С другой стороны, самая форма владения землей и отношения крестьян к владельцам земли и к обществу во Пскове не давали псковским боярам того высокого значения, каким пользовались новгородские бояре, по тамошним формам владения землей и по отношениям крестьян к владельцу земли и обществу. По псковским порядкам боярин или сам обрабатывал свою землю наемными работниками, наймитами, или самую землю отдавал в наймы охочим людям, на взаимных условиях, по частному договору, с записью или без записи. Нанимателей земли или жильцов псковский закон постоянно старался ставить сколько можно в более независимое положение от владельцев земли или давать им права равных друг другу договаривающихся сторон и не допускал права вотчинного суда землевладельца над жильцами, живущими на его земле. Но, конечно, при всем старании закона не могло быть равенства между бедным жильцом и богатым землевладельцем, и первый почти находился под большим или меньшим влиянием второго; и посему демократически Псков, чтобы не дать перевеса на вече боярам при подаче голосов смердами или жильцами, живущими на их земле и, следовательно, находящимися под их влиянием, постоянно держался того правила, чтобы не допускать смердов к общественным делам и к подаче голосов на вече, и за это правило особенно крепко держались черные люди, постоянно бывшие настороже и опасавшиеся, чтобы бояре каким-нибудь образом не получили большинства на вече. При таковых порядках, естественно, псковский боярин не мог вести на вече толпу своих полузависимых клиентов, как это делал нередко боярин новгородский; и посему на псковском вече бояре всегда оставались в меньшинстве или, по крайней мере, не могли проводить законов в ущерб демократическим началам псковского общества.

Купцы во Пскове, так же как и в Новгороде, составляли отдельный класс общества, занимавшей второе место после бояр и имевший свой суд и управу и свое отдельное самостоятельное устройство. Этот класс принимал деятельное участие в общественных делах и пользовался большим значением в обществе, ибо Псков подобно Новгороду был по преимуществу торговым городом. Общественное устройство купечества во Пскове, происшедшее от купечества новгородского, было одинаково с новгородским; т. е. купцы составляли общины, и только тот считался настоящим пошлым купцом, кто был членом какой-либо купеческой общины, кто вложил в нее известный капитал, хотя торговать мог всякий и не вложившийся в купеческую общину. Сколько было купеческих общин во Пскове – мы не знаем; по памятникам встречаются только некоторые общины, например, суконников, кожевников, мясников. Каждая купеческая община имела своих выборных, по общему псковскому порядку, не менее двух, которые судили и рядили членов своей общины и заведовали общинными капиталами, впрочем, не иначе как с согласия всех членов своей общины, имевших для того свои собрания или сходки. Кроме старост по отдельным общинам еще выбирались по два старосты от всего купечества. Так, в летописи под 1415 годом читаем: купцы псковские разбили старую церковь Св. Софии и начали делать новую, и в том же году мастер Еремей совершил новую церковь каменную с благословения священника Ивана Халиловича и повелением купецких старост Андрея Тимофеевича, Осея и всех купцов. А ежели были выборные старосты от всего купечества, следовательно, были общие купеческие собрания, или веча, независимые от веча целого города всех классов, и на этих купеческих вечах разбирались и решались дела, относящиеся до всего псковского купечества. Таковое учреждение общего купеческого собрания, или веча, со своими старостами резко отличало псковское купечество от купечества новгородского, не имевшего подобного учреждения и в целом своем составе поставленного в зависимость от тысяцкого.

