но уже опытным офицером и был известен как эллинофил. «Он сразу обворожил греков» и приобрел у них популярность [5, с. 61].
Также Филипп V упустил возможность военного союза с Антиохом III, не состоявшегося, вероятно, из-за личной неприязни царей. Скорее всего, причиной являлась боязнь усиления друг друга, в частности, как полагает Кащеев, из-за договора между ними о разделе территорий государства Птолемеев [8, с. 224]. Таким образом, весь этот комплекс факторов привел к политической изоляции Македонского царства, которое боролось с Римом и его союзниками практически в одиночку.
Фламинин внес перелом в затянувшуюся войну, заставив Филиппа V оставить важнейшие горные проходы в Македонию в битве на р. Аой (198 г. до н. э.), где он нанёс македонянам ощутимый урон. Этим он привлёк колеблющихся греков на свою сторону. Надо отметить, что эллины были очень переменчивы и часто в многочисленных конфликтах в Элладе, ещё со времен диадохов и эпигонов, переходили на ту или иную сторону, в зависимости от того, кто побеждал.
Эта война характеризуется первым крупным столкновением двух различных военных систем – римской и эллинистической. Македонская армия III–II вв. до н. э. состояла из трех главных частей: отряды самих македонян, наёмники и контингенты союзников [9, с. 2]. Причём первых было подавляющее большинство, т. е. армия была национальной, что выгодно отличало македонское войско от армий других эллинистических государств, которые пользовались огромным количеством наёмников или, как, например, Селевкиды – контингентами из подвластных земель. Основу армии составляла македонская фаланга, которая набиралась только из свободных крестьян. Она действовала в глубоком строю и, благодаря плотности строя и особому вооружению – 6-метровым пикам-сариссам, была неуязвима с фронта, но из-за этого имела низкую подвижность и нуждалась в прикрытии с флангов. Эту задачу выполняли «гипасписты» (щитоносцы), имевшие более лёгкое вооружение и являвшиеся личной гвардией царя. Похожие задачи выполнял корпус пельтастов, являвшийся, по мнению Кузьмина, средней пехотой, по вооружению и тактике схожей с гипаспистами [Там же, с. 3]. Наряду с фалангой и пельтастами, в македонской армии всегда присутствовали легковооружённые воины, в основном, применявшиеся как вспомогательные подразделения [Там же, с. 4]. Также у Македонии была отличная конница, действовавшая в плотном строю, в которую входили «друзья царя» – гетайры и фессалийские всадники.
Основой римской военной системы был легион, состоявший из трёх линий: гастатов, принципов и триариев, поочерёдно вступавших в бой по мере необходимости, а также из приписанных к ним велитов и всадников. Более мелкой тактической единицей являлись манипулы, которые строились в шахматном порядке и отличались высокой подвижностью и инициативностью на поле сражения. Этому немало способствовал нижний и средний командный состав, состоявший из центурионов и военных трибунов соответственно, который играл большую роль, чем в эллинистических армиях. Что касается конницы, то её боевые качества были весьма низки – это подтверждается тем, что, пользуясь этой слабостью римлян, Ганнибал смог нанести им несколько крупных поражений.
В целом, проводя сравнение, можно отметить, что эллинистическая военная система была чётко структурирована и узкоспециализирована, но зависима от условий местности и малоподвижна, а также требовала опытного полководца, умеющего комбинировать действия различных родов войск. Напротив, римская была простой для управления, с ней справлялись даже малоопытные в военном деле римские чиновники, а основа армии – римские легионеры – представляли собой универсальных средних пехотинцев под командованием центурионов и военных трибунов, способных решать тактические задачи по ходу боя.
Оттеснив Филиппа V в Фессалию, Фламинин намеревался дать ему решающее сражение, которое состоялось летом 197 г. до н. э. при Киноскефалах. Силы сторон были примерно равны: 25,8 тыс. у римлян и их союзников и 25,5 тыс. у македонян. Из-за туманной погоды обе стороны не знали местонахождения друг друга, и их встреча оказалась неожиданной для противников. Первоначально сражение с переменным успехом вели лишь небольшие отряды. В конце концов, македоняне потеснили римлян, и Филипп V, несмотря на неудобную для фаланги местность, подстрекаемый гонцами, обещавшими победу, вывел основную часть войска из лагеря [13, с. 299]. Сам царь возглавил правое крыло вместе с прикрытием из пельтастов и фракийцев и ударил по левому флангу римлян, не дожидаясь построения своего левого крыла. Римляне ничего не могли сделать против сплошной стены сарисс и деморализованные воины просто побежали. Филипп V устремился за ними.
Фламинин поскакал к своему правому флангу и возглавил атаку на ещё строящееся в боевые порядки левое крыло противника, послав впереди трофейных африканских слонов. Сами по себе слоны не были страшны фаланге, однако, построенные в походный порядок македоняне не могли на узкой дороге выстроиться и дать отпор, и начали беспорядочно отступать, не дожидаясь натиска слонов и легионеров [7, с. 11]. Римляне бросились их преследовать, но один трибун смог удержать 20 манипул и атаковал ими тыл победоносного правого крыла македонян. Я.И. Зверев указывает на то, что, несмотря на тяжелую ситуацию, у Филиппа был шанс остановить врага и сохранить управление войсками, однако нужно было, чтобы царь непосредственно управлял боем, а не гнался за бегущими легионерами [Там же, с. 11]. Фалангитам пришлось вступить в бой с римлянами, наседавшими с тыла, однако длинные и тяжелые сариссы были в плотном строю бесполезны, а маленький щит и слабая броня не выдерживала мощного удара римского меча – гладиуса. Македонская конница увязла в преследовании и не могла помочь своим, а когда прекратившие отступление римляне левого фланга возобновили атаки с фронта, фалангиты обратились в бегство. Потери римлян составили 700 человек и неизвестное количество греческих союзников; у македонян пало 8 тыс. и 5 тыс. было пленено [13, с. 302].
Историки традиционно считают, что в этом сражении было доказано превосходство римской тактики над эллинистической. Однако, по мнению Зверева, причиной поражения можно считать неудачное управление боем со стороны македонского царя, и напротив, грамотные действия Фламинина [7, с. 8]. Филипп V не был плохим военачальником, напротив, его полководческий талант был проявлен во время Союзнической войны (220–217 гг. до н. э.). Но, в немалой степени, именно его тактические просчёты привели к поражению. В качестве дополнительных причин можно указать наличие у римлян ядра ветеранов, прошедших суровую школу II Пунической войны, в количестве 3 тыс. человек [12, с. 21]. Слабость римской конницы в этом сражении нивелировало наличие союзных греческих всадников, в частности, этолийских, которых Полибий считает лучшими во всей Элладе [13, с. 299]. Нельзя отрицать и превосходства Рима в людских и экономических ресурсах, что позволило, несмотря на ряд поражений от Ганнибала, быстро восполнять потери. Напротив, Македония была ограничена в ресурсах, что подтверждается тем, что перед Киноскефалами Филипп был вынужден набрать в своё войско 16-летних новобранцев и отслуживших ветеранов [15, с. 76]. Полезную информацию по этому поводу даёт нам Плутарх: «Македонская держава давала Филиппу достаточно войска для одного сражения, но в случае длительной войны все пополнение фаланги, снабжение деньгами и снаряжением, зависели от греков…» [12, с. 21]. В итоге, все эти факторы предопределили военное поражение Македонии в войне.