Имея общее купеческое собрание, или вече, псковское купечество тем самым пользовалось не только большей самостоятельностью против новгородского купечества, но и в самом Пскове имело сильный перевес над боярами и над черными людьми; ибо оно являлось на общенародное вече, всегда наперед уговорившись и уладившись на своем общем купеческом вече; тогда как ни бояре ни черные люди не имели таких законом определенных предварительных собраний и, следовательно, являлись на общенародное вече не столько готовыми, как купцы. К тому же во Пскове, как преимущественно торговом в городе, купцы должны были иметь и действительно имели гораздо больше влияния на черных людей, чем бояре, которых влиянию сильно вредили мелкие самостоятельные землевладельцы и показанные выше законные ограничения крупных землевладельцев. Все это ставило псковских купцов в такое положение, что они по официальным бумагам хотя считались вторым классом общества, как, например, митрополит Иона в своей грамоте в Псков писал: «Всему священству, боярам и купцам и житьим людям»; но, в сущности, на деле по своему влиянию на псковское общество купцы были сильнейшим и первенствующим классом: они, собственно, руководили вечем, бояре же хотя и пользовались большим уважением и имели больший вес в обществе, но были поставлены обстоятельствами в такое положение, что, в сущности, были не руководителями веча, а только беспрекословными исполнителями его определений. Лучшим доказательством такового положения купцов в Пскове служат все псковские порядки, направленные исключительно к тому, чтобы ограничить влияние и значение бояр и утвердить значение и силу общенародного веча, на котором передовым и лучше организованным классом являлись купцы. О том же положении псковских купцов свидетельствуют все дошедшие до нас договорный грамоты Пскова с соседними государями, в которых постоянно встречаем заботу Псковичей о торговых выгодах. Так, в договорной грамоте между Псковом и Казимиром Литовским, писанной в 1440 году, первым и главным условием было то, чтобы «как литовским послам и гостям, так и псковским послам и гостям был чист путь чрез всю литовскую и псковскую землю, и свободно торговать без пакости по старой пошлине, как в литовской, так и в псковской земле; и чтобы как в Литве блюсти и охранять псковитина наравне с литвином, так и во Пскове блюсти и охранять литвина наравне с псковитином. А вчинится пеня гостю в Литве псковскому, кончать по великого князя правде и по целованию; а вчинится пеня литвину во Пскове, кончати по псковской правде и по целованию». То же почти повторяется, с некоторыми прибавлениями, в перемирной грамоте Новгорода и Пскова с Дерптом, писанной в 1474 году: «А псковскому послу и гостю по Юрьевской (Дерптской) земле путь чист, горою и водою, на Юрьев и на Ригу, и к Колывани и на Руго диво, и на матерую реку, и на в си Юрьевские гор оды, и во всю Юрьевскую землю добровольно ездити со всяким товаром, по старине, и всякий товар псковичом на розницу продавати добровольно, или вместе (оптом); на Юрьеве псковичом добровольно всяким товаром торговати с Рижаны, с Колыванцы и с Ругодивцы, со всяким гостем, по старине, по крестному целованью; и колоду (заставу таможенную) на обе стороны отложихом, и гостинца (пошлин на заставе) от того не имати. И во Пскове юрьевскому гостю всяким товаром торговати добровольно по старине, а корчу мою пивом немецкому гостю во Пскове не торговати; а опрочь карзмы и пива всякий товар ко Пскову добровольно возити, по старине, на обе стороны». Жалобы или неудовольствия Пскова к соседним государям посылались также преимущественно по торговым делам; так, например, в речах псковского посольства к королю Казимиру (1480 года) сказано: «Первое о обидах, што наши купцы Микифорко… заехал у Луцкой торгом, и воевода луцкий того Микифорка орабил, товару много; и ты бы, господине, честный король, тому делу управу дал по крестному целованию; а отчина великих князей тебе, своему господину, посадники псковские, и степенные и старые посадники, и сынове посадничьи и бояре, и соцкие, и купцы, и житьи люди, и весь Псков челом бьет. А иное жалуемся тебе, своему господину, што по твоей державе, по городом воеводы и мещане нашим псковичам купцом с немцы торговати не дадут: инобы, господине честный и великий король твои воеводы и наместники нашим купцам по твоим городом не боронили торговать с немцы и со всяким гостем по мирному докончанью и по крестному целованью». Даже большая часть войн Пскова с соседями начиналась из-за обиды псковских купцов. Например, в 1323 году, когда немцы избили псковских гостей на Чудском озере и ловцов на Нарове, то за это псковичи ворвались в Ливонию и опустошили ее до Колывани. Или когда в 1403 году великий князь смоленский Юрий, при изгнании из Смоленска Витовтовых наместников, захватил псковских гостей, торговавших в Смоленске, то по этому случаю Псков и Новгород отправили к нему своих послов, которые принудили Юрия отпустить захваченных псковских гостей. Или: в 1501 году, когда немцы задержали в Дерпте 25 учанов с товаром и полтораста человек псковских купцов, то псковичи, не получив надлежащего от немцев удовлетворения чрез посольства, начали с немцами войну, которая продолжалась несколько лет.